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第五章進(jìn)入合成高分子化合
物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法1.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)合成簡(jiǎn)單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)?!鞠胍幌搿浚菏裁词歉叻肿踊衔??我們?cè)谌粘I钪杏龅竭^的有機(jī)高分子化合物有哪些?
天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。
合成高分子:
塑料、合成纖維、合成橡膠等思考1:有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有什么不同?1.相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同:
(1)高分子的分子量很___,一般高達(dá)______。低分子相對(duì)分子質(zhì)量較____,一般在_______以下。 (2)低分子有機(jī)相對(duì)分子分子量都有一個(gè)_____的數(shù)值,而高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)______值。
想一想:油脂(例硬脂酸甘油酯)是高分子化合物嗎?大104--106小1000明確平均不是高分子化合物2.基本結(jié)構(gòu)不同:
高分子化合物是以低分子有機(jī)物作原料,經(jīng)______反應(yīng)得到的若干具有_____結(jié)構(gòu)單元的組成。而低分子物質(zhì)只具有_____分子結(jié)構(gòu),小分子______重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚合重復(fù)單一沒有相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)聚合反應(yīng):單體:高分子化合物:鏈節(jié):聚合度:CH2=CH2-CH2—CH2-n一、加成聚合反應(yīng)1.四個(gè)概念nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化劑[CH2-CH2]n單烯烴自聚共軛二烯烴自聚
2.加聚反應(yīng)的類型nCH2=CHClCH2—CH
[]nClCH2—CH=CH—CH2nCH2=CH—CH=CH2
[]n(1)自聚型炔烴自聚
單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl[CH2-CH2]n[CH2—CH]n
CH3[CH2—CH]n
Cl丙烯腈CH2=CHCN
丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔HC≡CH[CH2—CH]n
CN[CH2—CH]n
COOH[CH2—CH]n
0COCH3[CH2CH=CHCH2]n[CH=CH
]n2.加聚反應(yīng)的類型(2)共聚型nCH2=CH2+
nCH2=CH-CH2—CH2—CH2—CH[]nCH2—CH2—CH—CH2
或[]n補(bǔ)充拓展:含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)
nH—C—H
—O—CH2—‖O[]n分析討論,下列物質(zhì)的單體是什么?1.人造象牙中,主要成分的結(jié)構(gòu)是,它是通過加聚反應(yīng)制得的,則合成人造象牙的單體是()A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHO
D.CH3OCH3
B2.聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯,其鏈節(jié)是()B.C.D.BA.3.下列單體中,在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成A.B.C.CH3CH=CH2和CH2=CH2D.CH3CH=CH2
C
的是()4.將乙烯和丙烯按1:1物質(zhì)的量之比聚合時(shí),生成聚合物乙丙樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是() D.[CH2-CH2-CH=CH-CH2]n
[CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]n[CH2-CH2-CH-CH2]n
C.[CH2-CH2-CH2-CH]nCH3A.B.CH3BC(1)單體必須是含有雙鍵、三鍵等的不飽和有機(jī)物,如烯烴、炔烴、二烯烴、醛等。(2)加聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有聚合物,沒有副產(chǎn)物。(3)鏈節(jié)與單體的組成相同。加聚反應(yīng)的特點(diǎn)小結(jié):nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化劑H2OH2OH2O氨基酸縮聚例化學(xué)方程式:nNH2CH2COOH+(n-1)H2O二、縮合聚合反應(yīng)1.定義:具有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)的單體,互相縮合并脫去小分子副產(chǎn)物(H2O、HX、NH3等)而生成高分子的聚合反應(yīng)。2.特點(diǎn):(1)單體有雙官能團(tuán)或多官能團(tuán)的小分子(2)在生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物生成(3)聚合物的化學(xué)組成與單體組成不同3、縮聚反應(yīng)的主要類型2、二元酸和二元醇縮聚:nHOOC—R—COOH+nHO—R’—OH→1、羥基酸自身縮聚:nHO—R—COOH→+(2n-1)H2O+(n-1)H2O通過酯化反應(yīng)進(jìn)行縮聚:3、氨基酸自身縮聚:nNH2—R—COOH→4、二元酸和二胺縮聚:nHOOC—R—COOH+nNH2—R’—NH2→+(n-1)H2O+(2n-1)H2O通過成肽反應(yīng)進(jìn)行縮聚:練習(xí)1:寫出對(duì)苯二甲酸和1,4—丁二醇反應(yīng)生成縮聚物的化學(xué)方程式。練習(xí)2:“玉米塑料”是由乳酸聚合反應(yīng)得到的材料,用其制成的一次性餐具可以被人吃下消化。請(qǐng)寫出乳酸的縮聚反應(yīng)化學(xué)方程式。練習(xí)3:Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維,它是由間苯二甲酸和間二苯胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成,請(qǐng)寫出化學(xué)方程式。縮合聚合反應(yīng)小結(jié)(1)方括號(hào)外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子(或端基原子團(tuán))(2)由一種單體縮聚時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(n-1)(3)由兩種單體縮聚時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(2n-1)※由聚合物推斷單體的方法
補(bǔ)上—OH補(bǔ)上—H括號(hào)去掉,下標(biāo)n去掉即是單體學(xué)與問判斷下列聚合物的單體OH加聚反應(yīng)
縮聚反應(yīng)相同①單體是小分子有機(jī)物②產(chǎn)物為高分子單體可相同,也可不相同不同產(chǎn)物中無小分子有小分子(H2O、NH3等)高分子與單體組成相同組成不相同高分子式量是單體式量的整數(shù)倍不是單體式量的整數(shù)倍反應(yīng)特點(diǎn)打開不飽和鍵,相互連成長(zhǎng)碳鍵官能團(tuán)與官能團(tuán)間縮去一個(gè)小分子,逐步縮合小結(jié)下列化合物中:
a.b.c.d.
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