(渝冀閩)2021版高中化學(xué)專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第三單元人工合成有機(jī)化合物學(xué)案蘇教版必修2

.第單

人合有化物一、簡單有機(jī)物的合成1．有機(jī)合成有機(jī)合成是利用簡單易得的原通有機(jī)反響制取具有特定構(gòu)造和功能的有機(jī)物利用石油化工產(chǎn)品乙烯可合成以下有機(jī)物，寫出反響的化學(xué)方程式。(1)乙烯水合法制乙醇催化劑CH===CH＋HOCHCHOH。(2)乙烯氧化制乙醛催化劑2CH===CH＋O2CH。(3)乙烯氧化制乙酸催化劑CH===CH＋OCHCOOH。2．以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)常規(guī)合成路線：

.(2)其他合成路線：①②有機(jī)合成的常用方法(1)正向思維法：采用正向思維，從原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、構(gòu)造、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。(3)綜合比擬法法采用綜合維的方法正或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)展比擬，得出最正確合成路線。例1(2021·浙江選考模)是一重要的化工原料，局部性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系如以下圖：請答復(fù)：(1)D中能團(tuán)的名稱________(2)A→B的響類型是________A．取代反響C．氧化反響

B．加成反響D．復(fù)原反響(3)寫出A反的化學(xué)方程式_____________________________________________。(4)某烴X與B是系物，分子碳與氫的質(zhì)量比為36，化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似?，F(xiàn)取兩支試管，分別參加適量溴水，實(shí)驗(yàn)操作及現(xiàn)象如下：

.有關(guān)X的法正確的選項(xiàng)是_______A．一樣條件下X的密比水小B．X的分異構(gòu)體共有6種C．X能Br發(fā)加成反響使溴水褪色D．實(shí)驗(yàn)后試管2中有機(jī)層是上層還是下層，可通過加水確定催化劑答案(1)羧基(2)BD(3)CH===CH＋HOCHCHOH(4)AD解析C與D反生乙酸乙酯么分為乙酸乙中的一種與反響生成C，A氧生成D，且與氫發(fā)生加成反響生成，可推知A為CH，水在催化劑作用下發(fā)生加成反響生成C為CHCHOH，乙烯氧化生成CHCOOH，乙烯與氫氣發(fā)生加成反響生成B為CHCH。(1)D為CHCOOH，有的官能團(tuán)羧基。(2)A→B是烯與氫氣發(fā)生加成反響生成乙醇，也屬于復(fù)原反響。催化劑(3)A→C反的化學(xué)方程式：＋HOCHCH。(4)某烴X與B(乙烷)是同系物，分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7，那么C、H原子數(shù)目之比367為∶＝3∶7＝6∶14，故X。樣條件下CH的密度比水小，故A正確CH121的同分異構(gòu)體有己烷、2甲基戊、3甲基戊烷、2,3二甲基丁烷、二基丁烷，共5種，故錯(cuò)；為烴，不能與溴發(fā)生加成反響，故錯(cuò)誤；發(fā)生取代反響得到溴代烴，與水不互溶，可以通過加水確定試管的有機(jī)層是上層還是下層，故D正。思維啟迪——有機(jī)合成的根本原那么原料→廉、易得、低毒性、低污染?！肪€→符“綠色、環(huán)保〞，步驟盡可能少。↓反響→條溫和、操作簡單、低能耗、易實(shí)現(xiàn)?！怼戏错懯聦?shí)，要按定的反響順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造。

6×10Pa，60℃.6×10Pa，60℃例2α甲基丙烯酸甲酯(是合成有機(jī)玻璃的重要原料在業(yè)上，α甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇為原料，以氫氰酸、硫酸為主要試劑合成的，反響過程中有副產(chǎn)物硫酸銨生成，其合成流程為經(jīng)過改良后的合成方法為Pd催CHC≡CH＋CO＋CHOH以下關(guān)于這兩個(gè)合成路線的表達(dá)不正確的選項(xiàng)()A．兩方法相比，第一種方法步多，而改良后的方法一步完成，所以優(yōu)于前者B．后一種方法符合化學(xué)合成的原子經(jīng)濟(jì)〞理念C．前一種方法中的副產(chǎn)物硫酸可以加工成化肥D．兩種方法中的原料都無毒，以符合綠色化學(xué)概念答案D解析第一種方法中經(jīng)過三步，子利用率不高，而后一種方法只有一步，原子利用率高，A正；后一種方法產(chǎn)物只有一，原子利用率為100%符合“原子經(jīng)濟(jì)〞理念B正確；前一種方法中的副產(chǎn)物硫酸銨可以加工成化肥)SO一種常見的氮肥“銨〞，C正；第一種方法中的，二種方法中的CO都有毒的原料D錯(cuò)誤。二、有機(jī)高分子的合成1．有機(jī)高分子化合物(1)概念：相對分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)高分子。(2)分類①天然有機(jī)高分子，如淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等。②合成有機(jī)高分子，如塑料、合成纖維、合成橡統(tǒng)稱為三大合成材)等。(3)相關(guān)概念概念單體

