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第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴第三課時(shí)乙炔1、了解炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與物理性質(zhì)。2、以乙炔為例,理解炔烴的化學(xué)性質(zhì)。3、學(xué)會(huì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法教學(xué)目標(biāo)你知道用于焊接和切割金屬的氧炔焰嗎?知道氧炔焰用的燃料是什么嗎?新課導(dǎo)入乙炔的發(fā)現(xiàn)1836年,英國(guó)著名化學(xué)家漢弗萊戴維的堂弟,化學(xué)家埃德蒙·戴維在加熱木炭和碳酸鉀取金屬鉀的過程中,將殘?jiān)ê蓟洠┩度胨泻螽a(chǎn)生了一種氣體,并發(fā)生爆炸。他分析后確定這一氣體的化學(xué)組成是C2H(當(dāng)時(shí)使用的碳的相對(duì)原子質(zhì)量為6),稱它為“一種新的氫的二碳化物”。早在1825年,英國(guó)科學(xué)家法拉第從加壓蒸餾鯨魚油產(chǎn)生的氣體中獲得了一種碳和氫的化合物,測(cè)得其化學(xué)組成是C2H,并將其命名為“氫的二碳化物”。實(shí)際上,法拉第發(fā)現(xiàn)的是苯(C6H6),埃德蒙·戴維發(fā)現(xiàn)的是乙炔(C2H2)。1、組成和結(jié)構(gòu)分子式:電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H2H∶CC∶HH—CC—HHCCH一、乙炔分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):線型分子,4個(gè)原子共線,-C≡C-鍵跟C-H鍵間的夾角是180°;有一個(gè)碳碳三鍵,其中一個(gè)σ鍵結(jié)合較牢固,另兩個(gè)π鍵結(jié)合不牢固,易斷裂。2、乙炔的物理性質(zhì)注意:純凈的乙炔是無色無味的氣體。但在一般情況下,用電石制取的乙炔常帶有一種令人極不愉悅的惡臭。這是由于在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),當(dāng)這些雜質(zhì)與水作用時(shí),生成了帶有特殊臭味的硫化氫、砷化氫和磷化氫等氣體。乙炔是無色、無臭的氣體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。對(duì)比乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)烴乙烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鍵能(kJ/mol)348615812C2H6
C2H4
C2H2
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
碳碳單鍵(σ鍵)飽和碳碳雙鍵(1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵)不飽和碳碳三鍵(1個(gè)σ鍵、兩個(gè)π鍵)不飽和【思考】:分析以下數(shù)據(jù),你有什么發(fā)現(xiàn)呢?預(yù)測(cè)炔烴的化學(xué)性質(zhì)是否活潑?3、乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①可燃性2C2H2+5O2
4CO2+2H2O點(diǎn)燃火焰明亮,并伴有濃煙乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí),點(diǎn)燃前要驗(yàn)純!甲烷乙烯乙炔含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同,可用于三者鑒別。②被氧化劑氧化使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反應(yīng)①使溴水(溴的四氯化碳溶液)褪色1,2—二溴乙烯②催化加氫△CH≡CH+H2
CH2=CH2△CH2=CH2+H2
CH3—CH3③與HX、H2O等的反應(yīng)△CH≡CH+H2O
CH3CHO△CH≡CH+HCl
CH2=CHCl催化劑(3)加聚反應(yīng)nCH≡CH[CH=CH]n
催化劑導(dǎo)電塑料——聚乙炔(制導(dǎo)電高分子材料)4、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法藥品:碳化鈣(CaC2、俗名:電石)、水或飽和食鹽水反應(yīng)原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2發(fā)生裝置:固+液氣(不加熱)儀器:平底燒瓶(錐形瓶或廣口瓶)+分液漏斗收集方法:排水法不用排氣法收集乙炔,因乙炔易燃,混入空氣點(diǎn)燃易發(fā)生爆炸。檢驗(yàn)是否穩(wěn)定除去雜質(zhì)檢驗(yàn)是否飽和檢驗(yàn)?zāi)芊袢紵娛?主要是CaC2,還含有CaS、Ca3P2等)檢驗(yàn)?zāi)芊袢紵龑?shí)驗(yàn)裝置:1、不能用啟普發(fā)生器制乙炔。
原因:(1)反應(yīng)劇烈,難以控制反應(yīng)速率(2)反應(yīng)放出大量熱,易使啟普發(fā)生器發(fā)生炸裂(3)生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗。2、在廣口瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管口放置一團(tuán)棉花其作用:避免生成的Ca(OH)2糊狀物泡沫堵塞導(dǎo)管。3、在點(diǎn)燃乙炔之前需要進(jìn)行驗(yàn)純。4、電石與水反應(yīng)非常劇烈,為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流,需要采取哪些措施?
①用飽和食鹽水②控制飽和食鹽水的滴加速度③用塊狀CaC2而不用粉末狀[注意事項(xiàng)]實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中(4)點(diǎn)燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈,放熱,有氣體產(chǎn)生酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色產(chǎn)生明亮的火焰,有黑煙實(shí)驗(yàn)記錄:(1)乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)?乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明乙炔具有還原性,易發(fā)生氧化反應(yīng)。【思考與討論】(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)?這與乙炔的哪些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有關(guān)?乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色,說明乙炔能發(fā)生加成反應(yīng),這與乙炔碳碳三鍵中兩個(gè)π鍵易斷裂有關(guān)。(3)乙炔在空氣中燃燒的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明乙炔在組成上有哪些特點(diǎn)?乙炔在空氣中燃燒,火焰明亮,有黑煙,主要是因?yàn)橐胰埠剂扛摺?、乙炔的主要用途(1)乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。(2)乙炔在氧氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。乙烷、乙烯和乙炔的比較乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H-CC-H空間結(jié)構(gòu)四面體平面結(jié)構(gòu)直線型與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)與溴水不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)與鹵素單質(zhì)取代反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)一、乙炔
化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)乙炔
結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)室制備方法
用途
課堂小結(jié)HC≡CHH2Br2HXH2O課堂練習(xí)1、關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙炔,下列描述合理的是(
)A.制備的乙炔氣體中常含有雜質(zhì),通常采用硫酸銅溶液洗氣除雜B.為了加快此反應(yīng)的反應(yīng)速率,通常往水中加入少許鹽酸C.將生成的氣體直接通入溴水中,溴水褪色則證明產(chǎn)生了乙炔D.通常采取向上排空氣法收集乙炔A2、下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A.能燃燒生成二氧化碳和水B.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)D.能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯D3、鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是()A.通入溴水中,觀察溴水是否褪色B.通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察顏色是否變化C.點(diǎn)燃,檢
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