有機(jī)化學(xué)醇酚醚

有機(jī)化學(xué)醇酚醚第一頁，共七十五頁，2022年，8月28日一、分類和命名

第一節(jié)醇(alcohol)一元醇多元醇伯醇（1°醇）仲醇（2°醇）叔醇（3°醇）（一）分類第二頁，共七十五頁，2022年，8月28日（二）命名(nomenclature)1、普通命名法：烴基+醇CH3CH2CH2OH正丙醇異丁醇2、系統(tǒng)命名法（1）一般規(guī)則：選主鏈，編號，標(biāo)明支鏈名稱、位置（3）含有不飽和鍵，選擇含有羥基和不飽和鍵在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，編號時盡可能使羥基的位置最??；（2）芳醇：芳基作為取代基，以醇為母體命名第三頁，共七十五頁，2022年，8月28日5-甲基-4-丙基-3-庚醇第四頁，共七十五頁，2022年，8月28日（三）結(jié)構(gòu)(structure)官能團(tuán)：—OH氧原子用SP3雜化軌道與碳原子的SP3軌道重疊成鍵分子具有極性，可形成氫鍵分子間氫鍵締合醇具有較高的沸點低級醇與水互溶第五頁，共七十五頁，2022年，8月28日二、物理性質(zhì)(physicalproperty)1、狀態(tài)無色液體（<C12）蠟狀固體（≥C12）2、熔點（Meltingpoint）和相對密度（Density）——隨相對分子質(zhì)量的增加而增高

3、水溶性（Solubility)

溶于水（≤C3）部分溶于水（C4~C11）不溶于水（高級醇）飽和一元醇多元醇：隨-OH數(shù)增加而增大4、沸點（Boilingpoint）比分子量相近的其它有機(jī)物高隨-OH數(shù)增加而增大支鏈越多，沸點越低第六頁，共七十五頁，2022年，8月28日三、化學(xué)性質(zhì)(chemicalproperty)δ-δ+進(jìn)攻α

–C，親核取代反應(yīng)斷β

–C–H鍵，消除反應(yīng)斷氫氧-鍵——酸性δ+醇分子間脫水——成醚醇酸分子間脫水——成酯斷α

–C–H鍵，脫氫，氧化反應(yīng)與質(zhì)子結(jié)合，

—堿性δ+第七頁，共七十五頁，2022年，8月28日（一）涉及O—H鍵斷裂的反應(yīng)1、似水性（1）與活潑金屬反應(yīng)HOH+NaNaOH+H2ROH+NaRONa+H2B、酸性和反應(yīng)速度：水>甲醇>伯醇>仲醇>叔醇慢A、酸性：HOH>ROH>堿性：OH-

<RO-<共軛酸的酸性強(qiáng)原因：烷氧負(fù)離子體積小溶劑化程度大穩(wěn)定性強(qiáng)第八頁，共七十五頁，2022年，8月28日（2）質(zhì)子化

——形成離子（3）與CaCl2形成絡(luò)合物——不能用無水CaCl2干燥醇（二）涉及C—O鍵斷裂的反應(yīng)1、與氫鹵酸反應(yīng)：生成鹵代烴烯丙基醇、叔醇：按SN1歷程第九頁，共七十五頁，2022年，8月28日第一步可能發(fā)生重排第二步例：伯醇不發(fā)生重排，按SN2歷程進(jìn)行δ-δ+第十頁，共七十五頁，2022年，8月28日（1）反應(yīng)活性：烯丙醇～芐醇>叔醇>仲醇>伯醇（2）鑒別六個碳原子以下伯、仲、叔醇Lucas試劑20℃,1min20℃,10min△2、與PX3，PCl5或SOCl2反應(yīng)：生成鹵代烴