含義能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)

以CH—CH為CH===CH

鏈節(jié)聚合度

.高分子化合物中不斷重復(fù)的根本構(gòu)造單元高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目

—CH—CH—n2.有高分子的合成方法——聚反響(1)加聚反響①概念含有碳碳雙鍵或碳碳的相對分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反響。②實(shí)例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯發(fā)生加聚反響的化學(xué)方程式為：nCH===CH→CH—CH(2)縮聚反響①概念對分子質(zhì)量小的化合在一定條件下成高分子化合物的同時(shí)還形成小分子化合物的聚合反響。②舉例：甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為

催化劑酚醛樹脂的單體是

和HCHO，鏈節(jié)是。加聚反響的常見類型(1)含一個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合時(shí)，雙鍵斷開，彼此相連而形成高聚物。如催化劑nCH===CHCN(2)含“—C===C〞的單體聚合時(shí)，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，彼此相連而形成高聚物。如

.催化劑(3)含有碳碳雙鍵的不同單體聚合時(shí)，彼此雙鍵斷開，相連而形成高聚物。如催化劑nCH===CH＋CH===CH—CH例3(2021·曲靖市高一3月考聚丙烯酸酯的構(gòu)造簡式可表示為

，由丙烯酸酯加聚得到。以下關(guān)于聚丙烯酸酯的說法不正確的選項(xiàng)()A．屬于高分子化合物，是混合B．鏈節(jié)為——CH—C．單體為CHD．為合度答案B解析依據(jù)高分子化合物聚丙烯酯的構(gòu)造簡式可確定其鏈節(jié)為，單體為，為合度，因n值確定，分子化合物均是混合物、C均確，B不確。思維啟迪——由高聚物推斷單體方法(1)凡鏈節(jié)的主碳鏈全部為單鍵么判斷反響類型為單烯加聚么隔兩個(gè)碳原子斷開，單鍵變雙鍵，即得單體。例如：從上圖箭頭處斷開得到如下單體：CH===CHCN、CH===CH和(2)如果鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵，那么判斷反響類型為雙烯加聚或混烯加聚：把鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的4個(gè)碳子與其他碳原子斷開碳原子“單改雙改〞即為相應(yīng)的單體。假設(shè)鏈節(jié)中主鏈上還有其他碳原子，那么規(guī)律同。例如：

.從上圖箭頭處斷開得到如下單體：CH===CH—CH===CH—CH和例4

以下關(guān)于乙烯和聚乙烯的表達(dá)正確的選項(xiàng)()A．二者都能使溴水褪色，性質(zhì)似B．二者互為同系物C．二者最簡式一樣D．二者相對分子質(zhì)量一樣答案C解析單體CH===CH與節(jié)—CH—CH的組成元素一樣的區(qū)別是CH===CH分中有鍵而CH—CH分中鍵，構(gòu)造上不相似，所以性質(zhì)不同，不是同系物，故正確答案為C。1．用乙炔(CH≡CH)為原料制取CH，可行的反響途徑是()A．先加Cl，再加Br

B．先加Cl，加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br答案D解析CH≡CH與HCl反響可以成CH===CHCl與Br加成即可生成目標(biāo)產(chǎn)物CHBr—CHBrCl。2機(jī)化合物A只C兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家

eq\o\ac(△,―eq\o\ac(△,―)△石油化工開展水平。、B、D有如下關(guān)系：那么以下推斷不正確的選項(xiàng)是()A．鑒別和甲可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液B．D中有的官能團(tuán)為羧基，利用物質(zhì)以去除水壺中的水垢C．物質(zhì)的構(gòu)簡式為CH，E名稱為乙酸乙酯催化劑D．B→E的學(xué)方程式為CHCHOH＋CHCOOHCHCOOCH答案D解析從題意可知A為烯，根框圖提示B乙醇，為醛D為乙酸，乙醇和乙酸反響生成乙酸乙酯，即為E物質(zhì)乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以選正確；醋酸的官能團(tuán)為羧基，可以與水垢的主要成分反響選項(xiàng)確C選表述正確；化學(xué)方程式為CHOH＋CHCOOH

