有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名

專題9B有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一單元有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類與結(jié)構(gòu)【核心知識(shí)通關(guān)】1.有機(jī)化合物:(1)根據(jù)元素組成分類。有機(jī)化合物

___：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等___________：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等烴烴的衍生物(2)根據(jù)碳的骨架分類。脂環(huán)芳香(3)按官能團(tuán)分類。①官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的_____________。②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。類別官能團(tuán)典型代表物(名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)烷烴甲烷CH4烯烴_______(碳碳雙鍵)乙烯H2C＝CH2炔烴_________(碳碳叁鍵)乙炔HC≡CH—C≡C—原子或原子團(tuán)類別官能團(tuán)典型代表物(名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇_____(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚____________(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3—OH類別官能團(tuán)典型代表物(名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)醛__________(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸__________(羧基)乙酸CH3COOH酯__________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH32.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu):(1)有機(jī)物中碳的成鍵特點(diǎn)。4單鍵叁鍵(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的“三種”表示方法:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式CH3—CH＝CH2或CH3CH＝CH2CH3—CH2—OH或CH3CH2OH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式或CH3—COOH或CH3COOH(3)有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。①同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。a.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的_______,但_____不同,因而產(chǎn)生了_____上的差異的現(xiàn)象。b.同分異構(gòu)體:具有_____________的化合物互為同分異構(gòu)體。分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同分異構(gòu)現(xiàn)象②同分異構(gòu)體的常見類型。異構(gòu)方式形成途徑實(shí)例碳鏈異構(gòu)碳骨架不同CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同CH2＝CH—CH2—CH3和________________官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同CH3CH2OH和___________CH3—CH＝CH—CH3CH3—O—CH3(4)同系物。CH2相似【特別提醒】(1)官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性,常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“”錯(cuò)寫成“C＝C”,“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。(2)苯環(huán)不屬于官能團(tuán),但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比,有明顯不同的化學(xué)特性,這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。(3)醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基(—OH),二者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上,羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類,如,羥基不直接連在苯環(huán)上的是醇類,如?！镜漕}技法歸納】(2016·漳州模擬)戊醇(C5H11OH)與下列物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時(shí),所得產(chǎn)物可能結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))種數(shù)最少的是()A.與濃氫溴酸鹵代B.與濃硫酸共熱消去C.銅催化氧化D.與乙酸催化酯化【解析】選B。本題考查醇的化學(xué)性質(zhì)。戊醇(C5H11OH)的結(jié)構(gòu)有8種:①CH3CH2CH2CH2CH2OH、這8種醇都能與濃氫溴酸發(fā)生鹵代反應(yīng),因此反應(yīng)后的溴代烴有8種。與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成分子式為C5H10的烯烴,得到的烯烴共有5種:CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、⑥不能發(fā)生催化氧化反應(yīng),其他均能發(fā)生催化氧化反應(yīng),因此氧化產(chǎn)物共有7種。醇分子中的羥基均能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成的酯有8種。因此B正確?！灸割}變式】(1)戊醇(C5H11OH)與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物所含的官能團(tuán)的名稱是________。提示:碳碳雙鍵。醇發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,含有碳碳雙鍵。(2)戊醇中含有“—CH2OH”的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))________種。提示:4。分別是【歸納總結(jié)】1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律:(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:①成直鏈,一條線。先將所有的碳原子連接成一條直鏈。②摘一碳,掛中間。將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈,連接在剩余主鏈的中間碳上。③往邊移,不到端。將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接,但不可放在端點(diǎn)碳原子上。④摘兩碳,成乙基,二甲基,同鄰間。摘下兩個(gè)碳原子時(shí),兩碳可連成乙基或兩個(gè)甲基;當(dāng)連成兩個(gè)甲基時(shí),兩個(gè)甲基可連在同一碳原子上、相鄰碳原子上、相間碳原子上等。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。(3)芳香化合物:兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法:(1)記憶法。記住常見烴基同分異構(gòu)體數(shù)目:①丙基(—C3H7)有2種,則丙烷的一鹵代物、丙醇均有2種,丁醛、丁酸有2種。②丁基(—C4H9)有4種,則丁烷的一鹵代物、丁醇均有4種,戊醛、戊酸有4種。③戊基(—C5H11)有8種,則戊烷的一鹵代物、戊醇均有8種。(2)等效氫法。①連接在同一碳原子上的氫原子為等效氫,如甲烷中只有一類氫原子。②連接在同一碳原子上的甲基(—CH3)氫為等效氫,如新戊烷[C(CH3)4]中只有一類氫原子。③處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子為等效氫,如苯分子為平面正六邊形,為對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子中只有一類氫原子。④有幾類不同的等效氫,其一取代產(chǎn)物就有幾種。(3)先定后移法。①分析二元取代產(chǎn)物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定一個(gè)Cl的位置,移動(dòng)另一個(gè)Cl(定一移一法),可得其同分異構(gòu)體:

②分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物,可首先確定二甲苯有3種,然后在3種二甲苯苯環(huán)上移動(dòng)Cl,可得6種同分異構(gòu)體:【高考模擬精練】1.(2014·全國(guó)卷Ⅰ)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯【解析】選A。A項(xiàng),戊烷有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體;B項(xiàng),戊醇書寫為C5H11—OH,—C5H11有8種,則戊醇的同分異構(gòu)體有8種;C項(xiàng),戊烯的同分異構(gòu)體中屬于烯烴的有5種(1-戊烯、2-戊烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1-丁烯),屬于環(huán)烷烴的有4種(環(huán)戊烷、甲基環(huán)丁烷、乙基環(huán)丙烷、二甲基環(huán)丙烷),共計(jì)9種;D項(xiàng),酯類同分異構(gòu)體有4種(乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯),酯和羧酸是同分異構(gòu)體,羧酸類同分異構(gòu)體有2種(丁酸、2-甲基丙酸),再加上其他同分異構(gòu)體(含有雙鍵和羥基、醛基和羥基),大于6種。綜上所述同分異構(gòu)體最少的為戊烷。2.(2016·唐山模擬)下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是()A.①和②B.②和③C.③和④D.①和④【解析】選B。首先判斷對(duì)稱面:①和④無對(duì)稱面,②和③有鏡面對(duì)稱,只需看其中一半即可。然后,看是否有連在同一碳原子上的甲基:①中有兩個(gè)甲基連在同一個(gè)碳原子上,六個(gè)氫原子等效;③中也有兩對(duì)兩個(gè)甲基連在同一碳原子上,加上鏡面對(duì)稱,應(yīng)有十二個(gè)氫原子等效。最后用箭頭確定不同的氫原子可知①有7種同分異構(gòu)體,②和③都只有4種同分異構(gòu)體,④有8種同分異構(gòu)體。3.(2016·莆田模擬)下圖是A、B兩種重要的有機(jī)合成原料。下列有關(guān)說法中正確的是()A.A與B互為同系物B.A與B都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)C.在一定條件下,A與B均能發(fā)生取代反應(yīng)D.A與B都能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳【解析】選C。同系物是指結(jié)構(gòu)相似,組成上相差n個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物之間的互稱,A分子中含有羥基,B分子中含有羧基,結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B和溴的四氯化碳溶液不會(huì)發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;A、B分子含有的羥基和羧基均能發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),C項(xiàng)正確;只有B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳,D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.(2016·梧州模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說法正確的是()A.可使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色B.含有兩種官能團(tuán)C.與乙酸互為同系物D.可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),但不能發(fā)生聚合反應(yīng)【解析】選A。有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵,可與溴發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),故A正確;分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán),故B錯(cuò)誤;分子中含有羥基、羧基和碳碳雙鍵官能團(tuán),與乙酸不是同系物,故C錯(cuò)誤;分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),故D錯(cuò)誤?！炯庸逃?xùn)練】1.分子式為C9H12O,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且含羥基的化合物,其可能的結(jié)構(gòu)有()A.9種B.12種C.15種D.16種