3ROH+PI33RI+P(OH)3ROH+PCl5RCl+POCl3+HClROH+SOCl2RCl+SO2+HCl——不發(fā)生重排第十一頁，共七十五頁，2022年，8月28日醇與SOCl2反應(yīng)鹵代烴構(gòu)型與反應(yīng)條件有關(guān)氯離子來源不同氯原子與離去的SO2位于同側(cè)，故α-碳原子的構(gòu)型保持第十二頁，共七十五頁，2022年，8月28日3、脫水反應(yīng)（1）分子內(nèi)脫水——發(fā)生消除反應(yīng)，生成烯烴A、反應(yīng)機(jī)理：B、反應(yīng)活性：叔醇>仲醇>伯醇第十三頁，共七十五頁，2022年，8月28日C、仲、叔醇分子內(nèi)脫水取向：遵守札依采夫規(guī)律℃75%25%D、重排產(chǎn)物生成第十四頁，共七十五頁，2022年，8月28日（2）分子間脫水（3）高溫有利于發(fā)生分子內(nèi)脫水，低溫有利于分子間脫水4、與含氧酸反應(yīng)：生成酯（1）與無機(jī)含氧酸反應(yīng)一元酸二元酸——發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成醚第十五頁，共七十五頁，2022年，8月28日

甘油三硝酸酯(亦稱硝化甘油)，是一種猛烈的炸藥，但它亦可用作心血管的擴(kuò)張、緩解心絞痛的藥物。第十六頁，共七十五頁，2022年，8月28日脫水反應(yīng)醇分子內(nèi)醇分子間醇含氧酸醇無氧酸反應(yīng)類型消除親核取代親核取代親核取代脫水方式β–H+OH醇O–H+醇OH醇O–H+酸OH醇O–H+酸OH產(chǎn)物烯烴醚酯鹵代烴應(yīng)用制烯制醚制酯鑒別各級醇醇幾種脫水反應(yīng)的比較第十七頁，共七十五頁，2022年，8月28日（2）與有機(jī)酸反應(yīng)（三）氧化(oxidationreaction)或脫氫叔醇不氧化1、被K2Cr2O7-H2SO4或KMnO4氧化OO——叔醇的定性鑒別第十八頁，共七十五頁，2022年，8月28日2、歐芬腦爾氧化法3、脫α——氫不反應(yīng)小分子化合物——只適用于仲醇第十九頁，共七十五頁，2022年，8月28日2、與金屬氫氧化物螯合藍(lán)色——鑒別一元醇和多元醇（四）二元醇的反應(yīng)1、具有一元醇的通性第二十頁，共七十五頁，2022年，8月28日被氧化一次，氧化態(tài)升高一步成醛。被氧化二次，氧化態(tài)升高二步成酸。被氧化一次，氧化態(tài)升高一步成酸。3、氧化反應(yīng)第二十一頁，共七十五頁，2022年，8月28日4、頻哪醇重排第二十二頁，共七十五頁，2022年，8月28日（1）優(yōu)先生成最穩(wěn)定的碳正離子（2）基團(tuán)遷移能力芳基>