濃硫酸

CHCOOCH＋HO選錯(cuò)誤。3(2021·泰安高一期)能在定條件下發(fā)生加聚反響生成體是()A．氯乙烯B氯乙烯和乙烯

的單C．

D．答案C解析此高分子化合物通過加聚響生成，“單變雙，雙變單，超過四價(jià)斷裂〞為CH===CCl—CH===CH，選項(xiàng)C確。4．(2021·衡陽市重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考以下說法正確的選項(xiàng)()A．氯乙烯、聚乙烯都是不飽和B．聚苯乙烯的構(gòu)造簡式為C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反響程式為n

催化劑CHD．乙烯和聚乙烯都能與溴的四化碳溶液發(fā)生加成反響答案C解析氯乙烯含有氯元素，不屬烴，而聚乙烯為飽和烴，錯(cuò)聚乙烯的構(gòu)造簡式

.為，B錯(cuò)；烯含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反響，但聚乙烯的構(gòu)造單元為—CH—CH—，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反響，故D錯(cuò)誤5．由乙烯和其他無機(jī)原料合成狀化合物E(1)請寫出圖中所示方框內(nèi)化合物的構(gòu)造簡式：水解：CHCHBr→CHCHOHA：____________________，C：____________________。(2)寫出以下轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：①A→B：________________________________________________________。②B＋D：__________________________________________________。答案(1)BrCHCHBrCHOHHOOC—COOH(2)①BrCH—CHBr＋2HO—CHOH＋2HBrCHOH＋HOOC—COOH

濃硫酸△解析采用正向思維和逆向思維結(jié)合的分析方法烯為原料合成環(huán)狀化合物乙二酸乙二酯，由最終產(chǎn)物E和圖合路線可推出B、D分為乙二醇(HOCH—CHOH)和乙二酸(HOOC—COOH)，二醇是由乙烯和溴的加成產(chǎn)物二溴乙烷水解得到的。6．鹵代烴分子里的鹵素原子與潑金屬或其陽離子結(jié)合，發(fā)生以下反表示素原子：乙醇溶液R—X＋2Na—R′—R＋2NaX乙醇溶液R—X＋NaCN＋NaX根據(jù)以下各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系填空：

.(1)E的造簡式(2)B→D的學(xué)方程式是____________________________________________________。(3)C

的

化

學(xué)

方

程

式

是_________________________________________________________。答案(1)催化劑(2)nCH===CH—CN催化劑(3)nCH===CH—CH===CHCH—CH

解析(1)CH與HCl發(fā)生成反響生成HCl即CCl的造簡式為CH然后發(fā)生加聚反響，生成，即E的構(gòu)簡式為。(2)據(jù)信息CHCl與NaCN反生成B，即B的構(gòu)造簡式為CH，通過加聚反響生成D即的構(gòu)造簡式為。(3)根據(jù)信息，推出C的構(gòu)簡式為CH，過加聚反響生成F。[對訓(xùn)練]題組一簡單有機(jī)物的合成及評價(jià)1與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物：

催化劑＋CHX＋HX。催化劑存在下，由苯和以各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的()A—CH和Cl

B．CH===CH和ClC．CH===CH和HCl答案C

D．CHCH和HCl解析

據(jù)信息可知制取乙苯的原料是苯和CHCHCl，而制取純潔CHCHCl的案是利用CH和HCl加。

CC水液425～515℃Br2．1,4二氧六環(huán)是一種常見的有機(jī)溶劑。它可以通過以下合成路線制得：烴ABNaOHHSO水溶液－ONaOH：R—CH—BrR—CH，么A能()A．乙烯B．乙醇C．CH—CH===CHD．乙醛答案A解析

根據(jù)最終產(chǎn)物可逆推出C為HO—CH—OH合信息知B為Br—CH—CH—Br為===CH3．假設(shè)按以下路線從乙烯合成酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。那么經(jīng)歷的反響類型應(yīng)為)A．加成—氧化—氧化—酯化B．氧化—加成—氧化—酯化C．取代—氧化—氧化—酯化D．加成—復(fù)原—氧化—取代答案A解析乙烯→醇與發(fā)生加成反響醇→醛氧反響醛→酸氧化反響醇酸→酯：酯化(取代)反響。4．合成聚丙烯腈纖維的單體是烯腈，它可以由以下兩種方法制備：高溫CHHCN方法一：CaCO→CaO→CaC≡CH—CN3催劑方法二：＋NH＋OCH—CN＋3HO2對于以上兩種制備途徑的分析如下法二比方法一步驟少源耗低產(chǎn)錢也低；②方法二比方法一原料豐富、工藝簡單方二降低了有毒氣體的使用減了污染；④方法二需要的反響溫度高，耗能大。其中分析正確的選項(xiàng))A．①②③C．②③④答案A5．制備乙酸乙酯的綠色合成路之一為

