zxy-有機化合物的同分異構現(xiàn)象

第3章有機化合物的同分異構現(xiàn)象3.1構造異構現(xiàn)象3.2構象異構現(xiàn)象3.3幾何異構現(xiàn)象3.4含手性碳化合物的異構現(xiàn)象3.5化合物的旋光性與旋光性化合物的拆分和合成學習要求：要求能熟練書寫各類型同分異構體并能正確命名。難點：構象異構的正確書寫；對映異構的判斷和正確表達。重點：幾何異構、對映異構。第3章有機化合物的同分異構現(xiàn)象3.1構造異構現(xiàn)象一、有機化合物同分異構的幾個概念二、碳架異構現(xiàn)象三、官能團位置異構現(xiàn)象四、官能團異構現(xiàn)象五、互變異構現(xiàn)象一、有機化合物同分異構的幾個概念

分子的結構：分子中原子互相的結合稱為分子的結構。分子的構造：分子中原子間相互連接的順序稱為分子的構造。分子的構象：分子中原子或基團繞單鍵旋轉，在空間排列方式稱為分子的構象。分子的構型：分子中原子或基團在空間排列方式稱為分子的構型。同分異構現(xiàn)象：化合物的分子式相同，分子的結構和性質不同的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物稱為同分異構體。構造異構現(xiàn)象：分子式相同，分子中原子相互連接順序不同現(xiàn)象稱為構造異構現(xiàn)象。二、碳架異構現(xiàn)象

分子中碳原子相互連接的順序不同，產生不同的碳鏈或碳環(huán)現(xiàn)象，稱為碳架（骨架）異構現(xiàn)象。1.

鏈烷烴的碳鏈異構現(xiàn)象甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3無碳架異構，用甲基—CH3取代丙烷中不同類型的氫原子，得到碳架異構的丁烷：取代伯氫取代仲氫戊烷2-甲基丁烷取代伯氫2-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷取代叔氫不同碳原子數的烷烴的碳架異構體數目：62,491,178,805,83136631935189532111異構體數4020987654321C原子數

隨鏈烷烴中碳原子數增加，碳架異構體數目急劇增加。寫出最長直鏈碳架式：

縮掉一個C，再接到縮短后的不同碳上，相當于：①

②③鏈烷烴碳架異構體的推導用碳鏈逐步縮短的方法推導碳架異構體數目，以庚烷為例說明推導過程：縮掉兩個C（相當于一個—C—C或兩個—C）接到縮短后的碳鏈上：④⑤⑥

⑦⑧縮掉三個—C，或一個—C和一個—C—C或一個—C—C—C或一個—C—C接到縮短的原碳鏈上：⑨

與④同與③同與④同共9個碳架異構體C2.

環(huán)烷烴碳架異構現(xiàn)象逐步縮小碳環(huán)，縮下來的碳，連到縮小后的碳環(huán)的不同位置上，寫出環(huán)烷烴碳架異構體。例如：環(huán)己烷C6H12可以寫出12個異構體：三、官能團位置異構現(xiàn)象官能團取代碳架異構體中的不同氫原子，形成了官能團位置異構現(xiàn)象。例1.

丁烷有兩個碳架異構體，可形成四個一元醇的異構體：1-丁醇2-丁醇2-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯1-丁炔2-丁炔例2.

在丁烷碳鏈異構體各碳上引入雙鍵或三鍵，形成官能團位置異構體，可形成三個丁烯異構體和兩個丁炔異構體：例3.

碳環(huán)化合物也能形成官能團位置異構體。如甲酚有三個異構體：鄰甲苯酚間甲苯酚對甲苯酚在多官能團化合物中，官能團位置異構體還表現(xiàn)在官能團相對位置，如溴代環(huán)己烯有三個異構體：1-溴環(huán)己烯3-溴環(huán)己烯4-溴環(huán)己烯四、官能團異構現(xiàn)象分子式相同，構成官能團的原子連接順序和方式不同形成不同的官能團，可以形成不同類型化合物，構成官能團異構現(xiàn)象。例1.

