高中化學(xué)人教版有機化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴 一等獎

人教版選修5高二年級第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案3【學(xué)習(xí)目標】1．了解鹵代烴的概念、分類2．掌握溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3．理解鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的實質(zhì)，學(xué)會檢驗鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法。【學(xué)習(xí)過程】復(fù)習(xí)：溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1.分子組成與結(jié)構(gòu)溴乙烷的分子式為__C2H5Br,結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3CH2BrBr,官能團為——BrB,它含有__兩__類氫原子，個數(shù)比為__3∶2____。2.物理性質(zhì)溴乙烷是一種無無色液體體,沸點為38.4℃，密度比水大大,難難溶溶于水,易易溶溶于多種有機溶劑。一、鹵代烴鹵代烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按鹵素種類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氟代烴(R－F),(R－Cl),(R－Br),碘代烴(R－I))),按鹵素原子多少\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一鹵代烴(CH3X),多鹵代烴(CH2XCH2X)))))1．鹵代烴的概念：烴分子中的__氫原子__被__鹵素原子___取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。2．鹵代烴的分類：根據(jù)所含鹵素種類的不同可分為__氟代烴_、_氯代烴_、_溴代烴_和_碘代烴_。3．鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為___液體___或___固體___，鹵代烴___不溶___于水。4．鹵代烴對人類生活的影響①鹵代烴的用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機物。②鹵代烴的危害：氟氯代烷－－造成“臭氧空洞”的罪魁禍首。5．溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)溴乙烷的物理性質(zhì)溴乙烷是無色液體，沸點38.4℃(2)溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)CH3CH2BrC2H5Br－Br二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)1．取代反應(yīng)(水解反應(yīng))C2H5Br在堿性條件下易水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH＋HBr__。2．消去反應(yīng)①消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中___脫去一個或幾個小分子__(如H2O、HX等)而生成含__不飽和鍵__化合物的反應(yīng)。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O_。3．自主探究（1）鹵代烴屬于烴類嗎？提示：鹵代烴不屬于烴類。烴是只含C、H兩種元素的化合物，而鹵代烴是指烴中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，其中含有鹵素原子，屬于烴的衍生物。（2）如何簡單地判斷溴乙烷是發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)？提示：無醇生成醇，有醇不成醇。如果反應(yīng)中沒有加醇就發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；加醇就發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。（3）CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氫譜相同嗎？提示：不同。CH3CH3中只有一類氫原子，氫譜圖中只有一個吸收峰；而CH3CH2Br中有兩類氫原子，氫譜圖中有兩個吸收峰，且面積比為3∶2。三、鹵代烴對人類生活的影響1．鹵代烴的用途：____制冷劑____、滅火劑、___溶劑___、麻醉劑、合成有機物。2．鹵代烴的危害：氟氯烴——造成“_____臭氧空洞____”的罪魁禍首。四、鹵代烴中鹵素原子的檢驗1．實驗原理(1)通過鹵代烴的___水解反應(yīng)____或____消去反應(yīng)___將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。(2)AgNO3溶液與鹵素離子反應(yīng)。離子方程式：__Ag＋＋X－=AgX↓__。(3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類。2．實驗步驟：___①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。3．鹵代烴反應(yīng)類型的證明（1）實驗原理通過檢驗乙烯是否存在證明其反應(yīng)類型。（2）實驗裝置如右圖：完成下列問題。(1)A中除加入反應(yīng)混合物外，還應(yīng)加入___沸石___，其目的是___防止暴沸___。(2)若C中的溶液褪色，則可證明A中發(fā)生了消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))__CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O___或CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋HBr。檢測題1.用氯乙烷制1,2-二氯乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中，最好的是()A．CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCH2ClB．CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCH2ClC．CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH的醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCH2ClD．CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH的醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCH2Cl2.有機物CH3CH=CHCl可發(fā)生的反應(yīng)有①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應(yīng)得到白色沉淀⑦聚合反應(yīng)，下列說法正確的是()A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生3.下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是()①②③CH3F④⑤⑥A．①③⑤B．②④⑥C．③④⑤D．①②⑥4.欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實驗評價正確的是()A．