B．①③④D．①②③④

n催劑催劑以下說法不正確的選項(xiàng)是()A．M的子式為COB．N的造簡式為CHCOOHC．④的反響類型屬于取代反響D．淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)答案D解析淀粉和纖維素的化學(xué)式都(H)，但是兩者的n值一樣，所以化學(xué)式不同，不是同分異構(gòu)體，D選錯(cuò)誤；淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄(CHO)選正確；酒化酶葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)生發(fā)酵反響：C2CHCHOH＋2CO↑乙醇通過以下催OO化氧化反響CHCHOHCHCHOCHCOOH，所以得到的為乙酸，選正確；乙醇和乙酸發(fā)生酯化反(本質(zhì)是取代反生成乙酸乙酯C選項(xiàng)確。題組二認(rèn)識有機(jī)高分子化合物6．據(jù)最新報(bào)道：我國限塑3年少用億個(gè)塑料袋。以下有關(guān)說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)()A．限塑的主要意義是減少白色染B．塑料袋的材料主要是聚乙烯聚氯乙烯等C．聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都天然高分子材料D．聚乙烯是由乙烯分子通過加反響聚合而成答案C解析聚乙烯、聚氯乙烯是人工成的高分子材料，不是天然高分子材料。7．以下表達(dá)正確的選項(xiàng)()A．單體的質(zhì)量之和等于所生成聚物的質(zhì)量B．單體為一種物質(zhì)時(shí)，那么單發(fā)生加聚反響C．縮聚反響的單體至少有兩種質(zhì)D．淀粉和纖維素的鏈節(jié)一樣，聚合度不同，彼此不是同分異構(gòu)體答案D解析縮聚反響生成高分子和小子縮反響中單體的質(zhì)量之和大于所生成高聚物的質(zhì)量，故A錯(cuò)；單體是一種物時(shí)，也可以發(fā)生縮聚反響，如氨基酸發(fā)生的縮聚反響，故B、C錯(cuò)；淀粉和纖維素屬于分子化合物，因聚合度不同，所以他們不是同分異構(gòu)體，故D正。8．以下對有機(jī)高分子化合物的識不正確的選項(xiàng)()A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇缶植渴怯尚》肿油ㄟ^聚合反響而

.制得的B．有機(jī)高分子化合物的相對分質(zhì)量很大，但其構(gòu)造是假設(shè)干鏈節(jié)的重復(fù)C．聚乙烯CH—CH

)是由乙烯加聚生成的純潔物D．高分子材料可分為天然高分材料和合成高分子材料兩大類答案C解析有機(jī)高分子化合物分為天高分子化合物和合成高分子化合物兩大類分子化合物是由小分子發(fā)生聚合反響制備管相對分子質(zhì)量很大但構(gòu)造并不復(fù)雜它們的構(gòu)造均是由假設(shè)干個(gè)鏈節(jié)組成的，但由于聚合度不等，因此高分子化合物都是混合物。題組三聚合反響類別及單體的判斷9．(2021·南平高一期)以下法正確的選項(xiàng)()A．乙烯通過聚合反響可得到高子材料B．聚丙烯的構(gòu)造單元是CH—CH—CH—C．碳纖維屬于合成有機(jī)高分子合物D．聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)了加成反響答案A解析乙烯含有碳碳雙鍵，通過聚反響可得到高分子材料聚乙烯正確；丙烯的構(gòu)造簡式為，么聚丙烯的造單元是錯(cuò)；碳纖維不屬于合成有機(jī)高分子化合物，而是一種含碳量在95%以上的高強(qiáng)度、高模量纖維的新型纖維材料C錯(cuò)誤乙發(fā)生加聚反響生成聚乙烯乙烯中不存在碳碳雙鍵所以聚乙烯塑料的老化不是因?yàn)榘l(fā)生了加成反響，而是被氧化導(dǎo)致D誤。10．下有關(guān)高分子化合物的說不正確的選項(xiàng)()A．丙烯CHCH===CH)在一定條下加聚后可得聚丙烯：CH—CHB．某塑料

