【金學(xué)案】學(xué)年高中化學(xué) （課標(biāo)點(diǎn)擊+預(yù)習(xí)導(dǎo)學(xué)+典例精析+課堂導(dǎo)練）第3章 第3節(jié) 第2課時 乙酸 酯(油脂)同步輔導(dǎo)與檢測 魯科必修2

第3節(jié)飲食中的有機(jī)化合物第2課時乙酸酯(油脂)1．了解乙酸的組成、物理性質(zhì)和主要應(yīng)用。2．掌握乙酸的化學(xué)性質(zhì)，特別是乙酸的酯化反應(yīng)。3．了解酯、油脂的組成、物理性質(zhì)和主要應(yīng)用。4．掌握酯、油脂的化學(xué)性質(zhì)，特別是水解反應(yīng)。知識清單乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．乙酸的組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式比例模型C2H4O22.乙酸的物理性質(zhì)乙酸是______的主要成分，普通食醋中含有________的乙酸，所以俗稱醋酸。它是一種有________的無色________，極易________，沸點(diǎn)為117.9℃，熔點(diǎn)為16.6℃，當(dāng)溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱________。食醋3%～5%強(qiáng)烈刺激性氣味液體揮發(fā)冰醋酸3．乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)乙酸的酸性乙酸是一種常見的有機(jī)________，在水溶液中能發(fā)生部分電離：CH3COOHCH3COO－＋H＋，具有酸的通性。能使紫色石蕊試液變________色；能與活潑的________、________等物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，是一種重要的化工原料，乙酸的酸性要比________、________的酸性弱，但要比________的酸性強(qiáng)。(1)弱酸紅金屬堿硫酸鹽酸碳酸(2)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)：在濃硫酸的作用下，乙酸可以與醇發(fā)生反應(yīng)生成具有香味的物質(zhì)——酯，如應(yīng)用思考：燒開水的壺和盛放開水的暖瓶，使用一段時間后內(nèi)壁會結(jié)上一層水垢〔主要成分為CaCO3和Mg(OH)2〕，你知道怎樣除去嗎？提示：向結(jié)有水垢的壺里或暖瓶里加入少量的醋，使之與水垢充分接觸，水垢與醋酸反應(yīng)生成可溶性醋酸鹽，這樣浸泡一段時間后，再用水清洗，水垢便可除去。綜合拓展乙酸乙酯的制取①實(shí)驗(yàn)操作與裝置：在一試管中加入3mL乙醇和2mL冰醋酸的混合物，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸，加入2～3塊碎瓷片，按下圖所示，連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3min～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在液面上可以看到有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。這種有香味的無色透明油狀液體就是乙酸乙酯。③反應(yīng)原理：采用示蹤原子法(H—18O—C2H5與乙酸反應(yīng))研究該反應(yīng)的機(jī)理，發(fā)現(xiàn)18O存在于乙酸乙酯中，說明酯化反應(yīng)的機(jī)理是：羧酸分子中羧基上的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合而生成了水，其余部分結(jié)合生成酯，即酸脫羥基醇脫氫，可以表示如下：特別提示①像以上醇和酸作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)。②飽和碳酸鈉溶液的作用：中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的香味)；溶解揮發(fā)出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于分層。所以反應(yīng)完畢后振蕩試管，油層會變薄。③濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸可以吸收水，從而促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。④導(dǎo)氣管不能伸入碳酸鈉溶液中，是為了防止倒吸。⑤加入碎瓷片的目的是防止暴沸。⑥彎導(dǎo)管起到導(dǎo)氣兼冷凝的作用。⑦小火加熱的原因是防止液體劇烈沸騰，以減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，并防止高溫時發(fā)生碳化和其他副反應(yīng)。⑧實(shí)驗(yàn)中采取的加快反應(yīng)速率的措施：加熱、使用冰醋酸和無水乙醇(增大反應(yīng)物濃度)和使用催化劑。⑨反應(yīng)中采取的增大反應(yīng)程度的措施：增大乙醇的量、利用濃硫酸的吸水性、加熱蒸餾出產(chǎn)物乙酸乙酯。嘗試應(yīng)用1．如圖是某有機(jī)分子的填充模型，深黑色的是碳原子，白色的是氫原子，淺灰色的是氧原子。下列對該物質(zhì)的說法中不正確的是()A．該物質(zhì)的水溶液可除去水瓶膽中的水垢B．該物質(zhì)是一種調(diào)味品的主要成分C．該物質(zhì)能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)D．該物質(zhì)是一種強(qiáng)酸解析：由填充模型可知該物質(zhì)是乙酸，它是一種弱酸。答案：D2．如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是()A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C．實(shí)驗(yàn)時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析：如果在試管中先加入濃硫酸，再加入乙醇，相當(dāng)于濃硫酸的稀釋，這樣會因局部放出大量的熱，而使得液體飛濺，應(yīng)該將濃硫酸慢慢滴加到乙醇和冰醋酸的混合液中。