【解析】選C。苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,并且含有羥基,則取代基可能有羥基(—OH)、丙基(—C3H7),其中丙基有兩種;甲基(—CH3)、—CH2CH2OH或;乙基(—CH2CH3)、—CH2OH共五種,兩取代基的位置各有鄰、間、對(duì)三種情況,因此共有5×3=15種。2.分子式為C5H10O2的有機(jī)物A,有果香味,不能使紫色石蕊試液變紅,但可在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C,其中C能被催化氧化成醛,則A可能的結(jié)構(gòu)共有()A.4種B.6種C.8種D.12種【解析】選B。分子式為C5H10O2的有機(jī)物A,有果香味,不能使紫色石蕊試液變紅,則屬于飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯。若為甲酸和丁醇酯化產(chǎn)物,丁醇有4種,丁醛(C3H7CHO)只有2種,則能氧化為醛的醇有2種,則滿足題意的酯有2種;若為乙酸和丙醇酯化產(chǎn)物,丙醇有2種,丙醛(CH3CH2CHO)只有1種,則能氧化為醛的醇只有1種,則這樣的酯有1種;若為丙酸和乙醇酯化,乙醇只有1種能氧化為乙醛,丙酸有1種,這樣的酯有1種;若為丁酸和甲醇酯化,甲醇只有1種,能氧化為甲醛,丁酸(C3H7COOH)有2種,這樣的酯有2種。故A可能的結(jié)構(gòu)共有6種?？键c(diǎn)二有機(jī)物的命名【核心知識(shí)通關(guān)】1.烷烴的習(xí)慣命名法:戊、己、庚、辛、壬、癸“正”“異”“新”如C5H12的同分異構(gòu)體有三種,分別是CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4,用習(xí)慣命名法分別為_______、_______、_______。正戊烷異戊烷新戊烷2.烷烴系統(tǒng)命名三步驟:如命名為___________。命名為______________________。3-甲基己烷3,4-二甲基-6-乙基辛烷3.其他鏈狀有機(jī)物的命名:(1)選主鏈——選擇含有_______在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。(2)編序號(hào)——從距離_______最近的一端開始編號(hào)。官能團(tuán)官能團(tuán)(3)寫名稱——把取代基和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明,寫出有機(jī)物的名稱。如命名為______________;命名為______________。4-甲基-1-戊炔3-甲基-3-戊醇4.苯的同系物的命名:(1)以___作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。如果苯分子中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用___、___、___表示。(2)系統(tǒng)命名時(shí),將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。如苯鄰對(duì)間【特別提醒】(1)在烷烴的命名中,2號(hào)位不能出現(xiàn)乙基,如果2號(hào)位出現(xiàn)乙基,說明選取的主鏈不是最長(zhǎng)的碳鏈,但是其他有機(jī)物的命名,2號(hào)位可能出現(xiàn)乙基,如為2-乙基-1-丁烯,為2-乙基丁酸。