烷基第二十三頁，共七十五頁，2022年，8月28日四、制備（一）由烯烴制備1、酸催化水合2、硼氫化-氧化反應(yīng)（二）鹵代烴水解（三）由醛酮制備第二十四頁，共七十五頁，2022年，8月28日現(xiàn)代研究表明，乙醇進(jìn)入人體后，經(jīng)胃腸快速吸收，5分鐘即在血中發(fā)現(xiàn)，30-90分鐘達(dá)到最高濃度，分布全身。主要經(jīng)肝臟代謝，在乙醇脫氫酶和兩種乙醛脫氫酶催化下，轉(zhuǎn)化為乙醛或乙酸，最后以二氧化碳和水的形式排出體外。體內(nèi)酶活性因人而異，酶活性低的人，飲少量酒即出現(xiàn)面紅、惡心、嘔吐、心悸等反應(yīng)。如果體內(nèi)乙醇濃度過高，即可導(dǎo)致急慢性酒精中毒等癥。飲酒后乙醇迅速進(jìn)入血循環(huán)而分布全身,但乙醇在各組織器官中分布不均,在腦、脊髓和肝中含量最高,因此,乙醇對神經(jīng)系統(tǒng)和肝臟的損傷也最為嚴(yán)重。損害神經(jīng)系統(tǒng)，大腦萎縮，智力減退，使胎兒神經(jīng)系統(tǒng)嚴(yán)重壞死，損害肝功能，發(fā)生酒精性肝硬化，破壞胃粘膜，形成胃潰瘍1.乙醇第二十五頁，共七十五頁，2022年，8月28日2.冰片冰片是常用中藥之一,可分為天然冰片和合成冰片兩大類，天然冰片為龍腦香料植物龍腦香樹脂的加工品，中醫(yī)認(rèn)為冰片味辛，苦，性涼，歸心，脾，肺經(jīng)，有開竅醒神，清熱止痛，生肌之功，冰片獨行則勢弱，佐使則有功，現(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究表明，冰片具有抗菌，抗炎，止痛的功效。通過研究，可以說明冰片與其他藥物配伍使用,可以達(dá)到:使藥物在血中達(dá)到有效濃度,提高藥效，在保證藥效的同時，降低藥物的毒副作用，提高冰片自身的透皮速率，發(fā)揮其擴(kuò)張冠脈，增加冠脈流量,降低心肌耗氧量的藥理作用。第二十六頁，共七十五頁，2022年，8月28日3.木糖醇能防止齲齒是由于木糖醇在口腔中不會被細(xì)菌發(fā)酵利用,形成酸性物質(zhì)使牙齒的礦物質(zhì)流失,導(dǎo)致齲齒。它不能給細(xì)菌提供生存的營養(yǎng),能抑制細(xì)菌的增長.木糖醇能調(diào)節(jié)人體脂肪代謝,降低血液中游離脂肪酸的含量,從而減少脂肪組織的形成,其低熱性不會提高人體脂肪貯存的脂蛋白脂肪酶的活性,可降低體內(nèi)脂肪的積蓄。實驗證明長期食用木糖醇能降低體重,在美國木糖醇已經(jīng)用于治療肥胖癥,并取得了一定的療效。木糖醇還能促進(jìn)肝糖元的合成,降低轉(zhuǎn)氨酶,提高葡萄糖的氨基酸利用率,使肝臟受到保護(hù)和修復(fù)。木糖醇還能消除血液中有害酮體的生成,可以作為抗酮藥物。木糖醇可以促進(jìn)腸道內(nèi)有益菌群的增殖,達(dá)到調(diào)節(jié)腸胃功能的作用,木糖醇作為新型改善腸胃功能的功能因子,有很高的功能活性,是一種有前途的功能性添加因子。第二十七頁，共七十五頁，2022年，8月28日

4.紫杉醇(Taxol)是1967年美國三角研究所Wall等從太平洋漿果紫杉Taxusbaccate樹皮中分離出抗癌成分紫杉醇，1971年確定它的化學(xué)結(jié)構(gòu)，1992美國食品與藥品管理局批準(zhǔn)該藥上市應(yīng)用最廣泛的天然抗癌藥物之一，由于在樹皮中的量僅萬分之一，目前產(chǎn)量遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能滿足國際市場的需要而目前可供提取紫杉醇的野生紅豆杉資源卻日益減少，因此，尋找紫杉醇的新來源已成為當(dāng)務(wù)之急，目前生產(chǎn)紫杉醇的方法主要有紅豆杉細(xì)胞工程法、化學(xué)半合成或全合成法、基因工程法和內(nèi)寄生真菌生產(chǎn)法等。第二十八頁，共七十五頁，2022年，8月28日亞馬遜河下游盆地的印第安人所用毒箭的活性成分，可引起哺乳動物痙攣箭毒蛙，樹棘蛙屬，帶有鮮艷色彩，箭毒蛙箭毒蛙毒素的活性成分，用于抵御哺乳動物，爬行動物的進(jìn)攻第二十九頁，共七十五頁，2022年，8月28日第二節(jié)酚(phenol)一、結(jié)構(gòu)及命名1、結(jié)構(gòu)(structure)羥基與SP2雜化的碳原子相連接，形成P-∏共軛體系具有部分雙鍵性質(zhì)第三十頁，共七十五頁，2022年，8月28日2、命名一元酚：“芳環(huán)”+酚2-萘酚2，4，6-三溴苯酚對硝基酚第三十一頁，共七十五頁，2022年，8月28日多元酚：標(biāo)明羥基位次及數(shù)目1，2，4-苯三酚二、物理性質(zhì)(physicalproperty)1、狀態(tài)：少數(shù)取代酚為液體，多數(shù)為固體；純凈的酚無色2、熔點（Meltingpoint）

