有機(jī)化學(xué)含氮化合物

有機(jī)化學(xué)含氮化合物第一頁，共三十三頁，2022年，8月28日硝基化合物§1胺的分類及命名一、胺的分類

第一節(jié)胺第二頁，共三十三頁，2022年，8月28日脂肪族胺芳香族胺混合胺根據(jù)分子中氨基的數(shù)目分為:一元胺、二元胺、多元胺。根據(jù)胺中烴基種類的不同，可分為：第三頁，共三十三頁，2022年，8月28日

根據(jù)氮原子連結(jié)烴基的數(shù)目分為：伯胺、仲胺、叔胺和季銨化合物二、命名1.簡單的胺可根據(jù)其烴基來命名，即在胺字前寫出烴基的數(shù)目及名稱第四頁，共三十三頁，2022年，8月28日二乙胺N-甲基環(huán)己胺N-甲基-N-乙基環(huán)丙胺第五頁，共三十三頁，2022年，8月28日2.復(fù)雜的胺

以烴作母體，氨基作為取代基來命名2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷3.季銨類化合物(CH3CH2)4N+Cl-

乙酸二甲銨（二甲胺乙酸鹽）第六頁，共三十三頁，2022年，8月28日§2胺的結(jié)構(gòu)胺與氨的結(jié)構(gòu)相似，氮原子是ＳＰ3雜化第七頁，共三十三頁，2022年，8月28日

很快轉(zhuǎn)化，不能分離第八頁，共三十三頁，2022年，8月28日能分離到兩種對映體第九頁，共三十三頁，2022年，8月28日§3胺的物理性質(zhì)

狀態(tài)和氣味：低級胺為氣體或易揮發(fā)的液體，有與氨相似的氣味；高級胺為固體，近乎無味；二甲胺和三甲胺有魚腥味。

溶解度：胺與水能形成氫鍵，因此低級胺較易溶于水；隨著碳原子數(shù)的增加胺在水中的溶解性逐漸下降。第十頁，共三十三頁，2022年，8月28日

沸點(diǎn)：伯胺和仲胺分子間可形成氫鍵，但比醇分子間的氫鍵要弱，所以分子量與醇相近的伯胺、仲胺的沸點(diǎn)要低于醇。叔胺分子間不能形成氫鍵，它的沸點(diǎn)與分子量相近的烴相近。分子量8788101100沸點(diǎn)104.4℃138℃89.3℃93.5℃第十一頁，共三十三頁，2022年，8月28日§4胺的化學(xué)性質(zhì)一、胺的堿性季銨堿的堿性可與KOH、NaOH相比。利用這一性質(zhì)可將胺類與非堿性物質(zhì)分離開來。第十二頁，共三十三頁，2022年，8月28日2.共軛效應(yīng)3.空間效應(yīng)同誘導(dǎo)效應(yīng)相反同共軛效應(yīng)一致1.誘導(dǎo)效應(yīng)結(jié)構(gòu)對堿性的影響：在氣相或非溶液中水——3°胺＞2°胺＞1°胺在水溶液中——2°胺＞1°胺＞3°胺

脂肪胺＞

NH3

＞芳香胺第十三頁，共三十三頁，2022年，8月28日綜合各種因素，各種胺的堿性強(qiáng)弱順序如下：給電子基堿性增強(qiáng)吸電子基堿性減弱比較下列化合物堿性：第十四頁，共三十三頁，2022年，8月28日二、烷基化反應(yīng)三、?；磻?yīng)第十五頁，共三十三頁，2022年，8月28日

這個(gè)方法既可分離又可鑒別伯、仲、叔胺，該反應(yīng)稱為興斯堡反應(yīng)。

第十六頁，共三十三頁，2022年，8月28日四、胺與亞硝酸的反應(yīng)1.伯胺的反應(yīng)

脂肪族伯胺重氮鹽NaNO2HCl芳香族(NaNO2+HCl)第十七頁，共三十三頁，2022年，8月28日2.仲胺的反應(yīng)：

脂肪族芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)

生成的N-亞硝基胺與稀酸共熱，分解為原來的仲胺，可以用此反應(yīng)分離、提純仲胺。第十八頁，共三十三頁，2022年，8月28日3.叔胺五、芳香胺的取代和氧化1.氧化反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜，有色物質(zhì)(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)第十九頁，共三十三頁，2022年，8月28日2.芳環(huán)上的取代反應(yīng)合成：H2O第二十頁，共三十三頁，2022年，8月28日第二十一頁，共三十三頁，2022年，8月28日六、重氮鹽和偶合反應(yīng)１．重氮基被取代的反應(yīng)2第二十二頁，共三十三頁，2022年，8月28日例題：1.第二十三頁，共三十三頁，2022年，8月28日第二十四頁，共三十三頁，2022年，8月28日2.偶合反應(yīng)橙黃第二十五頁，共三十三頁，2022年，8月28日

第二節(jié)酰胺一、命名根據(jù)?；桶被拿Q，稱為“某酰胺”或“某酰某胺”，有時(shí)也常用“Ｎ”標(biāo)出取代氨基上所連的烴基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺第二十六頁，共三十三頁，2022年，8月28日N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、結(jié)構(gòu)第二十七頁，共三十三頁，2022年，8月28日三、物理性質(zhì)熔點(diǎn)及沸點(diǎn)都比較高，絕大多數(shù)酰胺都是固體。m.P.2℃-61℃b.P.192℃153℃水溶性：低級酰胺溶于水第二十八頁，共三十三頁，2022年，8月28日四、化學(xué)性質(zhì)(一)、酸堿性接近中性酸性(二)、水解與脫水反應(yīng)第二十九頁，共三十三頁，2022年，8月28日(四)、霍夫曼降級反應(yīng)(三)、脫水反應(yīng)如何由醇制備碳數(shù)減少、不變、增加的胺？第三十頁，共三十三頁，2022年，8月28日二縮脲反應(yīng)二縮脲二縮脲的堿溶液中，加入很稀的CuSO4溶液時(shí)生成紫紅色，這個(gè)顏色反應(yīng)稱為二縮脲反應(yīng)。它也是檢查蛋白質(zhì)的重要反應(yīng)。五、碳酸酰胺發(fā)生縮二脲反應(yīng)的條件：含有兩個(gè)或兩個(gè)以上酰胺鍵第三十一頁，共三十三頁，2022年，8月28日與ＨＮＯ2反應(yīng)