甲同學(xué)的方案可行B．乙同學(xué)的方案可行C．甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D．甲、乙兩位同學(xué)的實驗所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣5.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機溶劑C．溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇D．溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來制取6.下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()7.下列化合物中，能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()8．有下列反應(yīng)：①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀⑦加聚反應(yīng)。有機物CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有()A．以上反應(yīng)均可發(fā)生B．只有⑦不能發(fā)生C．只有⑥不能發(fā)生D．只有②不能發(fā)生9.已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)(1)現(xiàn)以2-溴丙烷為主要原料制取1,2-丙二醇時，需要經(jīng)過的反應(yīng)是________________(填字母)；A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去(2)某鹵代烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為________________；(3)現(xiàn)通過以下步驟由制取，其合成流程如下：→A→B→→C→。請回答下列問題：①從左向右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型是____________(用字母表示，可重復(fù))；a．取代反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)②A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________；③A→B所需的試劑和反應(yīng)條件為_______________________________________________；④→C→這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為____________________________。10.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是________；(2)①的反應(yīng)類型是______，②的反應(yīng)類型是________；(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_________________________________________________。參考答案1.【解析】B項步驟雖然最少，但取代反應(yīng)難以控制取代的位置，常伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生。D項只需兩步，并且消去反應(yīng)和加成反應(yīng)無副反應(yīng)發(fā)生，得到的產(chǎn)物較純，所以D項方案最好?！敬鸢浮緿2.【解析】該有機物屬于不飽和鹵代烴，具有烯烴和鹵代烴的性質(zhì)，只有在發(fā)生水解反應(yīng)或消去反應(yīng)，用稀硝酸中和之后，才能與AgNO3溶液反應(yīng)得到白色沉淀?！敬鸢浮緾3.【解析】不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴有兩類：一是只有一個碳原子的鹵代烴，如CH3F；二是連接鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴，如(CH3)3CCH2Br【答案】B4.【解析】甲同學(xué)讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會與Ag＋作用生成褐色的Ag2O，會掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實驗有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性?！敬鸢浮緾5.【解析】CH3CH2Br中的溴不能與AgNO3發(fā)生反應(yīng)，A選項錯誤；CH3CH2Br與NaOH醇溶液反應(yīng)生成乙烯，C選項錯誤；溴與CH3CH3的反應(yīng)產(chǎn)物有多種，不能用來制備CH3CH2Br，D選項錯誤。【答案】B6.【解析】鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應(yīng)的氫原子，A中無鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)?！敬鸢浮緽7.【解析】能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點是“鄰碳有氫”；鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，只不過鹵原子與苯環(huán)相連的烴水解條件較苛刻。A選項CH3Cl只有一個碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。B選項可以發(fā)生消去反應(yīng)，且消去產(chǎn)物為CH3—CH=CH—CH3或CH2=CH—CH2—CH3。C選項中β-碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。D選項CH3CH2CHBr—C(CH3)3消去產(chǎn)物只有一種。故正確答案為B?！敬鸢浮緽8.【解析】因該鹵代烴中含有碳碳雙鍵，屬于不飽和鹵代烴，故該鹵代烴不僅具有鹵代烴的共性——能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，而且具有烯烴的性質(zhì)——能發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色和發(fā)生加聚反應(yīng)；因為鹵代烴中鹵素原子和碳原子形成的是共價鍵，所以該鹵代烴不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)。鹵代烴只有在堿性條件下水解后才能與AgNO3溶液反應(yīng)?！敬鸢浮緾9.【解析】(1)根據(jù)題意，鹵代烴在一定條件下發(fā)生水解，就可以引入羥基，而在相鄰的兩個碳原子上分別引入一個羥基就需要首先在相鄰的碳原子上分別引入一個鹵素原子，這就需要得到烯烴，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)就可以得到烯烴：eq\o(→,\s\up7(消去反應(yīng)))CH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(和溴加成))eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(水解))。(2)C5H11Cl的同分異構(gòu)體有①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl②③④⑤⑥⑦⑧其中②、⑤、⑥消去反應(yīng)時可得到兩種烯烴。(3)采用逆向推斷法可知上述合成的最終產(chǎn)