、沸點（Boilingpoint）

：都比相對分子質(zhì)量接近的烴高3、溶解性（Solubility）①能溶于乙醇等有機(jī)溶劑②在水中有一定溶解度，羥基增多，水溶性增大第三十二頁，共七十五頁，2022年，8月28日三、化學(xué)性質(zhì)(chemicalproperty)（一）酚羥基的反應(yīng)1、酸性酸性：碳酸>苯酚>醇RCOOH>H2CO3>苯酚>H2O>ROH>>NH3>>CH3CH3

——酚類化合物的提取分離第三十三頁，共七十五頁，2022年，8月28日影響苯酚酸性因素：A、取代基種類給電子基，酸性吸電子基，酸性B、取代基數(shù)目吸電子基數(shù)越多，酸性越強(qiáng)給電子基數(shù)越多，酸性越弱>>>>考慮負(fù)離子的穩(wěn)定性第三十四頁，共七十五頁，2022年，8月28日C.取代基位置-I-C-Ia.對硝基苯酚>鄰硝基苯酚>間硝基苯酚>

苯酚無共軛效應(yīng)，共軛效應(yīng)只傳鄰對位，不傳間位第三十五頁，共七十五頁，2022年，8月28日b.環(huán)上取代基為甲基+I,+C鄰、間、對

<

苯酚c.環(huán)上取代基為甲氧基-I<+C對位

<

苯酚-I間位>

苯酚-I、+C、鄰位效應(yīng)鄰位>

苯酚第三十六頁，共七十五頁，2022年，8月28日酸性強(qiáng)弱比較第三十七頁，共七十五頁，2022年，8月28日2、成醚反應(yīng)克萊森重排：——保護(hù)酚羥基比醇困難，在堿性條件下有利乙烯基烯丙基醚重排為鄰烯丙基酚或?qū)ο┍拥姆磻?yīng)第三十八頁，共七十五頁，2022年，8月28日[3,3]遷移特點：一般得到鄰位產(chǎn)物，鄰位被占據(jù)時得到對位產(chǎn)物第三十九頁，共七十五頁，2022年，8月28日3、成酯反應(yīng)傅瑞斯重排：——制備酮酚阿司匹林（解熱鎮(zhèn)痛藥）比醇困難，羧酸必須進(jìn)行活化第四十頁，共七十五頁，2022年，8月28日（三）芳環(huán)上的反應(yīng)1、溴代反應(yīng)(bromination)——苯酚的定性鑒別和定量測定反應(yīng)活性：比苯活潑定位效應(yīng)：發(fā)生在鄰對位第四十一頁，共七十五頁，2022年，8月28日2、硝化反應(yīng)(nitration)鄰、對硝基苯酚分離的原理鄰硝基苯酚形成五元環(huán)的分子內(nèi)氫鍵沸點降低水溶性降低第四十二頁，共七十五頁，2022年，8月28日3、磺化反應(yīng)(sulfonation)