可由CF===CF和CF===CFCF通加聚反響制得C．合成高分子D種全降解塑料O—CH(CH)CH—CO可由生成答案A

的單體是CF===CF和CO在催化劑作用下加聚

.解析丙烯(CHCH===CH)在一定件下加聚后可得聚丙烯：11．下合成高分子材料的化學(xué)程式和反響類型均正確的選項(xiàng)()

，故A錯(cuò)誤一定條件下A．CH—CNCH—CH—CN

加聚反響B(tài)．

一定條件下＋HCHO

加聚反響一定條件下C．一定條件下D．CH＋CH===CH—CH答案C

加聚反響

縮聚反響解析A、C三個(gè)選項(xiàng)的反響是分子構(gòu)造中的

斷裂形成單鍵，都屬于加聚反響，排除D選加聚產(chǎn)物的特點(diǎn)是其鏈節(jié)上只有2或整數(shù)倍個(gè)碳原子排除A選項(xiàng)根據(jù)質(zhì)量守恒定律，B選項(xiàng)反響后少2個(gè)氫子和n個(gè)原子，應(yīng)該有個(gè)生成，所以該反響為縮聚反響。12．高聚物可表示為關(guān)表達(dá)錯(cuò)誤的選項(xiàng)是)A．該高聚物是通過加聚反響制的B．合成該高聚物的單體有3種C．該物質(zhì)能被酸性高錳酸鉀溶氧化D．1mol該質(zhì)最多可與1molH發(fā)加成反響答案D解析該聚物是由、CH—CH===CH、CH===CH

，以下有3種單經(jīng)加聚反響制得；該高聚物中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化1mol該物質(zhì)中含有nmol碳碳雙鍵，故可與nmolH發(fā)生加成反響。[綜強(qiáng)化]13．(2021·南三中期)：A石油裂解氣的主要產(chǎn)物之一，其產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油

加熱加化工開展水平的標(biāo)志。以下是有機(jī)物～G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：請答復(fù)以下問題：(1)A、D中所官能團(tuán)的名稱分________________；C構(gòu)造簡式是________。(2)E是種具有香味的液體，B→E的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________，反響類型是________________。(3)G是種高分子化合物，其構(gòu)造簡式________(4)俄羅斯足球世界杯激戰(zhàn)正酣，在比賽中當(dāng)運(yùn)發(fā)動肌肉扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)立即對其受傷部位噴射物質(zhì)進(jìn)應(yīng)急處理。寫出由A制F響的化學(xué)方程式______________________________________________________________________________________________。(5)H是E的同分異構(gòu)體，且H與NaHCO反，那么的構(gòu)造簡式可能為寫出2種：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。濃硫酸答案(1)碳雙鍵、羧基CHCHO(2)CHCOOH＋CHCHOHCHCOOCHCH＋H

取代反響或化反響(3)CH—CH一定條件(4)CH===CH＋HClCHCH(5)CHCHCOOH、(CH)CHCOOH解析A是油裂解氣的主要產(chǎn)物之一，其產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工開展水平的標(biāo)志，說明A為乙，那么根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析B乙醇，為醛D為乙，為酸乙酯F為氯乙烷G為乙烯(2)E是酸乙酯由酸和乙醇在濃硫酸加熱的條件下生成，方程濃硫酸式為：COOH＋CHCHOHCHCOOCHO，該反響類型為取代反響或酯化反響。一定條件(4)乙烯和氯化氫反響生成氯乙烷式為＋HClCHCHCl是E(乙酸乙酯的分異構(gòu)體，且能與碳酸氫鈉反響，說明其含有羧基，所以可能的構(gòu)造簡式為：CHCHCHCOOH、(CH)CHCOOH。14．(2021·溫共美聯(lián)盟期)實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)的糖廠甘蔗渣利用方案如以下圖所示：

熱熱加其中：能熟水果，B是分化合物，是水果香味的物質(zhì)。請答復(fù)以下問題：(1)HO”所示質(zhì)的名稱________構(gòu)造簡式________中官能團(tuán)的名稱為。(2)寫出以下轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式并指出反響類型：CHCHOH→CHCHO：_________________________________________________________________________________________________________________________，反響類型為_______。(3)以下說法正確的選項(xiàng)________(填字)。A．目前生產(chǎn)A的要方法是石的裂解，其產(chǎn)量是衡量一