化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)食品中的有機(jī)化合物

化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)食品中的有機(jī)化合物第1頁(yè)/共51頁(yè)掌握乙醇、乙酸、乙酸乙酯、乙烯、淀粉、葡萄糖等物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，有助于理解各物質(zhì)的性質(zhì)及特征反應(yīng)，促進(jìn)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)的建立，提高分析、解決有機(jī)化學(xué)相關(guān)問(wèn)題的能力。在復(fù)習(xí)過(guò)程中特別要注重基礎(chǔ)知識(shí)的復(fù)習(xí)與掌握，提高對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)應(yīng)用的熟練程度。第2頁(yè)/共51頁(yè)基礎(chǔ)知識(shí)回顧1.乙醇（1）組成與結(jié)構(gòu)：乙醇的分子式：_______________,

結(jié)構(gòu)式：_____________________,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

，官能團(tuán)是

。C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH—OH或羥基第3頁(yè)/共51頁(yè)（2）物理性質(zhì)與用途乙醇俗稱

，是

色透明、有特殊香味的液體，密度比水

，沸點(diǎn)為78.5℃，易揮發(fā)，能和水以任意比混溶，乙醇是一種良好的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。乙醇是酒類的主要成分，醫(yī)院里用

.（體積分?jǐn)?shù)）的乙醇溶液殺菌消毒，乙醇還是一種很好的燃料。乙醇可以由谷物、植物秸稈發(fā)酵而得到，是一種良好的可再生能源。酒精無(wú)小75%第4頁(yè)/共51頁(yè)（3）化學(xué)性質(zhì)乙醇分子由乙基和羥基組成，其中羥基比較活潑，它決定了乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。①乙醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：該反應(yīng)比鈉與水反應(yīng)要緩和得多，說(shuō)明乙醇羥基上的氫原子活潑性

水分子中的氫原子，乙醇比水

電離，乙醇是非電解質(zhì)。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑弱于難第5頁(yè)/共51頁(yè)②氧化反應(yīng)乙醇在空氣中燃燒，火焰為

色，化學(xué)方程式為：淡藍(lán)乙醇燃燒時(shí)放出大量的熱，常被用作酒精燈和內(nèi)燃機(jī)的燃料。點(diǎn)燃CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O第6頁(yè)/共51頁(yè)乙醇催化氧化（銅或銀做催化劑）的化學(xué)方程式為：如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒，然后再趁熱插入乙醇中。操作過(guò)程中將發(fā)現(xiàn)銅絲先由

色變?yōu)?/p>

色，插入乙醇后，又變?yōu)?/p>

色，可聞到

氣味。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△紫紅黑紫紅刺激性第7頁(yè)/共51頁(yè)2.乙酸（1）組成與結(jié)構(gòu)：乙酸的分子式：

.官能團(tuán)是

。結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

.C2H4O2CH3COOH—COOH或羧基第8頁(yè)/共51頁(yè)（2）物理性質(zhì)乙酸俗名

，是

色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，乙酸在溫度低于它的熔點(diǎn)（16.6℃）時(shí)會(huì)變成冰狀晶體，所以無(wú)水乙酸又叫

。乙酸與水、乙醇能以任意比互溶。醋酸無(wú)冰醋酸第9頁(yè)/共51頁(yè)（3）化學(xué)性質(zhì)①酸性：CH3COOH是一元弱酸，在水溶液里電離的方程式為：.