4、傅—克反應(yīng)（1）烷基化(alkylation)第四十三頁，共七十五頁，2022年，8月28日（2）?；?acylation)5、柯爾伯—施密特反應(yīng)——在芳環(huán)上直接引入羧基95%第四十四頁，共七十五頁，2022年，8月28日6、瑞穆爾-梯曼反應(yīng)（三）其他反應(yīng)1、與FeCl3的顯色反應(yīng)——鑒別酚或烯醇式結(jié)構(gòu)的存在2、氧化反應(yīng)一元酚——在芳環(huán)上直接引入醛基第四十五頁，共七十五頁，2022年，8月28日多元酚3、酚-甲醛樹脂的形成第四十六頁，共七十五頁，2022年，8月28日四、制備（一）芳香磺酸鹽的堿熔法第四十七頁，共七十五頁，2022年，8月28日（二）鹵代芳烴的水解（三）異丙苯法第四十八頁，共七十五頁，2022年，8月28日（四）重氮鹽的水解（五）格氏試劑第四十九頁，共七十五頁，2022年，8月28日性質(zhì)醇酚碳-氧鍵能酸性取代反應(yīng)成醚酯化大小親核取代親電取代強(qiáng)弱能，能，烯醇能能顯色消除不能能容易困難堿性弱強(qiáng)第五十頁，共七十五頁，2022年，8月28日1.茶多酚1989年我國批準(zhǔn)使用茶多酚作為抗氧化劑。茶多酚分子中帶有多個活性酚羥基(-ＯＨ)可終止人體中自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng),清除超氧離子,類似ＳＯＤ之功效,茶多酚對過氧化氫和超氧陰離子自由基的消除率達(dá)98%以上,呈顯著的量效關(guān)系,其效果優(yōu)于維生素Ｅ和Ｃ;茶多酚對細(xì)胞膜等有保護(hù)作用,對脂質(zhì)過氧化自由基的消除作用十分明顯。茶多酚還有抑菌、殺菌作用。能有效降低大腸對膽固醇的吸收,防治動脈粥樣硬化,是艾滋病毒(ＨＩＶ)逆轉(zhuǎn)酶的強(qiáng)抑制物,有增強(qiáng)機(jī)體免疫能力、抗腫瘤、抗輻射作用,毒理學(xué)研究證實,茶多酚安全、無毒,可以作為食品天然抗氧劑、化妝品和日用化學(xué)品的優(yōu)良添加劑,在醫(yī)藥上可以作為一些疾病患者的輔助藥品和保健藥品的原料。第五十一頁，共七十五頁，2022年，8月28日第五十二頁，共七十五頁，2022年，8月28日2.白藜蘆醇白藜蘆醇為多酚類物質(zhì),是葡萄屬植物產(chǎn)生的一種植物抗毒素，1963年在何首烏根中首次發(fā)現(xiàn)了白藜蘆醇，1976年在葡萄藤中也檢測到了該化合物。后來發(fā)現(xiàn)其主要存在于葡萄葉和皮中,果肉中含量極少。新鮮的葡萄皮中大約含50~100mg/g的白藜蘆醇。隨著對白藜蘆醇研究的深入，人們發(fā)現(xiàn)它具有多種藥理活性,包括抗氧化活性、抗血小板聚集、抗動脈粥樣硬化、抗炎雌激素樣活性、生長抑制活性、免疫調(diào)節(jié)以及化學(xué)預(yù)防作用等。近來還發(fā)現(xiàn)其可誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡及具抗腫瘤活性。第五十三頁，共七十五頁，2022年，8月28日第三節(jié)醚（ether)和環(huán)氧化合物(epoxycompound)一、分類和命名（一）分類①簡單醚：CH3-O-CH3混合醚：CH3-O-CH2CH3②脂肪醚：CH3-O-CH3芳香醚：環(huán)醚：第五十四頁，共七十五頁，2022年，8月28日（二）命名1、結(jié)構(gòu)簡單的醚：烷基+醚烴基同，“二”可省略烴基不同，較小烴基或芳香烴基放前（二）乙醚苯乙醚2、復(fù)雜醚：以較大烴基為母體，-OR或-OAr為取代基3-甲基-2-甲氧基戊烷CH3CH2OCH2CH3C6H5OCH2CH3第五十五頁，共七十五頁，2022年，8月28日3、環(huán)醚合物：環(huán)氧某烷二、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)(structure)結(jié)構(gòu)式：R-O-R官能團(tuán)：-O-（二）物理性質(zhì)(physicalproperty)1、狀態(tài)：多數(shù)為液體，有香味2、沸點：比分子量相當(dāng)?shù)拇嫉停?/p>