分子式為C3H6

的化合物，可以是丙烯CH2=CHCH3

和環(huán)丙烷兩個化合物。例2.

分子式為C2H6O的化合物，可以是甲醚CH3OCH3和乙醇CH3CH2OH兩個化合物。例3.

分子式為C2H4O的化合物，可以是乙醛CH3CHO、乙烯醇CH2=CH-OH和環(huán)氧乙烷三個化合物。例4.

分子式為C4H8O的化合物可以有醛、酮、烯醇、烯基醚、脂環(huán)醇和環(huán)氧烷烴等六類化合物。如：

分子中原子數目越多，形成官能團異構體數目也越多。異丁醛丁酮2-丁烯醇乙基乙烯基醚環(huán)丁醇1,2-環(huán)氧丁烷五、互變異構現(xiàn)象在常溫下，不同官能團異構體處于動態(tài)平衡之中，能很快地互相轉變，稱為互變異構現(xiàn)象（特殊的官能團異構）。例1.

酮與烯醇間互變異構:（24%）（76%）（92.5%）（7.5%）例2.

硝基烷烴與酸式硝基烴間互變異構

例3.

亞硝基苯酚與肟互變異構

在這些平衡混合物中，各組分是互為同分異構體，但很難分離出純的某種互變異構體。3.2構象異構現(xiàn)象一、鏈烷烴的構象異構現(xiàn)象二、環(huán)烷烴的構象異構現(xiàn)象一、鏈烷烴的構象1.基本概念構象異構現(xiàn)象：在常溫下，分子中的原子或基團繞著單鍵（σ鍵）旋轉，在空間產生了一系列不同的排列方式的現(xiàn)象。每一種排列稱為構象異構體（異象體）。

穩(wěn)定構象：在一系列構象中能量最低（最穩(wěn)定、存在時間最長或出現(xiàn)概率最大）的構象稱為穩(wěn)定構象，又稱為優(yōu)勢構象。2.乙烷的構象

乙烷分子繞C—Cσ

鍵旋轉，產生無數個構象異構體，其中有兩個典型構象異構體，稱為極限構象異構體——重疊式（順疊式）構象、交叉式（反疊式）構象。重疊式構象交叉式構象

構象的表示方法：鋸架式、立體透視式和紐曼投影式。紐曼投影式：把乙烷分子模型的C—C鍵的一端對著觀察者，另一端遠離觀察者，進行投影操作，兩碳原子重合。前一個碳用表示，后一個碳用表示。

用前一個碳和后一個碳上的兩個C—H鍵與C—C鍵構成的兩平面的二面角“θ”旋轉的角度表示構象。θ為0°、120°、240°時為重疊式構象，θ為60°、180°、300°時為交叉式構象。交叉式構象是穩(wěn)定構象，重疊式構象是不穩(wěn)定構象。分子處于熱運動狀態(tài)，從交叉式構象轉到另一交叉式構象僅需要克服12.6kJ·mol-1能壘，因此各種構象處于動態(tài)平衡。重疊式構象不穩(wěn)定的原因是兩個碳上的C—H鍵處于重疊位置，相距最近，兩個C—H鍵的兩個σ電子對互相排斥，產生扭轉張力最大，分子的熱力學能最高。在交叉式構象中，兩C—H鍵距離最遠，扭轉張力最小，分子熱力學能最低，是最穩(wěn)定構象。溫度降低，穩(wěn)定構象數量增加。3.丁烷的構象丁烷的結構比乙烷復雜，先討論繞C2—C3

σ鍵旋轉產生的構象。有四種極限構象，其熱力學能及動態(tài)平衡中各異構體含量如下：全重疊式部分交叉式部分重疊式對位交叉式熱力學能/kJ·mol-118.83.715.90室溫下含量/%≈018≈072在對位反交叉式構象中，扭轉張力最小，兩個大基團（CH3）相距最遠，非鍵張力（范德華排斥力）最小，能量最低，是優(yōu)勢構象；其次是部分交叉構象，能量較低；再次是部分重疊構象，能量較高；能量最高的是全重疊式構象，其σ鍵電子對扭轉張力最大，兩個大基團相距最近，非鍵張力也最大，是最不穩(wěn)定構象。這些構象能量差18.8kJ·mol-1，室溫下仍可以繞C2-C3