.2CH3COOH+Na2CO3＝2CH3COONa+CO2↑+H2O可以證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH3COOH

CH3COO-+H+

第10頁(yè)/共51頁(yè)②酯化反應(yīng)：酸與醇相互作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)速率較慢。乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOH+C2H5—OH濃硫酸

△CH3C

OCH2CH3+H2OO第11頁(yè)/共51頁(yè)3.酯油脂（1）酯①酯的結(jié)構(gòu)式：

（其中兩個(gè)烴基R和R′可以不一樣，左邊的烴基還可以是H）。②酯的物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。CO

R′RO第12頁(yè)/共51頁(yè)③酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)乙酸乙酯在稀硫酸催化下水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH△H2SO4△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH第13頁(yè)/共51頁(yè)（2）油脂①油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯。它分為油和脂肪。常溫下呈液態(tài)的油脂稱為

，呈固態(tài)的油脂稱為脂肪。常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)和軟脂酸（C15H31COOH）。②純凈的油脂是無(wú)色、無(wú)味的液體或固體，密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。油脂是熱值最高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，也是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂和油漆等。油第14頁(yè)/共51頁(yè)③油脂在酸或堿存在的條件下，均可發(fā)生水解反應(yīng)，其中在NaOH溶液中的反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。試寫出硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式：+3NaOH△3C17H35COONa+C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2HOCH2HOCH2HOCH2.

..

