高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 有機化學(xué)基礎(chǔ)（選考）第36講 烴和鹵代烴課件 魯科

第36講烴和鹵代烴1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。6.舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用?？键c一考點二考點三探究高考明確考向練出高分考點一烷烴、烯烴、炔烴的

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式單鍵CnH2n+2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳叁鍵CnH2n-2(n≥2)答案2.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有

個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到

、

沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸

；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點

相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水1～4液態(tài)固態(tài)升高越低答案3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較

烷烴烯烴炔烴活動性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代

加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應(yīng)淡藍色火焰

燃燒火焰明亮，

有黑煙

燃燒火焰明亮，

有濃煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液退色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別

不能使溴水、酸性高錳

酸鉀溶液退色

能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液

退色注意烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代，并且是各步反應(yīng)同時進行，產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。深度思考

按要求書寫方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷

。(2)烷烴的燃燒通式

。(3)單烯鏈烴的燃燒通式

。答案(4)丙烯的主要化學(xué)性質(zhì)①使溴的CCl4溶液退色

；②與H2O的加成反應(yīng)

；③加聚反應(yīng)

。答案(5)單炔鏈烴的燃燒通式

。(6)乙炔的主要性質(zhì)①乙炔和H2生成乙烷

；②乙炔和HCl生成氯乙烯

；③氯乙烯的加聚反應(yīng)

。答案(7)CH2==CH—CH==CH2與Br21∶1加成可能的反應(yīng)：①

；②

。CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CH==CH2＋Br2

―→答案題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是(

)A.烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴解析烯烴中也可能含有碳氫飽和鍵和碳碳飽和鍵，A錯；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯。D解析答案1234562.科學(xué)家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是(

)A.X既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能使酸性KMnO4溶液退色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多解析答案123456解析觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為

，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。答案A1234563.已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)

。有機物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為

，有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機物A。下列有關(guān)說法錯誤的是(

)A.有機物A的一氯代物只有4種B.用系統(tǒng)命名法命名有機物A，名稱為2,2,3-三甲基戊烷C.有機物A的分子式為C8H18D.B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4-三甲基-2-戊烯123456解析答案解析根據(jù)信息提示，A的結(jié)構(gòu)簡式為

，其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有5種；A是B和等物質(zhì)的量的H2加成后的產(chǎn)物，所以B可能的結(jié)構(gòu)簡式有三種：

、

、

，名稱依次為3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。答案A123456題組二烯烴、炔烴的加成和氧化反應(yīng)規(guī)律4.β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(

)A.2種 B.3種C.4種 D.6種解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。C123456解析答案5.某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴為(

)A.丙烯 B.1--丁炔C.丁烯 D.2--甲基--1,3--丁二烯解析該有機物含有兩個不飽和度，且含有6個H，則其化學(xué)式為C4H6。B123456解析答案6.某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(

)、琥珀酸(

)和丙酮(

)三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式： ______________________________。123456答案1.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響：(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；(2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(3)碳碳叁鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。練后反思歸納總結(jié)2.烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解返回考點二

苯的同系物芳香烴芳香烴1.苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式答案2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點因都含有苯環(huán)(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式：①硝化：

＋3HNO3

②鹵代：

＋Br2

；；；答案③易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：。答案深度思考

1.苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律是什么？答案(1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色，如

就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。答案解析答案2.如何檢驗苯乙烯(

)中含有甲苯？解析檢驗苯的同系物之前必須先排除碳碳雙鍵的干擾。答案取適量樣品于試管中，先加入足量Br2的CCl4溶液充分反應(yīng)后，再滴加酸性高錳酸鉀溶液振蕩，若高錳酸鉀溶液退色，證明含有甲苯。題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)特點1.關(guān)于

，下列結(jié)論正確的是(

)A.該有機物分子式為C13H16B.該有機物屬于苯的同系物C.該有機物分子至少有4個碳原子共直線D.該有機物分子最多有13個碳原子共平面123456解析答案解析A項，該有機物分子式為C13H14，A項錯誤；B項，該有機物含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，不屬于苯的同系物，B項錯誤；C項，分析碳碳叁鍵附近的原子，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以該有機物分子至少有3個碳原子共直線，C項錯誤；D項，該有機物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，該有機物分子最多有13個碳原子共平面，D項正確。答案D1234562.某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有(

)A.2種B.3種C.4種

D.5種解析該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水退色，但可以使酸性KMnO4溶液退色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。B123456解析答案3.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(

)A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B.與

互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為

，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物123456解析答案解析含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。答案B123456題組二芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用4.柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為

，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是(

)A.與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B.可使溴的四氯化碳溶液退色C.易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)極易溶于水解析根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。B123456解析答案5.有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示，如CH3—CH==CH—CH3可簡寫為