與分子量相當(dāng)?shù)耐闊N相近3、溶解性：易溶于許多有機(jī)溶劑，水溶性大于烷烴第五十六頁，共七十五頁，2022年，8月28日三、化學(xué)性質(zhì)(chemicalproperty)——分離醚，烷烴和鹵代烴（一）生成鹽與絡(luò)合物冰水稀釋第五十七頁，共七十五頁，2022年，8月28日（二）醚鍵的斷裂醚鍵斷裂取向：較小烴基斷裂生成鹵代烴第五十八頁，共七十五頁，2022年，8月28日（三）自動氧化檢驗過氧化物的方法：KI/淀粉試紙F(tuán)eSO3+KSCN除去過氧化物的方法：加還原劑（FeSO4、Na2SO3等）四、制備(preparation)（一）醇分子間脫水——制備對稱醚第五十九頁，共七十五頁，2022年，8月28日（二）威廉姆遜合成法五、冠醚(crownether)1、命名：18-冠-6m-冠-nm為環(huán)中所有原子數(shù)

n為環(huán)中氧原子數(shù)——制備混合醚第六十頁，共七十五頁，2022年，8月28日（1）與金屬離子形成絡(luò)合物，分離金屬離子（2）作相轉(zhuǎn)移催化劑——使鹽溶于弱極性溶劑之中六、環(huán)氧化合物(epoxycompound)2、用途：（一）結(jié)構(gòu)（二）反應(yīng)1、開環(huán)反應(yīng)——制備1，2--雙官能團(tuán)物質(zhì)18-冠-6苯第六十一頁，共七十五頁，2022年，8月28日酸性條件堿性條件乙二醇2-乙氧基乙醇2-鹵代乙醇2-氨基乙醇2-羥基乙腈第六十二頁，共七十五頁，2022年，8月28日2、開環(huán)反應(yīng)的方向（1）堿性,親核試劑進(jìn)攻取代基較少的碳原子——SN2（2）酸性，親核試劑主要進(jìn)攻取代基較多的碳原子——SN1第六十三頁，共七十五頁，2022年，8月28日3、開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)反式產(chǎn)物第六十四頁，共七十五頁，2022年，8月28日性質(zhì)醇醚酸性取代親核成醚/成酯能，羥基被取代能，烷氧基被取代伯醇-醛仲醇-酮氧化為過氧化物能能質(zhì)子化消除不能消除水有無酚不能不能有不能能能氧化為醌氧化第六十五頁，共七十五頁，2022年，8月28日環(huán)氧乙烷(Ｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ)具有很強(qiáng)的廣譜殺菌作用,對細(xì)菌、芽胞、真菌、立克次體和病毒等都有殺滅作用。穿透力強(qiáng),對物品無腐蝕性,因而主要用于消毒尼龍、羊毛織品物、書籍、紙張、衣服、皮革等,一般采用熏蒸2ｈ。缺點是需要特制儲藥罐,使用不便,且有燃燒爆炸危險。對人體也有一定毒性,接觸皮膚可發(fā)生水皰。吸入后嚴(yán)重刺激呼吸道粘膜,可引起肺水腫。第六十六頁，共七十五頁，2022年，8月28日三、某化合物A（C5H12O），能與金屬Na反應(yīng)放出氫氣，與濃H2SO4共熱失水生成化合物B（C5H10）；B與HBr作用生成C(C5H11Br)；C與NaOH/醇溶液共熱得到D(C5H10)。己知D與B是同分異構(gòu)體，D經(jīng)酸性KMnO4氧化只得一種的產(chǎn)物。試寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。一、下列各組化合物中與氫溴酸反應(yīng)速度最快的是（）二、下列化合物與鹵化氫反應(yīng)的快慢順序為（）