.第15頁(yè)/共51頁(yè)4.糖類(1)糖類都是由

三種元素組成，大多數(shù)糖可以用通式

表示，因此過(guò)去又把糖類叫做碳水化合物。葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉\[(C6H10O5)n\]、纖維素\[(C6H10O5)n\]都是常見(jiàn)的糖。其中淀粉、纖維素均屬于天然高分子化合物。C、H、OCm(H2O)n第16頁(yè)/共51頁(yè)(2)葡萄糖在人體組織中緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動(dòng)所需的能量。熱化學(xué)方程式為：ΔH=-2804kJ·mol-1。葡萄糖可以與新制的氫氧化銅懸濁液在加熱的條件下反應(yīng)，生成磚紅色的氧化亞銅（Cu2O）沉淀，醫(yī)療上用該反應(yīng)檢測(cè)尿糖的含量。C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)第17頁(yè)/共51頁(yè)葡萄糖在酒化酶的作用下，能轉(zhuǎn)化為酒精，該反應(yīng)方程式為：（3）淀粉和纖維素在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)，最終產(chǎn)物都是葡萄糖。用含淀粉的物質(zhì)可以釀酒，用植物秸稈（主要成分是纖維素）可以制造酒精。C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶第18頁(yè)/共51頁(yè)5.蛋白質(zhì)和氨基酸（1）氨基酸是一種含氮有機(jī)物，分子中含有羧基（—COOH），也含有氨基（—NH2），天然氨基酸都是α氨基酸。氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基礎(chǔ)物質(zhì)。甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸是三種重要的氨基酸，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：第19頁(yè)/共51頁(yè)（2）蛋白質(zhì)①蛋白質(zhì)是組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)。一切重要的生命現(xiàn)象和生理機(jī)能都與蛋白質(zhì)密切相關(guān)，沒(méi)有蛋白質(zhì)就沒(méi)有生命。組成蛋白質(zhì)的元素主要有碳、氫、氧、氮、硫等，蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜的天然高分子化合物，相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬(wàn)到幾千萬(wàn)。第20頁(yè)/共51頁(yè)②鹽析——提純蛋白質(zhì)少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解，濃的上述無(wú)機(jī)鹽溶液可使蛋白質(zhì)因溶解度降低而析出。③蛋白質(zhì)的變性：蛋白質(zhì)在加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林等的作用下，性質(zhì)會(huì)改變并發(fā)生凝聚（即發(fā)生變性），失去生理功能。蛋白質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，最終生成氨基酸。第21頁(yè)/共51頁(yè)重點(diǎn)知識(shí)歸納1.常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)（1）乙醇、乙酸、乙酸乙酯名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)主要物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)乙醇有特殊香味，溶于水①與金屬鈉反應(yīng)；②催化氧化乙酸有刺激性氣味，溶于水①有弱酸性（酸性比碳酸強(qiáng)）②酯化反應(yīng)乙酸乙酯有芳香氣味，難溶于水，密度比水小水解反應(yīng)（酸或堿條件下）第22頁(yè)/共51頁(yè)（2）酯和油脂類別酯油脂結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由無(wú)機(jī)含氧酸或有機(jī)酸與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)物RCOOR1由高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)生成的甘油酯，如：聯(lián)系油脂是一類特殊的酯第23頁(yè)/共51頁(yè)（3）葡萄糖、淀粉、纖維素名稱分子式溶解性化學(xué)性質(zhì)用途葡萄糖易溶于水①能與新制氫氧化銅反應(yīng)；②能與O2反應(yīng)，③發(fā)酵生產(chǎn)酒精；④不能水解提供生命活動(dòng)所需能量淀粉部分可溶①能水解；②遇I2呈現(xiàn)藍(lán)色制葡萄糖和酒精纖維素不溶于水能水解紡織、造紙、生產(chǎn)酒精第24頁(yè)/共51頁(yè)（4）蛋白質(zhì)和氨基酸類別氨基酸蛋白質(zhì)實(shí)例氨基乙酸、α氨基丙酸、α氨基戊二酸雞蛋白、大豆蛋白等結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含羧基(—COOH)、氨基(—NH2)結(jié)構(gòu)復(fù)雜主要性質(zhì)合成復(fù)雜化合物(多肽)①濃無(wú)機(jī)鹽使之鹽析;②熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林、酒精使之凝聚而變性;③水解反應(yīng)第25頁(yè)/共51頁(yè)（5）相互轉(zhuǎn)化關(guān)系①常見(jiàn)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及其反應(yīng)條件如下圖所示：第26頁(yè)/共51頁(yè)②油脂的水解反應(yīng)a.油脂+水高級(jí)脂肪酸+甘油(酸性條件)b.油脂+氫氧化鈉高級(jí)脂肪酸鈉+甘油油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，叫做皂化反應(yīng)。工業(yè)上常用此反應(yīng)制取肥皂。△第27頁(yè)/共51頁(yè)2.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型（1）酯化反應(yīng)①定義：醇和酸作用生成酯和水的反應(yīng)。②發(fā)生酯化反應(yīng)的典型物質(zhì):乙醇與乙酸等。CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O③典型反應(yīng)：△濃硫酸第28頁(yè)/共51頁(yè)（2）氧化反應(yīng)①燃燒氧化反應(yīng)：烴及乙醇、乙醛、乙酸、酯類、糖類都能燃燒，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O。②被酸性高錳酸鉀氧化：不飽和烴(或含碳碳雙鍵的烴基)；如乙烯、苯乙烯等能使KMnO4溶液褪色。第29頁(yè)/共51頁(yè)③催化氧化反應(yīng)：如乙醇、乙醛、葡萄糖(酶催化)等。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△催化劑2CH3CHO+O22CH3COOHC6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)ΔH=-2804kJ·mol-1第30頁(yè)/共51頁(yè)（3）水解反應(yīng)①發(fā)生水解反應(yīng)的典型物質(zhì)：酯類(油脂)、麥芽糖、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等。②典型反應(yīng)：CH3COOCH2CH3+H2O稀CH3COOH+CH3CH2OH△H2SO43C17H35COONa++3NaOH△C17H35COO—CH2C17H35COO—CHC17H35COO—CH2CH2—

OHCH—OHCH2—OH第31頁(yè)/共51頁(yè)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6麥芽糖葡萄糖C12H22O11+H2O2C6H12O6淀粉纖維素葡萄糖催化劑(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化劑催化劑葡萄糖第32頁(yè)/共51頁(yè)3.幾個(gè)重要實(shí)驗(yàn)（1）乙醇的催化氧化①操作：將光亮的銅絲彎成螺旋狀，放在酒精燈火焰上灼燒，然后再趁熱插入乙醇中，反復(fù)多次。②現(xiàn)象及結(jié)論：銅絲先由紫紅色變?yōu)楹谏藭r(shí)發(fā)生反應(yīng)：；趁熱插入乙醇后，又變?yōu)樽霞t色，此時(shí)發(fā)生反應(yīng)：