σ鍵自由轉動，相互轉化，呈動態(tài)平衡。丁烷分子也可以繞C1—C2

和C3—C4σ鍵旋轉產生類似的構象。相鄰的兩碳上的C—H鍵都處于反位交叉式，碳鏈呈鋸齒狀排列：4.正構烷烴的構象高碳數鏈烷烴的優(yōu)勢構象：相鄰的碳原子的構象都是反位交叉式，碳鏈呈鋸齒狀排列。二、環(huán)烷烴的構象異構現(xiàn)象

1.環(huán)丙烷的構象

環(huán)丙烷是三個碳原子的環(huán)，只能是平面構象，即它的構型。盡管只有一種構象，但這個環(huán)極不穩(wěn)定，主要因為：

(1)所有C—H鍵都是重疊構象，扭轉張力大。

(2)C原子是不等性雜化或彎曲鍵，有“角張力”存在。2.環(huán)丁烷的構象

環(huán)丁烷有兩種極限構象：

平面式構象：像環(huán)丙烷一樣，不穩(wěn)定，因為扭轉張力和“角張力”存在。

蝶式構象：能緩解扭轉張力和角張力，呈蝶式構象。通過平面式構象，由一種蝶式翻轉成為另一種蝶式構象，處于動態(tài)平衡。蝶式是優(yōu)勢構象。3.環(huán)戊烷的構象環(huán)戊烷的構象主要是信封型和半椅型構象。兩者處于平衡。因為平面構象能量較大，一般認為環(huán)戊烷采取這種構象的可能性很少。平面型信封型半椅型Baeyer1885年提出張力學說，認為環(huán)狀化合物是平面構型。Sachse1889年質疑張力學說只適合小環(huán)，提出環(huán)己烷有船型、椅型兩種構象。Hassle1930年利用偶極矩測定法和電子衍射法研究環(huán)己烷構象，∠CCC=109.5°，氣相、液相中環(huán)己烷幾乎全是椅型構象。Barton1950年發(fā)展了Hassle的構象理論，以甾族化合物為對象提出構象分析，把構象分析明確地引入有機化學中。Hassel

和Barton共同獲1969年Nobel化學獎。

4.環(huán)己烷的構象

(1)歷史Baeyer(2)椅型和船型構象保持環(huán)己烷碳原子的109.5°鍵角，提出了椅型和船型構象。

椅型構象：C1、C2、C4、C5在一個平面上，C6和C3分別在平面的下方和平面的上方，很像椅腳和椅背，故稱“椅型”。

船型構象：C1、C2、C4、C5在一個平面上，C3和C6在平面上方。形狀像只船，C3和C6相當船頭和船尾，故稱“船型”。椅型構象船型構象在椅型構象中,從透視式和紐曼式中可以看到：相鄰的兩個碳上的C—H都是交叉式構象，非鍵合的氫間最近距離0.25nm，大于0.24nm（正常非鍵合氫之間的距離）。無各種張力，是優(yōu)勢構象，在平衡構象中約占99.9%。環(huán)己烷的椅型構象立體透視式紐曼式在船型構象中，船底四個C中C1和C2