(2)有機(jī)物命名中,阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。【高考模擬精練】1.(2015·海南高考改編)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是()【解析】選C。C的名稱為2-丁醇,故C命名錯(cuò)誤。2.(2016·唐山模擬)下列用系統(tǒng)命名法命名的有機(jī)物名稱正確的是()A.2-甲基-2-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基戊烷C.1,2,4-三甲基-1-丁醇 D.2,3-二乙基-1-戊烯【解析】選D。首先根據(jù)名稱寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為按照正確命名方法可以確定只有D正確。3.(2016·漳州模擬)下列有機(jī)物命名正確的是()【解析】選B。有機(jī)物命名時(shí),應(yīng)遵循數(shù)值和最小原則,故A應(yīng)命名為1,2,4-三甲苯,A錯(cuò);有機(jī)物命名時(shí),只對(duì)碳原子編號(hào),故C應(yīng)命名為2-丁醇,C錯(cuò);炔類物質(zhì)命名時(shí),應(yīng)從離碳碳三鍵近的一端編號(hào),故D應(yīng)命名為3-甲基-1-丁炔,D錯(cuò)。【加固訓(xùn)練】1.下列有機(jī)物命名正確的是()A.H2N—CH2COOH氨基乙酸B.2-二氯丙烷C.2-甲基丙醇D.C17H33COOH硬脂酸【解析】選A。B中物質(zhì)應(yīng)為2,2-二氯丙烷;C中應(yīng)為2-甲基-1-丙醇;D為油酸;只有A正確。2.根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則,下列命名正確的是()【解析】選B。A中主鏈選錯(cuò),應(yīng)為2-丁醇,故A錯(cuò)誤;B正確;C中主鏈選錯(cuò),應(yīng)為3-甲基戊烷,故C錯(cuò)誤;D中編號(hào)及書寫錯(cuò)誤,應(yīng)為2,3-二甲基-1-丁烯,故D錯(cuò)誤?？键c(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法【核心知識(shí)通關(guān)】1.研究有機(jī)化合物的基本步驟:實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法:(1)蒸餾和重結(jié)晶。適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的_____相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中_______很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受_____影響較大沸點(diǎn)溶解度溫度(2)萃取和分液。①萃取。②分液:將兩種互不相溶的液體進(jìn)行分離的過程。互不相溶3.有機(jī)物分子式的確定:(1)元素分析。CO2H2O實(shí)驗(yàn)式無水CaCl2KOH濃溶液氧原子(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)_____值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。最大4.有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定:物理方法化學(xué)方法紅外光譜H核磁共振氫譜利用特征反應(yīng)鑒定出_______,再制備其衍生物,進(jìn)一步確認(rèn)不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置,從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù):等于_____________每種個(gè)數(shù):與_____________成正比吸收峰的個(gè)數(shù)吸收峰的面積官能團(tuán)【特別提醒】常見最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)及分子式CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴、環(huán)烷烴(通式均為CnH2n)CH2O甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)【典題技法歸納】(2015·全國(guó)卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8;③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì);④R1CHO+R2CH2CHO?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為________,G的化學(xué)名稱為________。(4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為________。②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為________(填標(biāo)號(hào))。a.48b.58c.76d.122

(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu));①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________________________(填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀【解析】(1)(2)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,有一種化學(xué)環(huán)境的氫,所以A為,B為A和氯氣的單取代產(chǎn)物,所以B為,C為B的消去產(chǎn)物,所以C為。(3)E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì),則F為甲醛,E為乙醛。由信息④可知乙醛和甲醛發(fā)生了加成反應(yīng),G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CHO,名稱為3-羥基丙醛。(4)G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H,所以H為HOCH2CH2CH2OH。C氧化為D,則D為戊二酸,D和H的反應(yīng)為根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知鏈節(jié)的式量是172,所以若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度為10000÷172≈58,答案選b。(5)①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是。答案:

【歸納總結(jié)】有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法1.有機(jī)物分子式的確定:

(1)實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)法:根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍,利用相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式可確定其分子式,如已知有機(jī)物最簡(jiǎn)式為CH2O,相對(duì)分子質(zhì)量為90,可求出該有機(jī)物分子式為C3H6O3。(2)通式法:根據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì)類別及組成通式n值→分子式,如求相對(duì)分子質(zhì)量為60的飽和一元醇分子式:首先設(shè)飽和一元醇的分子式為CnH2n+2O,列方程12n+2n+2+16=60,得n=3,該有機(jī)物分子式為C3H8O。(3)余數(shù)法。設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M,則M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于(或等于)氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定:(1)通過價(jià)鍵規(guī)律確定:某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。如C2H6,根據(jù)碳元素為4價(jià),氫元素為1價(jià),碳碳可以直接連接,可知只有一種結(jié)構(gòu):CH3—CH3;同理,由價(jià)鍵規(guī)律,CH4O也只有一種結(jié)構(gòu):CH3—OH。(2)紅外光譜:根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán),從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。(3)核磁共振氫譜:根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的個(gè)數(shù)及個(gè)數(shù)比,從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。

