有機(jī)化合物分子式結(jié)構(gòu)式的確定一輪復(fù)習(xí)

有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定第九章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物（2013年高考）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液，核磁共振氫譜圖顯示其有4種氫。④⑤

回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為

。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為

。（3）E的分子式為

，由E生成F的反應(yīng)類型為

。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

?！究季V點(diǎn)擊】1．能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物的分子式。2．了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法?！究记椴?bào)】1．根據(jù)燃燒產(chǎn)物，波譜分析官能團(tuán)性質(zhì)等確定有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．2．結(jié)合生活中的熱點(diǎn)及新的科技成果等內(nèi)容考查有機(jī)化合物的分離、提純及結(jié)構(gòu)的確定.①組成元素的質(zhì)量②元素的質(zhì)量比③元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對(duì)分子質(zhì)量④燃燒產(chǎn)物的定量關(guān)系或反應(yīng)的定量關(guān)系實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）分子式比較m(c)+m(H)與m(有機(jī)物)①M(fèi)=22.4p②M=dMr(B)通過(guò)計(jì)算討論化學(xué)方程式計(jì)算（方程式法）考點(diǎn)一、有機(jī)物分子式的確定

1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量（直接法）某烴的相對(duì)分子質(zhì)量（余數(shù)法）通式法質(zhì)譜圖【方法一】最簡(jiǎn)式法根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍，因此利用最簡(jiǎn)式和相對(duì)分子質(zhì)量可確定其分子式?！纠}】某同學(xué)為測(cè)定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問(wèn)題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：

（3）若維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量為176，請(qǐng)寫出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式1、元素分析—確定最簡(jiǎn)式：2、確定相對(duì)分子質(zhì)量的常見(jiàn)方法：（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol（2）依據(jù)氣體的相對(duì)密度：M1=DM2(D:相對(duì)密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運(yùn)用質(zhì)譜法來(lái)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量最精確快捷的方法

質(zhì)荷比（分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值）的最大值即為該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量。質(zhì)譜圖中橫坐標(biāo)表示質(zhì)荷比?！|(zhì)譜法未知化合物A的質(zhì)譜圖結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為46【練習(xí)】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過(guò)程前兩步為：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O【例題】實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂(lè)飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol你能確定它的分子式嗎？【方法二】直接法密度(或相對(duì)密度)→摩爾質(zhì)量→1mol氣體中元素原子各為多少摩爾→分子式【方法三】余數(shù)法烴的類別不確定CxHy，可用相對(duì)分子質(zhì)量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12＝x……余y，分子式為CxHy【例題】分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式【方法四】通式法根據(jù)題給信息或物質(zhì)信息確定物質(zhì)的類別及組成通式，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量求出通式中的n值得出分子式【例題】求相對(duì)分子質(zhì)量為60的飽和一元醇的分子式【方法五】方程式法在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在50mLO2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能為（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD考點(diǎn)二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定一、化學(xué)方法確定物質(zhì)所含官能團(tuán)

根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征以及相關(guān)反應(yīng)性質(zhì)的描述或相關(guān)轉(zhuǎn)化衍生的關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，先確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目，再結(jié)合分子式及價(jià)鍵規(guī)律，從而確定其結(jié)構(gòu)。例7某芳香族化合物的分子式為C8H8O4，它與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)的物質(zhì)的量之比依次為1∶3，1∶2，1∶1，且苯環(huán)上的一溴代物有4種，寫出它可能的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵鹵素原子醇羥基酚羥基醛基羧基溴的CCl4溶液酸性高錳酸鉀溶液橙紅色褪去紫紅色褪去NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸有沉淀生成鈉有氫氣放出FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀生成銀氨溶液新制氫氧化銅有銀鏡生成有磚紅色沉淀生成NaHCO3溶液有CO2放出1、紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H二、物理方法——波譜分析2、核磁共振氫譜該物質(zhì)中有

種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比為.

2：1：33HHH－C－C－O－HHH處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖中出現(xiàn)的位置不同；吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。（2013年高考）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液，核磁共振氫譜圖顯示其有4種氫。④⑤

【能力提升】有0.2mol的有機(jī)物和0.4mol的氧氣在密閉的容器