，C4

和C5是重疊構象，有扭轉張力，船頭和船尾兩個伸向船內的氫（旗桿鍵上氫）相距0.183nm，小于正常非鍵氫原子間距離(>0.24nm)，有非鍵張力，它的能量比椅型高30kJ?mol-1。立體透視式紐曼式(3)扭船型和半椅型構象①扭船型構象：將船型構象的碳扭轉約30°，變成扭船型：環(huán)己烷的扭船型構象與船型相比：旗桿鍵的氫非鍵張力減少；船底C—H的扭轉張力比船型構象低7kJ?mol-1。②半椅型構象與椅型相比：有扭轉張力有角張力能量高出46kJ·mol-1(4)環(huán)的翻轉當由一種椅型翻轉成另一種椅型構象時，要經過兩個半椅型，兩個扭船型和一個船型等構象：(5)平伏鍵與直立鍵環(huán)己烷的椅型構象中，六個碳原子分別在兩個平行的平面中。C1、C3、C5在上面的平面中，C2、C4、C6在下面的平面中。一個三重對稱軸，垂直于兩平面。C3①直立鍵：每個碳上有一根與C3軸平行的C—H鍵，稱直立鍵，也稱豎直鍵（a鍵）。有三根向上，三根向下。②平伏鍵：每個碳上有一根與平行平面成19°角的C—H鍵稱平伏鍵，也稱水平鍵（e鍵）。有三根向上偏19°，三根向下偏19°。③直立鍵與平伏鍵轉換：當從一種椅型構象翻轉成另一種椅型構象時，平伏鍵轉變成直立鍵，直立鍵變成平伏鍵。a→ee→a這種翻轉可用NMR譜跟蹤，當溫度降到-89℃時，可清楚測到C6D11H的a鍵上H和e鍵上H。５.取代環(huán)己烷的構象

(1)一取代環(huán)己烷：有取代基R在a鍵上和在e

鍵上兩種構象。在e鍵上的構象穩(wěn)定。因為，R在e鍵上是對位交叉構象，遠離C3、C5上a鍵的H；在a

鍵上是鄰位交叉構象與C3、C5上a鍵H有非鍵吸引力。隨著R基團的增大，在e

鍵上的構象比例增加。R在a鍵和e鍵(2)二取代環(huán)己烷：

二取代基的情況有幾種取代位置，還有順反關系。一般是大取代基在e鍵上的是穩(wěn)定構象。立體化學中研究環(huán)己烷衍生物性質時，經常引入一個叔丁基，此時，叔丁基在e鍵的構象穩(wěn)定，環(huán)不易再翻轉，稱為“鎖住效應”

。反式-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷構象順式-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷構象(3)多取代基環(huán)己烷：

在確定多取代環(huán)己烷的構象時，一般是大取代基在e鍵上，多個取代基在

e

鍵上的構象穩(wěn)定。3.3幾何異構現(xiàn)象一、含雙鍵化合物的幾何異構現(xiàn)象二、含碳環(huán)化合物的順反異構現(xiàn)象一、含雙鍵化合物的順反異構現(xiàn)象雙鍵>C=C<、>C=N-和-N=N-

阻礙了形成雙鍵的原子繞兩原子軸線旋轉，使兩原子上連的不同原子或基團出現(xiàn)了不同空間排列，即出現(xiàn)了順反(幾何)異構現(xiàn)象。1.含>C=C<鍵化合物的順反異構現(xiàn)象在雙鍵兩端各連有不同的兩個原子或基團時，有兩種排列方式：a）相同的原子或基團在π鍵的同側為順式異構體；b)相同的原子或基團在π鍵的兩側為反式異構體。(2)當雙鍵上連有四個不同原子或基團時，也有兩種排列，出現(xiàn)兩個異構體：用“順序規(guī)則”來區(qū)分a、b、d、e原子或基團。連在同一個碳上的兩個基團相比較，如果兩個碳連的“較優(yōu)”基團在π鍵平面的同側者稱為Z-異構體，用Z

