有機(jī)化學(xué)朱課件部分練習(xí)題

練習(xí)題及解答1、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的速率主要由反應(yīng)活化能決定，活化能高，則反應(yīng)速率快。2、飽和碳上的親核取代反應(yīng)主要有兩種不同的歷程：SN1和SN2，其中SN2反應(yīng)由1個(gè)基元反應(yīng)組成，反應(yīng)動(dòng)力學(xué)級(jí)數(shù)是2級(jí)，反應(yīng)的立體化學(xué)特征是構(gòu)型轉(zhuǎn)化。3、過氧化物存在下，烯烴與溴化氫反應(yīng)歷程是自由基加成，生成的是馬氏加成產(chǎn)物。一、判斷題：√╳╳4、烷烴的自由基反應(yīng)中，溴自由基的活性不如氯自由基，因此溴代反應(yīng)的選擇性比氯代反應(yīng)的選擇性要差。

5、如果在烷烴的自由基鹵代反應(yīng)中將形成一個(gè)新的手性碳，則在非手性條件下，我們將得到等量的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體（即外消旋體）。6、2-甲基-2-溴丙烷在80%乙醇的水溶液中進(jìn)行水解，其反應(yīng)速率只與鹵代烴濃度的一次方成正比，說明該反應(yīng)的歷程是

SN1或單分子親核取代反應(yīng)。

╳√√7、對(duì)位交叉構(gòu)象是正丁烷最穩(wěn)定的構(gòu)象。8、如果一個(gè)反應(yīng)的速率與其中兩個(gè)反應(yīng)物的濃度的一次方乘積成正比，則該反應(yīng)為二級(jí)反應(yīng)。9、乙烷在光照條件下與氯氣反應(yīng)，每吸收一個(gè)光子只能產(chǎn)生一個(gè)氯乙烷分子。

（√）（√）（╳）10、共軛烯烴的1，2-加成產(chǎn)物是動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物，而1，4-加成產(chǎn)物為熱力學(xué)控制產(chǎn)物。11、SN1反應(yīng)一定得到外消旋產(chǎn)物。12、金屬氫化物是選擇性還原α，β-不飽和酮羰基而不還原雙鍵的好方法。（╳）（╳）（√）1.寫出下列化合物的中文名稱。2，3，10-三甲基-8-乙基-9-（1,1-二甲基乙基）十二烷二、命名題：2.寫出(S)-3-甲?；?5-氯戊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案：1、下列自由基中最穩(wěn)定的是2、下列碳正離子中最穩(wěn)定的是

√

√

√

三、選擇題：3、下列化合物中，哪一個(gè)最容易進(jìn)行SN1反應(yīng)

√

√

√

4、

下列化合物中，哪一個(gè)最容易進(jìn)行SN2反應(yīng)5、下列哪個(gè)溶劑最有利于SN2的進(jìn)行A、DMSOB、水C、EtOH√

√

7、下列烯烴與HCl加成的反應(yīng)活性最高的是√

√

6、下列化合物A發(fā)生消去反應(yīng)的主要產(chǎn)物是√

8、化合物A與HBr加成的主要產(chǎn)物是√

9、酰胺的羰基碳的氧化態(tài)是

A、1B、2C、3D、410、化合物A在過量硼氫化鈉（NaBH4）作用下的還原產(chǎn)物是11、化合物A在金屬鈉和液氨作用下的產(chǎn)物是√

√

√

四、填空題：穩(wěn)定構(gòu)象的書寫Lewis結(jié)構(gòu)式的書寫手性構(gòu)型的判斷雜化方式的判斷共振極限結(jié)構(gòu)式的書寫芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)請(qǐng)?jiān)诶ㄌ?hào)中填上必要的試劑或反應(yīng)條件，或?qū)懗龇磻?yīng)的主要產(chǎn)物，必要時(shí)，請(qǐng)表示出產(chǎn)物的立體構(gòu)型五、完成反應(yīng)1、2、H2Lindlarcat.Na,NH3(liq.)CO2SOCl210、11、六、反應(yīng)機(jī)理：請(qǐng)寫出以下化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理并解釋其原因（LDA為二異丙基胺基鋰）。分析：此反應(yīng)是羰基化合物的α-H在堿性條件下生成烯醇負(fù)離子，進(jìn)而作為親核試劑進(jìn)攻與溴相連的缺電子碳，發(fā)生SN2反應(yīng)，同時(shí)，溴負(fù)離子作為離去基離去。題中所示反應(yīng)物的羰基的左右兩側(cè)都具有α-H，且不等同，因此在堿性條件下形成烯醇負(fù)離子時(shí)存在區(qū)域選擇性問題。當(dāng)以乙醇鈉為堿并在加熱條件下進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，主要形成熱力學(xué)控制產(chǎn)物，即脫去多取代的α-H，生成多取代的烯醇負(fù)離子，從而得到上述反應(yīng)式左邊的產(chǎn)物。而當(dāng)以LDA為堿在低溫條件下進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，由于LDA是大體積的強(qiáng)堿，因此酮式形成烯醇負(fù)離子的反應(yīng)為不可逆，則主要脫去少取代的α-H（酸性較強(qiáng)，反應(yīng)活性較高，動(dòng)力學(xué)上有利）生成烯醇負(fù)離子，從而得到上述反應(yīng)式右邊的產(chǎn)物。七、簡(jiǎn)答題：1.鹵代烷A分子式為C6H13Br，經(jīng)KOH-C2H5OH處理后，將所得到的主要烯烴，用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。試推出鹵代烷的結(jié)構(gòu)。A=分析：1.由分子式推出=0

2.由用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO推出中間化合物烯烴的結(jié)構(gòu)為：CH3CH=CHCH(CH3)23.由C6H13Br，經(jīng)KOH-C2H5OH處理后得到CH3CH=CHCH(CH3)2可推出A的結(jié)構(gòu)。答案：2.推測(cè)結(jié)構(gòu)

化合物A的分子式為C16H16,能使Br2-CCl4和稀冷KMnO4溶液褪色，在溫和條件下催化加氫可以加一分子氫，若用KMnO4酸性溶液氧化，則僅得到一種二元酸C6H4(COOH)2B,B的一溴取代物只有一種。試推出化合物A和B的可能結(jié)構(gòu)，并寫出相應(yīng)的反應(yīng)方程式。解析：（1）由A分子式為C16H16,計(jì)算出=9

，可能含有一個(gè)或兩個(gè)苯環(huán)；（2）由A由能使Br2-CCl4和稀冷KMnO4溶液褪色，在溫和條件下催化加氫可以加一分子氫推出分子中有一個(gè)雙鍵；