凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結構的故事

凱庫勒發(fā)覺苯結構的故事凱庫勒是一位極富想象力的化學家，長期被苯分子的結構所困惑。一天夜晚，他在書房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來，最終提出了苯分子的結構。

對此，凱庫勒說："讓我們學會做夢吧！那么，我們就可以發(fā)覺真理。"但凱庫勒的夢中發(fā)覺并不是偶然的，這是跟他淵博的學問、豐富的想象、對問題的執(zhí)著追求分不開的。同學們現(xiàn)在只有駕馭扎實的科學文化學問，今后才能有所獨創(chuàng)創(chuàng)建。Goodmorning有人說我笨，其實并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。

苯苯的發(fā)覺史：

19世紀歐洲很多國家都運用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)覺這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種油狀液體產(chǎn)生了深厚的愛好，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了一種無色油狀液體→苯一、苯的物理性質(zhì)和用途顏色無色氣味特殊氣味（苦杏氣味）狀態(tài)液態(tài)熔點5.5℃沸點80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機溶劑。苯的用途：化工原料、有機溶劑法拉第發(fā)覺苯以后，立刻對苯的組成進行測定，他發(fā)覺苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍，請確定苯的分子式。練習：C6H6二、苯的結構［思索題］1.依據(jù)苯的分子式，它是否屬于飽和烴？為什么？2.依據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度如何？3.可能有多少雙鍵數(shù)？三鍵數(shù)？環(huán)的數(shù)目？4.若苯為鏈狀結構，寫出2種可能的結構簡式。（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－

CＨ3（4）

CＨ3－

C≡C－

C≡C－

CＨ3（5）

CＨ2＝

CＨ－CＨ＝

CＨ－C≡CＨ［設問］這些結構是否合理？如何用試驗證明？不合理，這些都是不飽和烴，可用溴水或酸性KMnO4溶液驗證。

試驗結論：苯不能與溴水或酸性KMnO4反應，與不飽和烴有很大區(qū)分。1865年德國化學家凱庫勒在睡夢中最終發(fā)覺了苯的結構。凱庫勒苯環(huán)結構的有關觀點：

（1）6個碳原子構成平面六邊形環(huán)；

（2）每個碳原子均連接一個氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

試依據(jù)凱庫勒的觀點畫出苯分子的結構示意圖。

鍵參數(shù)的比較鍵能(KJ/mol)鍵長

(10-10m)C—C3481.54C==C6151.33苯中碳碳鍵約4941.40苯的球棍模型苯的比例模型

苯的結構特點：（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學鍵。（4）苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面苯的分子結構分子式C6H6最簡式CH結構式結構簡式CCCCCCHHHHHH(凱庫勒式）小結：性質(zhì)預料：苯的特殊結構苯的特殊性質(zhì)飽和烴的性質(zhì)不飽和烴的性質(zhì)取代反應加成反應三、苯的化學性質(zhì)：一般狀況下，苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，能與溴水發(fā)生萃取。1、可燃2C6H6+15O2→12CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰光明，冒濃煙思索：苯燃燒會產(chǎn)生光明的帶有濃煙的火焰，這是為什么？苯分子里含碳量很大（與乙炔相像）2、取代反應溴苯溴苯：無色液體，不溶于水，密度比水大液溴（1）苯與溴的反應（2）苯的硝化反應+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O硝化反應：烴分子中的H原子被硝基取代的反應。硝基苯硝基:－NO2(留意與NO2、NO2－區(qū)分）硝基苯：苦杏仁味的無色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。3、加成反應注：苯不與溴水反應，但可萃取溴水中的溴而使溴水層褪色！環(huán)己烷課堂練習BC1、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結構。

B、苯環(huán)中含有3個C－C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C－C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120o2、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是（）A、酒精B、溴水與水C、硝基苯與水D、苯與溴苯3、 與 是一種物質(zhì)嗎？理由是？—ClCl

—Cl

—Cl作業(yè)：P135一、1，2二、1，2，3 P136