表示；如果兩個較優(yōu)基團在π鍵的異側者稱為E-異構體，用E

表示。命名時，Z、E放到括號中，放到名稱前面。用“↑”表示順序方向，箭頭指向“較優(yōu)”基團。注意：順/反，Z/E

是兩種命名方法，后者包括前者，但順式不完全是Z

式，反式也不完全是E式。在分子中存在多于一個雙鍵時，分別判斷每個雙鍵的Z、E構型。命名時，低位號者寫在前面，中間用逗號隔開，放括號中，寫在名稱之前。在含雙鍵主鏈的編號遵守“雙鍵的位次盡可能小”的原則外，若有選擇時，編號由Z型雙鍵開始（Z優(yōu)先于E）：2.含C=N雙鍵化合物的順反異構有機化合物亞胺、肟、腙，羰基縮氨基脲等化合物分子中含C=N鍵，有Z、E-異構體。3.含N=N雙鍵化合物的順反異構偶氮化合物含有N=N鍵，N上兩個基團在π鍵同側的為順式或Z式，在異側的為反式或E式：二、含碳環(huán)化合物的順反異構現(xiàn)象把環(huán)狀化合物的碳環(huán)近似看作一個平面，環(huán)碳原子上的取代基有在平面上、下之分，會出現(xiàn)順反異構現(xiàn)象。兩個碳原子上兩個取代基在平面同側的為順（cis-）式異構體，在異側的為反（trans-）式異構體。命名時，“順”或“反”置于名稱前：有兩個以上環(huán)碳原子上各有一個取代基時，選擇其中位次最低者為“參考基團”，在位號前加“r”表示，其余取代基用順或反表示與“參考基團”的立體關系：3.4含手性碳化合物的異構現(xiàn)象一、手性分子的概念二、分子的手性與對稱性三、手性碳的構型表示四、手性碳構型標記五、費歇爾投影式與分子構型一、手性分子的概念

1.手性 把左手放到鏡子面前，左手的鏡像與右手相同，左、右手的關系——相對映而不重合。

手性：物質與鏡像相對映而不重合的性質稱為手性

。

手性分子：具有手性的分子稱為手性分子。手性分子最大特征是具有旋光性。

非手性分子：不具有手性的分子稱為非手性分子。判斷分子的手性：

分子與其鏡像重合稱為非手性分子；分子與其鏡像不重合稱為手性分子。2.分子的手性中心3.對映異構現(xiàn)象兩個乳酸的分子式相同，分子構造也相同，但分子中原子和基團在空間排列不同，形成實物與鏡像的關系，這種現(xiàn)象稱為對映異構現(xiàn)象；具有對映異構現(xiàn)象的分子稱為對映異構體。二、分子的對稱性與手性

1.對稱面能把分子切成互為鏡像的兩半的平面，稱為分子的對稱面，常用σ表示，如下圖：甲烷CH4有六個對稱面，即通過四面體每條棱與中心碳原子的平面。三氯甲烷CHCl3有三個對稱面，即通過四面體和氫原子相連的每條棱與中心碳原子的平面。苯分子有七個對稱面，即通過正六邊形對邊中點與分子平面垂直的三個平面，通過正六邊形對角與分子平面垂直的三個平面，另一個是六個碳原子六個氫原子所在的分子平面。順-1,3-二甲基環(huán)丁烷有兩個對稱面，即通過四邊形對角與四邊形平面垂直的兩個平面。2.對稱中心

苯、反-1,3-二甲基環(huán)丁烷和反-2,3-二氯-2-丁烯都有對稱中心。若分子中有一點“i”，分子中任何一個原子或基團與i點連線，在其延長線的相等距離處都能遇到相同原子或基團，i點是該分子的對稱中心。如圖：3.對稱性與手性的關系

一般情況下，具有對稱面或對稱中心的分子無手性，是非手性分子。常用對稱性判斷分子是否是手性分子。三、手性碳構型的表示1、構型的表示式球棒式：把碳原子、與碳相連的原子或基團畫成球，標出化學符號，用棒表示共價鍵。

立體透視式：手性碳放在紙面上，粗實線或楔線連接的原子或基團在紙面前，用虛線連接的在紙面后，用細實線連接的在紙面上。費歇爾投影式：2.構型的標記（1）D-L構型標記法在費歇爾投影式中，手性碳上的—OH在右邊的構型(Ⅰ)規(guī)定為D型，—OH在左邊的構型(Ⅱ)是L型。若a→b→c是順時針方向轉，手性碳原子為R-構型；若a→b→c是逆時針方向轉，手性碳原子為S-構型。（2）