.；可聞到刺激性氣味，產(chǎn)生刺激性氣味的物質(zhì)是乙醛（CH3CHO）2Cu+O2=2CuO△CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O△第33頁(yè)/共51頁(yè)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O乙醇催化氧化總的化學(xué)反應(yīng)方程式為：（2）乙酸乙酯的制取乙醇和乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯的裝置圖催化劑△第34頁(yè)/共51頁(yè)②試劑加入順序：乙醇→濃硫酸→乙酸。③濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液的液面上有透明油狀液體，并可聞到香味。①反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫。第35頁(yè)/共51頁(yè)④裝置：彎導(dǎo)管起冷凝回流作用，導(dǎo)管不能伸入飽和Na2CO3溶液中（防止倒吸）。⑤飽和Na2CO3溶液的作用：乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，減少溶解，利于分層；揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng)，除去乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。（3）淀粉水解程度的判斷①淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖。反應(yīng)物淀粉遇碘變藍(lán)色，不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍(lán)色，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。第36頁(yè)/共51頁(yè)②操作、現(xiàn)象和結(jié)論操作現(xiàn)象結(jié)論①將淀粉和稀硫酸的混合液加熱②將上述混合液冷卻后，分別取少量于兩支試管③向一支試管中加入幾滴碘水④向另一支試管中加入NaOH溶液中和剩余的硫酸，再加入新制Cu(OH)2并加熱④中沒(méi)有磚紅色沉淀淀粉沒(méi)有水解③中溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解③中溶液變藍(lán)色;④中有磚紅色沉淀淀粉部分水解第37頁(yè)/共51頁(yè)（考查常見(jiàn)有機(jī)物性質(zhì)）下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法正確的是（）A.乙酸是有刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，它不是一元羧酸C.乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)D.乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅A第38頁(yè)/共51頁(yè)乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，A正確；盡管乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離：CH3COOHCH3COO-+H+，因此，乙酸是一元酸，B錯(cuò)誤；乙酸在濃硫酸存在條件下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)，在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙酸酸性較弱，但比碳酸酸性強(qiáng)，它可使石蕊試液變紅，D錯(cuò)誤。方法指導(dǎo)：學(xué)好有機(jī)化學(xué)首先必須掌握的就是官能團(tuán)的性質(zhì)及各類有機(jī)物中的代表物的主要化學(xué)性質(zhì)。第39頁(yè)/共51頁(yè)（考查有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)、生活的聯(lián)系）糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)所必需的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。以下敘述正確的是（）A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C.葡萄糖能發(fā)生氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)D.蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水B第40頁(yè)/共51頁(yè)對(duì)葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不清楚而導(dǎo)致誤選。植物油是不飽和高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，它能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，A不正確。淀粉在一定條件下能水解產(chǎn)生麥芽糖，它水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，人體攝入淀粉后通過(guò)水解成為葡萄糖進(jìn)而提供能量，B正確。葡萄糖能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，該反應(yīng)中葡萄糖被氧化，葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，C不正確。蛋白質(zhì)溶液遇CuSO4等重金屬鹽溶液會(huì)發(fā)生變性，該過(guò)程不可逆，就是說(shuō)產(chǎn)生的沉淀不能重新溶于水，D不正確。第41頁(yè)/共51頁(yè)方法指導(dǎo)：有機(jī)化學(xué)與人類的生產(chǎn)、生活、科技發(fā)展密切相關(guān)，學(xué)習(xí)過(guò)程中應(yīng)多關(guān)注。第42頁(yè)/共51頁(yè)第43頁(yè)/共51頁(yè)第44頁(yè)/共51頁(yè)方法指導(dǎo)：常見(jiàn)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，是解答必修有機(jī)化學(xué)試題的基礎(chǔ)。常見(jiàn)有機(jī)物包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、脂肪、葡萄糖、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、石油、煤等。第45頁(yè)/共51頁(yè)（考查經(jīng)典的有機(jī)實(shí)驗(yàn)）如圖是某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，并采取了