【高考模擬精練】1.(2014·天津高考)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()A.不是同分異構(gòu)體B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同C.均能與溴水反應(yīng)D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用1H核磁共振譜區(qū)分【解析】選C。A項(xiàng),二者分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,所以是同分異構(gòu)體,A錯(cuò);B項(xiàng),第一種物質(zhì)含有苯環(huán),8個(gè)碳原子共面,第二種物質(zhì)含有2個(gè)碳碳雙鍵,6個(gè)碳原子共面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),第一種物質(zhì)含有酚羥基,可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng),第二種物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項(xiàng),兩種有機(jī)物氫原子位置不同,可以用1H核磁共振譜加以區(qū)別,錯(cuò)誤。2.(2016·承德模擬)下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶1的是()【解析】選C。各有機(jī)物中氫原子的種類和峰面積之比如下表:選項(xiàng)ABCD圖示氫原子種類3222峰面積之比3∶2∶24∶66∶24∶63.(2016·梅州模擬)(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有________種。(2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________。A.醇B.醛C.羧酸D.酚(3)與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。(4)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是____________。(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)(5)分子式為C5H10的烯烴共有(要考慮順反異構(gòu))________種。

【解析】(1)能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2,符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點(diǎn),故有以下4種:(2)C7H10O2若為酚類物質(zhì)則含苯環(huán),則7個(gè)C最多需要8個(gè)H,故不可能為酚。(3)該化合物中有和—COOH兩種官能團(tuán),由于官能團(tuán)不變,只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其異構(gòu)體:

(4)根據(jù)題意,符合條件的同分異構(gòu)體滿足:①屬于酯類即含有酯基,②含酚羥基,③苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。則有:(5)分子式為C5H10的烯烴共有答案:(1)4(2)D(3)CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH(4)(任選2種)(5)6＝＝【加固訓(xùn)練】1.下列物質(zhì)的分離方法正確的是()①用升華法分離碘和氯化銨的混合物②用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物③用分液法分離水和硝基苯的混合物④用蒸餾法分離乙醇(沸點(diǎn)為78.5℃)和乙酸乙酯(沸點(diǎn)為77.5℃)的混合物A.①②B.②③C.③④D.②④【解析】選B。NH4Cl加熱分解生成NH3和HCl,冷卻二者又可重新化合生成NH4Cl,因此不能用升華法分離碘和NH4Cl,①錯(cuò)誤;KNO3溶解度受溫度影響變化較大,而NaCl溶解度受溫度影響變化不大,因此可用結(jié)晶法分離兩種物質(zhì),②正確;水和硝基苯為互不相溶的兩種液體,可用分液法分離,③正確;乙醇和乙酸乙酯沸點(diǎn)很相近,因此難以用蒸餾法分離,④錯(cuò)誤。2.已知1mol某有機(jī)物含碳原子nmol,恰好完全燃燒時(shí)只生成CO2和H2O,耗氧氣1.5nmol,則對(duì)該有機(jī)物的說法正確的是()①該有機(jī)物分子可能含2個(gè)氧原子②該有機(jī)物可能使溴的四氯化碳溶液褪色③若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng),則分子中的碳?xì)潢P(guān)系符合CnH2n+2④若該有機(jī)物不能與金屬鈉反應(yīng),則分子中的碳?xì)潢P(guān)系一定符合CnH2nA.①② B.②③ C.③④ D.①③【解析】選B。依據(jù)題意設(shè)有機(jī)物的化學(xué)式為CnHyOz,該有機(jī)物燃燒通式為1 1 1.5n1∶1=()∶(1.5n)得:y=2n+2z。該有機(jī)物通式為CnH2n+2zOz。在只含C、H、O的有機(jī)物中,碳原子數(shù)為n時(shí),氫原子數(shù)最多為2n+2。若z=2,則有機(jī)物分子式為CnH2n+4O2,不存在這種分子式的物質(zhì),①錯(cuò)誤。若z=0,則y=2n,有機(jī)物分子式為CnH2n,可能為烯烴或者環(huán)烷烴,②正確。若z=1,則y=2n+2,有機(jī)物分子式為CnH2n+2O,可能為飽和一元醇或者飽和一元醚,③正確。若是飽和一元醚,不能與鈉反應(yīng),碳?xì)潢P(guān)系不符合CnH2n,④錯(cuò)誤。3.(2016·滄州模擬)(1)常溫下,一種烷烴A和一種單烯烴B組成混合氣體;A和B分子最多只含有4個(gè)碳原子,且B分子的碳原子數(shù)比A分子的多。將1L該混合氣體充分燃燒,在同溫、同壓下得到2.5LCO2氣體。試推斷原混合氣體中A和B所有可能的組合及其體積比,并將結(jié)果填入下表:(2)烴C與烴A互為同系物,分子中含有11個(gè)碳原子,8個(gè)甲基(不含乙基),則烴C的系統(tǒng)名稱為________,該烴的二氯代物有________種。組合編號(hào)A的分子式B的分子式A和B的體積比V(A)∶V(B)【解析】(1)設(shè)混合氣體的平均分子式為CxHy,因?yàn)橥瑴?、同壓下氣體的體積之比等于物質(zhì)的量之比。所以1mol的混合烴充分燃燒后可生成2.5molCO2,即x=2.5,故混合烴的平均分子式可表示為C2.5Hy。由于該混合氣體是由烷烴A和單烯烴B組成,且B分子的碳原子數(shù)比A多。由此可推斷,混合氣體只能由碳原子數(shù)小于2.5的烷烴(CH4和C2H6)和碳原子數(shù)大于2.5的烯烴(C3H6和C4H8)組成。它們有四種可能的組合,根據(jù)每一種組合中烷烴和烯烴的碳原子個(gè)數(shù)及平均分子式中碳原子數(shù),可以確定A和B的體積比。以第①組為例,用十字交叉法確定V(A)∶V(B)的大小:其他組同樣可以用十字交叉法確定V(A)∶V(B)的大小。(2)烴C與烴A互為同系物,應(yīng)為烷烴,分子中含有11個(gè)碳原子,8個(gè)甲基,則主鏈含有5個(gè)碳原子,為2,2,3,3,4,4-六甲基戊烷,2個(gè)氯原子可在相同或不同的碳原子上,如圖:,有1、1;1、4;1、2;1、3;2、2;2、5,共6種不同的位置,則有6種同分異構(gòu)體。答案:(1)組合編號(hào)A的分子式B的分子式A和B的體積比V(A)∶V(B)①CH4C3H61∶3②CH4C4H81∶1③C2H6C3H61∶1④C2H6C4H83∶1(2)2,2,3,3,4,4-六甲基戊烷64.薔薇科植物中含有一種芳香醛(用E表示),在染料工業(yè)和食品工業(yè)上有著廣泛的用途,下面是它的一種合成路線。其中0.1mol有機(jī)物A的質(zhì)量是12g,在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO2和7.2gH2O;D能使溴的四氯化碳溶液褪色,D分子與C分子具有相同的碳原子數(shù);F繼續(xù)被氧化生成G,G的相對(duì)分子質(zhì)量為90。已知:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(2)A～G中能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物有(