答案：A知識清單酯、油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)酯的結(jié)構(gòu)、存在和用途：象乙酸乙酯這樣的化合物成為酯，酯中存在____基團(tuán)，叫酯基。酯的一般通式為_____，其中R和R′可以相同。低級酯是有_____的液體，存在于各種水果和花草中。如___、___存在于草莓、香蕉、梨等水果中，___和___存在于成熟的香蕉中，___存在于丁香油中等。酯的密度一般____水，并____于水，_____于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。芳香氣味乙酸乙酯乙酸異戊酯乙酸丁酯異戊酸異戊酯苯甲酸甲酯小于難溶易溶(2)酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)酯在________和________環(huán)境中都能水解，如乙酸乙酯的水解方程式為：由此可見酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，在酸性條件下水解不徹底而在堿性條件下由于水解生成的酸被堿中和掉，使酯的水解程度更大，可使水解趨于完全。酸性堿性2．油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)油脂的結(jié)構(gòu)：油脂是一類特殊的________。植物油脂通常呈________，叫做油；動物油脂通常呈固態(tài)，叫做________。油脂可以看做是________酸[如________(C17H35COOH)、________(C15H31COOH)等)]跟________[丙三醇，C3H5(OH)3]所生成的酯，油脂的組成可用通式表示為____________________，R1、R2、R3代表烴基，可以相同，也可以不同。(1)酯液態(tài)脂肪高級脂肪硬脂酸軟脂酸甘油(2)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)：在人體內(nèi)的水解：油脂在人體________內(nèi)受酶的催化作用而水解，生成__________和________作為人體的營養(yǎng)成分為腸壁所吸收，同時提供人體活動所需要的________。在酸性條件下水解：_______________________。油脂在堿性條件下水解：(2)小腸高級脂肪酸甘油能量＋3H2O

3C17H35COOH＋3．油脂的用途油脂除________外還是重要的工業(yè)原料，它可用于制造________、________等。食用肥皂油漆應(yīng)用思考：一般的食品和飲料超過保鮮期就會變質(zhì)，而對于用糧食釀造的酒而言“酒是陳的香”，這是為什么？提示：在用糧食釀酒的過程中，除了產(chǎn)生酒精外，米漿水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉變成了醋酸、乳酸等物質(zhì)，這些酸性物質(zhì)與乙醇作用便產(chǎn)生了具有香味的酯類物質(zhì)，時間越長，這種作用越充分。因此，由糧食釀造的酒如果在一定溫度下密閉儲存，會隨著放置時間的延長而變得更醇香。綜合拓展乙酸乙酯在不同條件下水解(1)操作過程：如上圖所示，三支試管內(nèi)所加入的蒸餾水的體積相同，乙酸乙酯的滴數(shù)相同，反應(yīng)的溫度相同，只是酸堿性不同，加熱3min～5min后觀察對比三支試管中的現(xiàn)象。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在只加蒸餾水的試管中，乙酸乙酯的量基本未減少，還有很濃的酯香味；在加有硫酸的試管內(nèi)，乙酸乙酯的量明顯減少，但還留有酯香味；在加有燒堿溶液的試管內(nèi)，乙酸乙酯液體和酯香味都完全消失。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：在有酸或堿存在和加熱的條件下，乙酸乙酯可與水發(fā)生水解反應(yīng)，且在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度。(4)有關(guān)說明或注意事項(xiàng)：a．三支試管中乙酸乙酯的滴數(shù)、液體總體積要相同，加熱的形式、時間長短也要相同，以增強(qiáng)實(shí)驗(yàn)的對比度和可信度。b．乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃，為了使反應(yīng)液受熱均勻且便于控制溫度以防止乙酸乙酯的揮發(fā)，采用水浴加熱方式，并控制溫度在70℃左右。c．加熱時間不能太長，以防止第一支試管內(nèi)的乙酸乙酯揮發(fā)得太多，也不能加熱時間太短，以防止第二和第三支試管內(nèi)的乙酸乙酯水解量太少，而得不到正確的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。d．酯的水解反應(yīng)中所用的無機(jī)酸最好是稀硫酸。若用濃硫酸，則不利于酯的水解，而是有利于酯化反應(yīng)；若用鹽酸或硝酸，它們在加熱的條件下易揮發(fā)。e．酯類水解的實(shí)質(zhì)：酯化反應(yīng)時形成的是哪個鍵，則水解時斷開的就是哪個鍵，即斷裂中的C－O鍵，分別與水中的－OH和－H相結(jié)合，又生成對應(yīng)的酸和醇。因此，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)也是取代反應(yīng)。特別提示酯的水解反應(yīng)也是可逆反應(yīng)，酸和醇在硫酸的作用可以發(fā)生酯化反應(yīng)，酯也可以在硫酸的作用下發(fā)生水解反應(yīng)，得到酸和醇，不過水解時用的是稀硫酸而酯化時用的是濃硫酸。嘗試應(yīng)用1．下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()A．油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，油脂是混合物B．油脂是由高級脂肪酸與甘油生成的酯C．油脂是酯的一種D．