。有機物X的鍵線式為

，Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴。下列有關(guān)于Y的說法正確的是(

)A.Y能使酸性KMnO4溶液退色，所以是苯的同系物B.Y能使溴水退色，且靜置后不分層C.Y不能發(fā)生取代反應(yīng)D.Y能發(fā)生加聚反應(yīng)生成

123456解析答案解析根據(jù)X的鍵線式結(jié)構(gòu)，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體，并且屬于芳香烴，分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為

，Y的支鏈不是烷基，不屬苯的同系物，A項錯；苯乙烯能和溴水發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)，并且生成的有機物不易溶于水，反應(yīng)后溶液會分為兩層，B項錯誤；苯乙烯分子中的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)，C項錯誤。答案D1234566.下列敘述中，錯誤的是(

)A.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯[

]B.苯乙烯在合適的條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2--二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4--二氯甲苯解析A項正確，異丙苯能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能；B項正確，苯乙烯分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，在催化劑作用下與足量H2發(fā)生完全加成反應(yīng)，生成乙基環(huán)己烷(

)；C項正確，乙烯分子中含有碳碳雙鍵，與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2--二溴乙烷(BrCH2CH2Br)；D項，光照時取代在側(cè)鏈上。D123456解析答案1.苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧——定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2＋3＋1＝6)。練后反思方法指導(dǎo)2.苯的同系物的兩條重要性質(zhì)(1)與鹵素(X2)的取代反應(yīng)苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。(2)被強氧化劑氧化苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫)被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化而使溶液退色。返回考點三鹵代烴1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被

取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團是

。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要

。(2)溶解性：水中

溶，有機溶劑中

溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。鹵素原子鹵素原子答案高易難3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHH2O△R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；

＋NaOH

＋NaX＋H2O產(chǎn)生特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成

(如雙鍵或叁鍵)的化合物的反應(yīng)。含不飽和鍵答案①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。如：＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O③ 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如：CH3—CH==CH2＋Br2―→

；CH3CHBrCH2BrCH≡CH＋HCl

CH2==CHCl。答案(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：

；苯與Br2：

；C2H5OH與HBr：

。答案深度思考

1.實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。答案2.證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是___________________(填序號)。①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液

③加熱④加入蒸餾水

⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉醇溶液解析由于溴乙烷不能電離出Br－，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進行

，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH－會干擾Br－的檢驗。②③⑤①或⑥③⑤①解析答案題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型1.下列過程中，發(fā)生了消去反應(yīng)的是(

)A.C2H5Br和NaOH溶液混合共熱B.一氯甲烷和苛性鉀的乙醇溶液混合共熱C.一溴丁烷與KOH的丁醇溶液混合共熱D.氯苯與NaOH溶液混合共熱解析有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。據(jù)此可知選項C是消去反應(yīng)，A、D是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，B中鹵代烴只有1個碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，答案選C。C解析答案123452.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是(

)A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)解析答案12345解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中—Br被—OH取代，A項錯誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br－，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項錯誤；該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。答案D123453.化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是(

)A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.解析答案12345解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中，有機物X的碳架結(jié)構(gòu)不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時，其有機物的碳架結(jié)構(gòu)也未變，由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為

，其連接Cl原子的碳原子相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為

或

。答案B12345題組二鹵代烴在有機合成中的重要作用4.從溴乙烷制取1,2--二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(

)解析答案12345解析本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計。在有機合成中，理想合成方案有以下特點：①盡量少的步驟；②選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；③試劑價廉；④實驗安全；⑤符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。答案D123455.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是________。(2)①的反應(yīng)類型是________；③的反應(yīng)類型是______________________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________。解析答案12345解析由反應(yīng)①：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得

，可推知A為

。

在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得

。

在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：

。

的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。答案(1)

環(huán)己烷(3)

(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)12345鹵代烴在有機合成中的作用1.聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁如：2.改變官能團的個數(shù)。如

。3.改變官能團的位置。→醛和羧酸4.進行官能團的保護。如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：CH2==CH—COOH。返回121.(2015·上海，10)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是(

)解析答案解析

可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，錯誤；B項，

可由2,2--二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生；C項，

可由

發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生，而不適合用

發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項，

可由2,2,3,3--四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，錯誤。12答案C2.(2015·重慶理綜，10)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。12(1)A的化學(xué)名稱是_____，A→B新生成的官能團是_____。解析丙烯與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成H2C==CHCH2Br，新增官能團為溴原子(—Br)。(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為___。解析CH2BrCHBrCH2Br為對稱結(jié)構(gòu)，含有2種氫原子。(3)D→E的化學(xué)方程式為______________________________________________________。解析CH2BrCHBrCH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成HC≡CCH2Br。丙烯—Br22NaBr＋2H2O12解析答案(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。解析HC≡CCH2Br經(jīng)水解、氧化，得HC≡CCHO(G)，HC≡CCHO與新制氫氧化銅反應(yīng)生成HC≡CCOONa。HC≡CCOONa12(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2＋NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。解析L可由B與H2加成而得，所以L為CH3CH2CH2Br，由題給信息“R1CH2Br＋NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2＋NaBr”可知發(fā)生取代反應(yīng)，所以M為CH3CH2CH2C≡CCHO。CH3CH2CH2C≡CCHO解析答案(6)已知R3C≡CR4