R-S構型標記法3.注意(1)D構型不一定是R構型，L構型也不全是S構型。(2)在D-L標記中，在化學轉化過程中手性中心構型不變化，產物構型標記不變化。(3)在R-S構型標記中，在化學轉化過程中即使手性中心構型不改變，產物構型的標記有可能改變。例如：（2R,3R）-2-羥基-3-氯丁二酸（2S,3S）-2,3-丁二醇命名標記

已明確構型的手性化合物在命名時要將R、S

放到名稱前并與名稱間用半字線“-”隔開。如果分子中有多個手性碳，要分別判斷每個手性碳的構型是R或S。命名時將手性碳位號與R

或S

一起放在括號內，寫到名稱前面。5.費歇爾投影式與分子構型書寫費歇爾投影式明確規(guī)定，豎放的基團伸向紙面后方，橫放的基團伸向紙面前方。費歇爾投影式在紙面上轉180度，保持分子的構型不變化。費歇爾投影式在紙面上轉90度或270度，改變了橫線與豎線的關系,也就改變了原來的構型。費歇爾投影式也不能離開紙面翻轉180度，這樣也改變了原來的構型。例1.轉270°改變構型S-轉90°改變構型轉180°保持構型HCH3C2H5BrC2H5CH3HBrCH3C2H5BrHS-R-R-例2.翻轉180°改變構型如果費歇爾投影式的手性原子上連的基團交換一次，改變原來的構型；連續(xù)交換兩次保持原來的構型。例3.

3.5化合物的旋光性與旋光性的化合物拆分和合成一、化合物的旋光性及其測定二、含一個手性碳原子化合物的光學異構現(xiàn)象三、含多個手性碳原子化合物的光學異構現(xiàn)象四、碳環(huán)化合物的對映異構現(xiàn)象一、化合物的旋光性及其測定1.偏光普通光是一種電磁波，光振動方向與前進方向垂直。一束普通光通過尼科爾（Nicol）棱鏡或其他偏振片，只有在與棱鏡晶軸平行的平面上振動的光能透過，透過的光叫平面偏振光，簡稱偏光。旋光性物質：能使偏光振動平面旋轉α角度的物質，有旋光性，稱為旋光性物質或稱光學活性物質。非旋光性物質：不能使偏光振動平面旋轉的物質，無旋光性，稱為非旋光性物質或稱無光學活性物質。2.旋光性物質與旋光度旋光度：旋光性物質使偏振光振動平面旋轉α角，α角稱為旋光度。旋光度α值與試樣溫度、溶劑種類、試樣濃度、盛液管長度及光源有關。試樣濃度增加一倍或盛液管長度增加一倍，測得的α值都增加一倍。物質旋光度的測定：旋光儀的讀數為α=25o,實際是α±ｎ×180°（n為整數）。旋光儀分不出α是+25°、+205°、+385°或-155°等?，F(xiàn)代數字化旋光儀可直接顯示旋光方向和旋光度α值。3.比旋光度[α]

為了使用方便，常用比旋光度[α]代替旋光度α。α:測得的旋光度

C：試樣質量濃度，或純液體密度，單位g·mL-1l:盛樣管長度，單位dmt:試樣溫度，單位℃λ：光源波長（通常鈉光源，用D表示，波長589nm)

比旋光度是旋光性物質的一個物理常數，可以定量地表示物質的旋光能力。像其他物理常數一樣，是旋光性物質的一種屬性。右旋光化合物

：使偏振光的振動平面向右（順時針）旋轉的化合物，稱右旋光化合物，用“+”表示右旋光方向。左旋光化合物

：使偏振光的振動平面向左（逆時針）旋轉的化合物，稱左旋光化合物，用“-”表示左旋光方向。在標記旋光度時，還須表示出使用的溶劑。例如，在20℃用鈉光源的旋光儀測得葡萄糖水溶液和果糖水溶液的比旋光度分別為右旋52.5°和左旋93°,分別寫作葡萄糖

+52.5（水）和果糖

-93°（水）。20[]Da=20[]Da=1.分子的旋光性與手性例1.