1、芐醇對氰基芐醇對羥基芐醇

2、1-苯基-1-丙醇3-苯基-1-丙醇1-苯基-2-丙醇

3、環(huán)戊基甲醇1-甲基環(huán)戊醇反-2-甲基環(huán)戊醇

4、芐醇二苯甲醇三苯甲醇甲醇第六十七頁，共七十五頁，2022年，8月28日四、下列化合物與金屬鈉反應(yīng)的活性順序為（）五、下列醇類化合物被氧化的難易順序是（）六、下列化合物在酸性條件下，最易脫水成烯的是（）第六十八頁，共七十五頁，2022年，8月28日七、下列化合物的酸性強(qiáng)弱順序為：與高碘酸反應(yīng)，只得一種氧化產(chǎn)物的是（）第六十九頁，共七十五頁，2022年，8月28日八、下列化合物沸點從低到高排列正確的是（）正戊醇正丁醇乙醚正己烷九、在下列反應(yīng)過程中經(jīng)歷了（）重排？

A.碳負(fù)離子B.游離基C.碳正離子D.卡賓十、環(huán)戊基甲醇在硫酸的作用下得到的主要產(chǎn)物為（）十一、下列化合物不能被高碘酸氧化的是（）第七十頁，共七十五頁，2022年，8月28日隨著現(xiàn)代醫(yī)學(xué)和生物學(xué)的發(fā)展,發(fā)現(xiàn)由于ＤＮＡ的損傷(ＤＮＡｄａｍａｇｅ),脂質(zhì)過氧化(ｌｉｐｉｄｐｅｒｏｘｉｄａｔｉｏｎ)等氧化損傷,可以引起很多疾病,如衰老、腫瘤、免疫性損傷等.因此尋找抗氧化劑(ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ)研究其抗氧化機(jī)理就顯得十分重要.凡能夠干擾自由基(ｆｒｅｅｒａｄｉｃａｌｓ,ＦＲ)連鎖反應(yīng)的引發(fā)及擴(kuò)散過程,并抑制自由基反應(yīng)的過程的任何一種物質(zhì),均稱為抗氧化劑或自由基清除劑一個理想的抗氧化劑具備以下四個條件:①以合適的濃度及時到達(dá)病變部位;②抗氧化劑與自由基能迅速反應(yīng);③抗氧化劑與毒性自由基反應(yīng)生成的新自由基毒性比原來的自由基低;④進(jìn)一步反應(yīng)又可恢復(fù)原抗氧化劑形式,繼續(xù)發(fā)揮其清除作用.第七十一頁，共七十五頁，2022年，8月28日1自由基吸收劑——能吸收氧化產(chǎn)生的自由基,阻斷自由基鏈鎖反應(yīng)。將油脂被氧化產(chǎn)生的自由基轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的產(chǎn)物,消除脂類氧化的自由基反應(yīng)。自由基吸收劑如ＢＨＡ(丁基羥基茴香醚)、ＢＨＴ(二丁基羥基甲苯)、ＴＢＨＱ(特丁基對苯二酚)、沒食子酸酯(包括其丙酯、辛酯、十二酯)、對羥基苯甲酸酯(包括其甲酯、乙酯、丙酯)、生育粉(維生素Ｅ)、抗壞血酸及其衍生物等。酚類抗氧化劑與脂類自由基反應(yīng)生成的自由基比較穩(wěn)定。2

酶抗氧化劑在生物體中,各類自由基將酯類化合物氧化并產(chǎn)生過氧化物。酶抗氧化劑黃質(zhì)氧化酶可以與產(chǎn)生的過氧化物作用生成超氧化物自由基Ｏ2·,Ｏ2·自由基又被超氧化物歧化酶作用形成過氧化氫。Ｈ2Ｏ2又被過氧化氫酶作用