高中化學(xué)魯科版化學(xué)與技術(shù)主題六化學(xué)·技術(shù)·社會 一等獎

課時訓(xùn)練16藥物的分子設(shè)計與化學(xué)合成基礎(chǔ)夯實1.下列不屬于新世紀藥物發(fā)展方向的是()①高效性②專一性③長效制劑④智能化制劑⑤低毒性⑥低價位⑦靶向制劑⑧短效制劑A.①②③ B.②③④C.③④⑤ D.⑥⑧答案：D2.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”,其主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為:從結(jié)構(gòu)上來看,它不應(yīng)具有的性質(zhì)有()A.可以與堿溶液發(fā)生中和反應(yīng)B.可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)C.可以發(fā)生水解反應(yīng)D.可以發(fā)生取代反應(yīng)答案：C3.阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于阿司匹林的說法中不正確的是()A.它可以通過酯化反應(yīng)得到B.它與足量NaOH溶液反應(yīng)時1mol可以消耗1molNaOHC.它可以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體D.它可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)答案：B4.阿司匹林是日常生活中應(yīng)用廣泛的醫(yī)藥之一。它可由下列方法合成:下列說法正確的是()A.鄰羥基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面B.用酸性KMnO4溶液直接氧化鄰羥基苯甲醛可實現(xiàn)反應(yīng)①C.反應(yīng)②中加入適量的NaHCO3可提高阿司匹林的產(chǎn)率D.與鄰羥基苯甲酸互為同分異構(gòu)體,苯環(huán)上一氯代物僅有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物也是2種解析：苯和甲醛都是平面型分子,則鄰羥基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一個平面,故A錯誤;醛基和酚羥基都可被氧化,故B錯誤;反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)生成HCl,可與NaHCO3反應(yīng),HCl濃度降低,平衡向正反應(yīng)方向移動,故C正確;苯環(huán)上一氯代物僅有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物有兩類:一是苯環(huán)的側(cè)鏈為甲酸苯酚酯基和酚羥基,二者處于對位,二是苯環(huán)側(cè)鏈為醛基和兩個酚羥基,且結(jié)構(gòu)對稱,共有3種同分異構(gòu)體,故D錯誤。答案：C多巴是一種有機物,它可用于帕金森綜合征的治療,其結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于L-多巴酸堿性的敘述正確的是()A.既沒有酸性,又沒有堿性B.既有酸性,也有堿性C.只有酸性,沒有堿性D.只有堿性,沒有酸性解析：L-多巴從結(jié)構(gòu)上分析含有—NH2,因此有堿性(與酸反應(yīng)),含有羧基(—COOH)和酚羥基,又有酸性(與堿反應(yīng))。答案：B6.桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均為某些藥物的有效成分,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示:以下關(guān)于這三種有機物的說法中,不正確的是()A.都能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.一定條件下,均能與乙醇發(fā)生反應(yīng)C.只有桂皮酸可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)mol阿司匹林最多能與1molNaOH反應(yīng)答案：D7.某抗感冒藥的有效成分是偽麻黃堿,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。偽麻黃堿不易進入人體的中樞神經(jīng)系統(tǒng),無明顯刺激中樞神經(jīng)興奮的作用,也不會上癮,所以它是一種比較安全的抗感冒藥。下列有關(guān)偽麻黃堿的說法中,錯誤的是()A.偽麻黃堿的分子式為C10H15NOB.在一定條件下,偽麻黃堿和單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)時,苯環(huán)上的一溴代物共有3種C.偽麻黃堿的分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),所以偽麻黃堿是苯的同系物D.偽麻黃堿在一定條件下,可以發(fā)生的反應(yīng)類型有加成、取代、消去、酯化等解析：苯的同系物屬于烴,該物質(zhì)含有N、O元素,不屬于烴,且它們的分子組成上也不相差“CH2”的整數(shù)倍,故C錯誤。答案：C8.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A.香葉醇的分子式為C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液退色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液退色D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)解析：A項,依據(jù)碳原子結(jié)構(gòu)分析可知,碳原子在有機化合物中形成四個共價鍵。在鍵線式中剩余價鍵被氫原子飽和,由香葉醇的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C10H18O。B項,分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),從而使溴的CCl4溶液退色。C項,分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使紫紅色退去。D項,分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)。答案：A和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物,結(jié)構(gòu)如下:(導(dǎo)學(xué)號52710102)關(guān)于NM-3和D-58的敘述,錯誤的是()A.都能與NaOH溶液反應(yīng),原因不完全相同B.都能與溴水反應(yīng),原因不完全相同C.都不能發(fā)生消去反應(yīng),原因相同D.遇FeCl3溶液都顯色,原因相同解析：本題結(jié)合信息考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。NM-3中酯基、羧基、酚羥基和D-58中的酚羥基均能與NaOH溶液反應(yīng),但反應(yīng)原因不同,A項正確;NM-3與溴水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),D-58與溴水發(fā)生取代反應(yīng),B項正確;兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應(yīng),由于羥基所處的位置不同,C項錯誤;兩種物質(zhì)中含有酚羥基,D項正確。答案：C能力提升10.已知:①鹵代烴在一定條件下能水解,如R—X+H2OR—OH+HX(R為烴基,X表示鹵素原子);②有機物中的硝基在鐵和鹽酸作用下,能被還原成氨基:R—NO2+3Fe+6HClR—NH2+3FeCl2+2H2O。對乙酰氨基酚又名撲熱息痛,為白色晶體,是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥,其毒性較非那西汀、阿司匹林低。測得對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)對撲熱息痛的下列說法中正確的是(填字母)。