肌肉中分離出來的乳酸是右旋光乳酸,+3.82(水)

葡萄糖發(fā)酵得到乳酸是左旋光乳酸，

-3.82°(水)

乳酸是手性分子,一個是R-型CH3*CHOHCOOH一個是S-型CH3*CHOHCOOH。二、含一個手性碳原子化合物的光學異構現(xiàn)象2.對映體和外消旋體

對映體：像乳酸這樣，分子式相同，構造也相同，構型不同，形成實物與鏡像不能重合關系的兩種分子的現(xiàn)象，稱為對映異構現(xiàn)象

，這種異構體稱為對映異構體，簡稱對映體。由于這種異構體都具有旋光能力，因此又有旋光異構現(xiàn)象和旋光異構體之稱，簡稱光學異構現(xiàn)象

和旋光體。對映體是成對存在的，它們旋光能力相同，但旋光方向相反。外消旋體：等量(-)-乳酸和(+)-乳酸混合，得到的混合乳酸無旋光性，稱為外消旋乳酸

，常寫作(±)-乳酸。酸牛奶的乳酸就是(±)-乳酸。對映體性質：在非手性環(huán)境中，對映體的性質沒有區(qū)別，熔點、沸點、熔解度、轉化速率等均相等。在手性環(huán)境中，對映體的性質不同。如在偏光下旋光方向性不同；在手性試劑中轉化速率不同。在非手性條件下合成手性化合物，得到的產物往往是外消旋體。外消旋光：旋光性化合物在物理因素或化學試劑作用下，變成兩個對映體的平衡混合物，逐步失去旋光性的過程稱為外消旋化

。手性碳的構型是由順序規(guī)則確定的，R,S-構型標記也是相對的。手性化合物的旋光方向是由實驗測得的，構型標記與旋光方向無必然的聯(lián)系。例：(R)-(+)-甘油醛(S)-(-)-甘油醛(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸3.

旋光性與分子構型4.旋光性化合物的命名一個完整的旋光性化合物的名稱包括三部分：（構型標記）—（旋光方向標記）—系統(tǒng)名稱如：(R)-(-)-2-羥基丙酸。三、含多個手性碳原子化合物的光學異構現(xiàn)象1.含有多個不同手性碳原子的化合物含有一個手性碳原子的化合物有兩個旋光異構體（一對對映體）。含有兩個不同手性碳原子的化合物有四個旋光異構體（兩對對映體）。例如：氯代蘋果酸有四個構型異構體：對映體與非對映體的性質不同。例如，氯代蘋果酸的光學異構體的性質不同，如下表：異構體構型[α]D熔點/℃Ⅰ（2R，3R）-31.3°（乙酸乙酯）173Ⅱ（2S，3S）+31.3°（乙酸乙酯）173Ⅲ（2R，3S）-9.4°（水）167Ⅳ（2S，3R）+9.4°（水）167氯代蘋果酸的各種異構體的物理性質含有多個不同手性碳的化合物光學異構體數目=2n

(n為不相同手性碳原子數目)例如：有CACBCD

三個手性碳的化合物，有8個異構體（4對對映體）：2.含有兩個相同手性碳原子的化合物

(1)光學異構體的數目例：2,3-二羥基丁二酸

(HOOC*CHOH*CHOHCOOH)

I與II互為對映體，III在紙面上旋轉180°，變?yōu)镮V，兩者是同一個化合物。

III（IV）分子內有一對稱面σ，非手性化合物，無旋光性，稱為內消旋體。用“meso-”或“m-”表示。命名時在名稱前加“meso-”，習慣上內消旋體也看成旋光異構體。(2)對映體、內消旋體、外消旋體的性質比較

2,3-二羥基丁二酸（酒石酸）的性質如下表所示。對映體的性質與內消旋體、外消旋體的性質不同。酒石酸熔點/℃溶解度/g(100g水)-1相對密度/d20pKa1pKa2（R,R)-酸170+121391.7602.934.32（S,S)-酸170-121391.7602.934.32Meso-酸140無1251.6673.114.