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文檔簡介

第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴你知道嗎?閱讀P261.黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素是什么?

石油2.什么是烴的衍生物?什么是鹵代徑?

烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代的產(chǎn)物稱為烴的衍生物。烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。3.有機物的反應(yīng)與無機物反應(yīng)相比有何特點?

(1)反應(yīng)緩慢;(2)產(chǎn)物復(fù)雜;(3)反應(yīng)常在有機溶劑中進行。鏈狀烴環(huán)狀烴烷烴C-C-C-C烯烴C=C-C-C炔烴C≡C-C-C脂環(huán)烴芳香烴脂肪烴烴回顧思考如何用樹狀分類法,按碳的骨架給烴分類?烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀分子中含有碳環(huán)的烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物甲烷乙烯結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點空間構(gòu)型共性物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)異性與溴(CCl4)與KMnO4(H+)主要反應(yīng)類型討論回顧CH4CH2=CH2全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和正四面體平面結(jié)構(gòu)無色氣體、難溶于水易燃,完全燃燒生成CO2和H2O不反應(yīng)不反應(yīng)取代加成反應(yīng),使溴的CCl4溶液褪色被氧化,使KMnO4酸性溶液褪色加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)★烷烴和烯烴的教材P28思考與交流結(jié)構(gòu)特點:(1)烷烴:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。

(2)烯烴:分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。

(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)

隨著分子中碳原子的遞增,1、沸點逐漸升高,2、相對密度逐漸增大,一般小于水的密度。3、常溫下的狀態(tài):氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)?!锿闊N和烯烴的物理性質(zhì):標(biāo)況下C1—C4呈氣態(tài)碳原子數(shù)相同時,支鏈越多,熔沸點越低。4、溶解性:不溶于水,易溶于有機溶劑思考與交流教材P29取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)一、烷烴和烯烴1.烷烴CnH2n+22)通式:

3)同系物:

分子結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì),互稱為同系物。1).結(jié)構(gòu)特點C-C可旋轉(zhuǎn)鏈狀鋸齒形以C為中心是四面體構(gòu)型4)化學(xué)性質(zhì):

2.氧化反應(yīng)CH4+2O2

CO2+2H2O點燃1.通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。3.取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2光照取代反應(yīng)鍵斷裂HHHHHCCH光照HHHHHCCCl+ClCl+H

ClCH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照4.高溫分解C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

CH4C+2H2高溫

練習(xí):Cu(溴苯)C6H6+Br2FeBr3+HO-NO2濃H2SO455℃~60℃-NO2+H2O+HO-SO3H70℃~80℃-SO3H+H2OABCDE1.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是+HBr濃硫酸△2.烯烴2)通式:

CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…3)物理性質(zhì):

隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烯烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點逐漸升高,密度逐漸增大。4)化學(xué)性質(zhì):

(1)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):加成反應(yīng):有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。1).結(jié)構(gòu)特點:含有C=C,不可旋轉(zhuǎn)與C=C直接相連的四個原子一定在一平面上,所以乙烯為平面構(gòu)型。C=CHHHH+Br

Br鍵斷裂HHHHBrCCBrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br使溴水褪色CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加壓、加熱CH3-CH=CH2+H2

CH3CH2CH3

催化劑2/5/2023(2)氧化反應(yīng)

①燃燒:火焰明亮,冒黑煙。③與酸性KMnO4的作用:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色氧化反應(yīng)(燃燒;被KMnO4[H+]氧化)乙烯通入酸性KMnO4現(xiàn)象:酸性KMnO4紫色褪去烯烴被氧化的部位氧化產(chǎn)物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOH(3)加聚反應(yīng):nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。單體鏈節(jié)聚合度分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:A.CH2=CHCH2CH3;B.CH3CH=CHCH2CH3;CH3學(xué)與問P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和CH4CH2=CH2燃燒、取代、熱分解燃燒、與強氧化劑反應(yīng)、加成、加聚反應(yīng)碳原子的sp2雜化與乙烯的結(jié)構(gòu)p31頁寫出1mol1,3—丁二烯與1mol溴單質(zhì)可能發(fā)生的加成反應(yīng)思考①1、2加成②1、4加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2BrBrBrBr1,2加成1,4加成BrBrBrBr3.二烯烴1)通式:

CnH2n—23)化學(xué)性質(zhì):

兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置:C—C=C=C—C①累積二烯烴(不穩(wěn)定)C=C—C=C—C②共軛二烯烴

C=C—C—C=C③孤立二烯烴

2)類別:

代表物:CH2=CH-CH=CH2CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯也可叫作:異戊二烯1,3-丁二烯CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2(主產(chǎn)物)CH2=CH-CH=CH2+Br2①1、2加成②1、4加成+Cl2ClCl1,4—加成練習(xí):a.加成反應(yīng)b.加聚反應(yīng)nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化劑+Cl2ClCl1,2—加成能否發(fā)生加聚反應(yīng)?以C4H8為例寫出其烯烴類的同分異構(gòu)體,并用系統(tǒng)命名法命名思考:2-丁烯中與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子中,與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)?CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH32-丁烯2-甲基-1-丙烯1-丁烯三、烯烴的順反異構(gòu)1.定義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)1)具有碳碳雙鍵2)雙鍵兩端的碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.即a′

b′,ab,且a=a′、b=b′至少有一個存在。2.形成條件:例如:下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些?

A、1,2-二氯乙烯

B、1,2-二氯丙烯

C、2-甲基-2-丁烯

D、2-氯-2-丁烯C三、烯烴的順反異構(gòu)三、烯烴的順反異構(gòu)3.規(guī)定:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。練習(xí)1下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)?A.1,2-二氯丙烯B.2-丁烯C.丙烯D.1-丁烯練習(xí)2.AB思考題:下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些?1、1,2-二氯乙烯2、1,2-二氯丙烯3、2-甲基-2-丁烯4、2-氯-2-丁烯烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)碳鏈異構(gòu)(2)官能團位置異構(gòu)(4)順反異構(gòu)(3)官能團異構(gòu)碳原子數(shù)相同的單烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體+36oC-1oC-89oC-162oC沸點戊烷丁烷乙烷甲烷物質(zhì)1.下列烷烴的沸點是:鞏固練習(xí):ACDBAD三、炔烴分子里含有碳碳三鍵的脂肪烴稱為炔烴。1.概念:2.炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2)3.炔烴的通性:(1)物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸升高,液態(tài)時的密度逐漸增加。

C原子數(shù)≤4時為氣態(tài)(2)化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生氧化反應(yīng),加成反應(yīng)。4.乙炔1)乙炔的分子結(jié)構(gòu):電子式:H-C≡C-H結(jié)構(gòu)簡式:CH≡CH或HC≡CH結(jié)構(gòu)式:C●×H●●●●●●C●×H直線型,鍵角1800空間結(jié)構(gòu):

1.C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍,也不是C=C和C-C之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。2.含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子在同一直線上。3.鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。4.乙炔是最簡單的炔烴。

說明:2)乙炔的實驗室制法:B.反應(yīng)原理:

A.原料:CaC2(電石)與H2O

C.裝置:D.收集方法E.凈化:

CaC2+2H-OHC2H2↑+Ca(OH)2;△H=-127kJ/mol注意事項:(1)使用前要檢驗裝置氣密性。(2)試劑瓶要及時密封,防止電石吸水而失效。(3)取電石要用鑷子夾取。(4)制取時在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花

目的:為防止產(chǎn)生的泡沫進入導(dǎo)管。(5)電石與水反應(yīng)很劇烈。常用飽和食鹽水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,逐滴慢慢地滴入。(6)純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。

用電石和水反應(yīng)制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味。是因為在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。

常用盛有CuSO4溶液的洗氣瓶除去。實驗探究物理性質(zhì):

乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水實驗現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點燃驗純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去,生成無色易溶于四氯化碳的物質(zhì)?;鹧婷髁粒橛袧饬业暮跓?。乙炔的化學(xué)性質(zhì):2C2H2+5O2點燃

4CO2+2H2O(l);△H=-2600KJ/molA、氧化反應(yīng):(1)可燃性:火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙。甲烷、乙烯、乙炔的燃燒

淡藍色火焰,火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙燃燒火焰很明亮,帶濃煙c、與HX等的反應(yīng)B、加成反應(yīng)△CH≡CH+H2O

CH3CHO(制乙醛)△CH≡CH+HCl催化劑CH2=CHCl(制氯乙烯)溶液紫色逐漸褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。a、使溴水褪色b、催化加氫思考在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團,將可以出現(xiàn)順反異構(gòu),請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)?CH2=CHClCHCH+HCl

催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑

CH2CH

Cln練習(xí)1:乙炔是一種重要的基本有機原料,可以用來制備氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。石油通過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等;減壓分餾可以得到潤滑油、石蠟等分子量較大的烷烴;氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料;催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。煤也是獲得有機化合物的源泉。通過煤焦油的

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