，則T的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。解析由題給信息可知發(fā)生碳碳叁鍵加成生成碳碳雙鍵。12返回解析答案123456789101112131.下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是(

)解析答案12345678910111213解析本題主要考查鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的條件及共價鍵斷裂方式。題給四種物質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)。但是消去反應(yīng)必須具備與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的條件才可發(fā)生，分析四種物質(zhì)：A中只有一個碳原子，C中鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以A、C均不能發(fā)生消去反應(yīng)；B、D既可以發(fā)生水解反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)，其中B消去后只能生成一種烯烴

，而D消去后可以得到兩種烯烴

、

。答案B123456789101112132.對三聯(lián)苯是一種有機合成中間體，工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為。下列說法不正確的是(

)A.上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面C.對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種D.0.2mol對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1molO2解析答案12345678910111213解析A項，該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個氫原子被苯基取代；B項，對三聯(lián)苯分子在同一條直線上的原子有8個()，再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子，所以至少有16個原子共平面；C項，對三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯取代物有4種；D項，對三聯(lián)苯的分子式為C18H14，則0.2mol對三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為0.2×(18＋)mol＝4.3mol。答案D123456789101112133.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(

)選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱12345678910111213C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解題方法設(shè)計出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程圖，再看反應(yīng)類型。解析答案解題方法12345678910111213解析CH3CH2CH2Br→CH3CH==CH2→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))，由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項正確。答案B123456789101112134.有機物中碳和氫原子個數(shù)比為3∶4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物，該有機物可能是(

)解析答案12345678910111213解析有機物中碳和氫原子個數(shù)比為3∶4，可排除C，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍，則其相對分子質(zhì)量為120，只有B和D符合，D在鐵存在時與溴反應(yīng)，能生成四種一溴代物，B在鐵存在時與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物(注意：鐵存在時苯與溴反應(yīng)取代苯環(huán)上的氫原子)。答案B123456789101112135.某有機物結(jié)構(gòu)簡式為

，下列敘述不正確的是(

)A.1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反應(yīng)B.該有機物能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色C.該有機物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D.該有機物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)解析答案12345678910111213解析該有機物中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，1mol該有機物能與4molH2加成，A項正確；與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液退色，B項正確；有機物中的Cl為原子而非離子，不能與Ag＋產(chǎn)生沉淀，C項錯誤；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加熱條件下可以水解，且與Cl原子相連的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，D項正確。答案C123456789101112136.乙炔在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成許多化合物，如圖所示。下列敘述錯誤的是(

)A.正四面體烷的二氯代物只有1種B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反應(yīng)C.由乙炔制得的四種有機物的含碳量不同D.苯乙烯與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體解析乙炔制得的四種物質(zhì)的最簡式相同，因而含碳量相同。解析答案C123456789101112137.由2--氯丙烷制取少量的1,2--丙二醇(

)時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(

)A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去解析合成過程：B解析答案123456789101112138.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

，有關(guān)它的說法正確的是(

)A.它屬于芳香烴B.該有機物不含官能團C.分子式為C14H8Cl5D.1mol該物質(zhì)能與6molH2加成解析A項，該有機物含氯原子不屬于芳香烴；B項，該有機物所含的—Cl為官能團；C項，分子式為C15H9Cl5；D項，該有機物含兩個苯環(huán)，可與6molH2加成。D解析答案123456789101112139.下圖表示4--溴環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是(

)A.①②B.②③C.③④D.①④解析答案12345678910111213解析反應(yīng)①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團溴原子之外的又一種官能團；反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物中連同原有的碳碳雙鍵共有兩種官能團；反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團；反應(yīng)④為雙鍵的加成反應(yīng)，在碳環(huán)上加一個溴原子，但原來已有的官能團也是溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團。答案C1234567891011121310.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為

。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_______________。解析該烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。2,3-二甲基戊烷解析答案12345678910111213(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有_____種。(不包括立體異構(gòu)，下同)解析只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有____種。解析只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳叁鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。51解析答案12345678910111213(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有____種。解析該烷烴分子中有6種等效氫，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。6解析答案1234567891011121311.現(xiàn)通過以下具體步驟由

制取

，即

(1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(只填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。①________；②________；③________；④________；⑤________；⑥__