油脂都不能使溴水褪色解析：天然油脂是混合物，混合物沒有固定的熔點(diǎn)，純凈物才有固定的熔點(diǎn)；根據(jù)油脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知B正確；油脂是酯類的一種類型，C正確；因油脂中的可能含有不飽和鍵，所以可以使溴水褪色。D錯。答案：D2．（雙選題）區(qū)別花生油和煤油可用的試劑是()A．酸性KMnO4溶液B．酚酞溶液C．燒堿溶液D．稀硫酸解析：花生油是不飽和甘油酯，既可被酸性KMnO4溶液氧化，也可因發(fā)生皂化反應(yīng)而溶于燒堿溶液。煤油是礦物油，主要是飽和烴，不能與上述物質(zhì)反應(yīng)。答案：AC3．可以判斷油脂的皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是()A．反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B．反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C．反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層D．反應(yīng)后的溶液靜置不分層解析：由于油脂難溶于水，高級脂肪酸鈉和甘油皆是溶于水的物質(zhì)，若反應(yīng)基本完成，靜置后均得一溶液，不出現(xiàn)分層現(xiàn)象。雖然高級脂肪酸鈉水解呈堿性，使紅色石蕊試紙變藍(lán)色，但由于皂化反應(yīng)是在堿性條件下進(jìn)行的，用紅色石蕊試紙無法確定皂化反應(yīng)是否基本完成。答案：D乙酸的性質(zhì)下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是()A．乙酸是有刺激性氣味的液體B．乙酸分子中含有4個氫原子，它不是一元羧酸C．乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)D．乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅解析：乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，盡管其分子中含有4個氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離，因此乙酸是一元酸。乙酸的酸性較弱，但比碳酸的酸性強(qiáng)，它可使石蕊試液變紅，乙酸在濃H2SO4存在下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)，在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故本題答案為A。答案：A名師點(diǎn)睛：乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要是兩個方面：一是有酸性，二是能發(fā)生酯化反應(yīng)。乙酸之所以具有如此的化學(xué)性質(zhì)，正是因?yàn)樗哂恤然@個官能團(tuán)，在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，乙酸的主要斷鍵方式有：。變式訓(xùn)練1.（雙選題）下列是有關(guān)生活中的醋酸，其中主要利用了醋酸酸性的是（）A.將醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光澤B.熏醋可一定程度上防止流行感冒C.醋可以除去水壺中的水垢D.用醋烹飪魚，除去魚的腥味酯化反應(yīng)的原理(2010年常熟中學(xué)學(xué)分認(rèn)定)用CH3CO18OH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)后18O原子存在于下列哪些物質(zhì)中()A．乙酸B．乙醇C．乙酸乙酯D．水解析：由題意，結(jié)合酯化反應(yīng)的一般過程：酸分子里的羥基與醇分子里的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯?？芍a(chǎn)物水中存在18O原子。又因?yàn)樵摲磻?yīng)為可逆反應(yīng)，乙酸不會反應(yīng)完，反應(yīng)后的物質(zhì)中還存在乙酸，18O的原子還存在于乙酸中。答案：AD名師點(diǎn)睛：乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子易斷化學(xué)鍵(1)跟活潑的金屬反應(yīng)，乙醇斷鍵①，乙酸斷鍵⑥。(2)乙醇跟乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，乙醇斷鍵①，乙酸斷鍵⑤。(3)乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)，斷鍵①和③。(4)乙醇在濃硫酸存在和170℃加熱的條件下脫水，斷鍵②和④。(5)乙酸參與復(fù)分解反應(yīng)，斷鍵⑥。(6)乙酸乙酯水解，斷鍵⑦。“生亦⑦，亡亦⑦”。即生成酯時，新形成的鍵是⑦。酯水解時，斷裂的鍵也是⑦。變式訓(xùn)練油脂一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為(1)該化合物的種類是()A．烯烴B．酯C．油脂D．高分子化合物(2)該化合物的密度()A．比水大B．比水小(3)該化合物在常溫下的狀態(tài)是()A．液體B．固體C．氣體(4)與該物質(zhì)能反應(yīng)的是()A．NaOH(aq)B．碘水C．乙醇D．乙酸解析：(1)該有機(jī)物為油酸甘油酯，屬于酯類；雖有雙鍵但不屬于烯烴，因?yàn)楹醒踉?；相對分子質(zhì)量不到千，不屬于高分子化合物。(2)油脂的密度比水小。(3)油酸甘油酯，常溫下為液態(tài)。(4)該化合物分子內(nèi)有酯基，可水解，能與NaOH(aq)反應(yīng)；有雙鍵，能與I2和H2發(fā)生加成反應(yīng)。答案：(1)BC(2)B(3)A(4)AB名師點(diǎn)睛：油脂屬于酯類，油脂僅指高級脂肪酸與甘油(丙三醇)所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類，具有酯的所有性質(zhì)，但要注意，“油脂”不能寫為“油酯”。變式訓(xùn)練3.下列物質(zhì)屬于油脂的是（）解析：根據(jù)油脂的組成，即高級脂肪酸和甘油所形成的酯來判斷。形成A的酸不是高級脂肪酸；潤滑油來自石油，主要成分為烴；形成D