a.在溶液中1mol撲熱息痛最多與1molNaOH反應(yīng)b.能與溴水反應(yīng)使溴水退色c.其分子中含有肽鍵d.遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(2)設(shè)計由苯、乙酸為有機原料,并選擇無機原料合成撲熱息痛的路線。解析：(1)酚羥基、肽鍵都能與NaOH反應(yīng),因此1mol撲熱息痛最多消耗2molNaOH,有酚羥基,因此能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),使溴水退色,且遇FeCl3顯色。(2)分析苯與撲熱息痛的分子結(jié)構(gòu):、,撲熱息痛比苯多了一個羥基和一個—NHCOCH3兩個原子團。羥基可利用信息①,但需先引入—X(鹵素原子)。考慮到酚羥基易被氧化及產(chǎn)物易分離,可用Cl2(不用Br2)。利用氨基酸的性質(zhì),可知—NHCOCH3是由—NH2與乙酸脫水形成的,因此苯中還要引入—NH2,利用信息②可先引入—NO2(苯的硝化反應(yīng)),引入—NO2需用濃硫酸和濃硝酸,由于它們具有強氧化性,在引入—NO2前不能讓鹵苯水解。答案：(1)bcd(2)11.阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素,可由對甲基苯酚為原料經(jīng)下列合成路線制備阿莫西林:(導(dǎo)學(xué)號52710103)阿莫西林已知:RCHO6-APA的結(jié)構(gòu)簡式為(1)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是,B分子中含氧官團的名稱是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

。

反應(yīng)①的目的是。

(4)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體。G分子滿足下列三個條件:①苯環(huán)上的一溴代物只有一種;②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;③能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C7H8O3。寫出所有符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式:

。

(5)下列有關(guān)阿莫西林的說法中正確的是。

a.能使酸性KMnO4溶液退色b.能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不與鹽酸反應(yīng)c.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)d.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：(1)反應(yīng)②是氯原子取代甲基上的氫原子生成A,A為。A水解生成B,B為,故其分子中含氧的官能團為羥基和醚鍵。(2)B經(jīng)催化氧化生成C,C為,結(jié)合題目已知信息,可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)最終合成產(chǎn)物阿莫西林中依舊含有酚羥基,可知反應(yīng)①的目的是保護酚羥基不被氧化。(4)苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說明苯環(huán)中只含一種氫原子,能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式為C7H8O3,說明含酯基。核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,