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模塊綜合檢測有機化學基礎(時間:60分鐘滿分:90分)1.(15分)Q是合成防曬霜的主要成分,某同學以石油化工的基本產品為主要原料,設計合成Q的流程以下(部分反響條件和試劑未注明):已知:Ⅰ.鈀催化的交錯偶聯(lián)反響原理(R、R1為烴基或其余基團,X為鹵素原子):Pd/CR—X+R1—CH===CH2――→R1—CH===CH—R+H—XNa2CO3/NMPⅡ.C8H17OH分子中只有一個支鏈,且為乙基,其連續(xù)氧化的產物能與碳酸氫鈉反響生成CO2,其消去產物的分子只有一個碳原子上沒有氫原子。Ⅲ.F不可以與氫氧化鈉溶液反響,G的核磁共振氫譜中有3個峰且為對位代替物。請回答以下問題:(1)反響⑤的反響種類為,G的構造簡式為。(2)C中官能團的名稱是;C8H17OH的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)為。(3)X是F的同分異構體,X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響且環(huán)上的一溴代替物有兩種,寫出X的構造簡式:。寫出反響⑥的化學方程式:。以下相關B、C的說法正確的選項是(填序號)。a.兩者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液退色b.兩者都能與碳酸氫鈉溶液反響產生二氧化碳c.1molB或C都能最多耗費44.8L(標準情況)氫氣d.兩者都能與新制氫氧化銅懸濁液反響(6)分別提純中間產物D的操作:先用飽和碳酸鈉溶液除掉C和濃硫酸,再用水清洗,棄去水層,最后經過操作除掉C8H17OH,精制獲得D。分析:由A、B的分子式及C的構造簡式可知,A為CH3CH===CH2,B為CH2===CHCHO,由信息Ⅱ可知,C8H17OH分子中只有一個支鏈,且為乙基,其連續(xù)氧化的產物能與碳酸氫鈉反響生成CO2,其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子,則C8H17OH為1與丙烯酸發(fā)生酯化反響生成D為由流程圖可知,F(xiàn)為等,因F不可以與NaOH溶液反響,因此F為苯甲醇或苯甲醚,由F和G的分子式可知,F(xiàn)與溴發(fā)生代替反響,又G的核磁共振氫譜中有3組峰且為對位代替物,說明G中有3種地點的H原子,因此G為F為由信息Ⅰ可知,D與G合成Q。(1)由F、G的化學式可知,F(xiàn)中苯環(huán)上的H被—Br代替,則反響⑤為代替反響,G為(2)C中含兩種官能團,羧基和碳碳雙鍵;C8H17OH為與—OH相連的C原子為第1位碳原子編號來命名,其名稱為2-乙基-1-己醇。(3)F為苯甲醚,X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響且環(huán)上的一溴代替物有兩種,X為酚,甲基與酚—OH處于對位,則X為(4)由信息Ⅰ,D與G合成Q,并生成HBr,反響⑥的化學方程式為HBr。(5)B為烯醛,C為烯酸,均含碳碳雙鍵,但羧基中的碳氧雙鍵不可以與氫氣發(fā)生加成反響。a.均含碳碳雙鍵,則兩者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液退色,a正確;b.C中含—COOH,能與碳酸氫鈉溶液反響產生二氧化碳,而B不可以,b錯誤;1molB最多消耗44.8L(標準情況)氫氣,而1molC耗費22.4L氫氣,c錯誤;d.B中含有—CHO,C中含2—COOH,兩者都能與新制氫氧化銅懸濁液反響,d正確。(6)D為烯酯,先加飽和碳酸鈉除掉節(jié)余的酸,而后利用液態(tài)有機物的沸點不一樣,采納蒸餾方法分別出D。答案:(1)代替反響(2)碳碳雙鍵、羧基2-乙基-1-己醇(5)ad(6)蒸餾2.(15分)(2016·高考上海卷)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路線以下(部分試劑及反響條件省略):達成以下填空:(1)反響①的反響種類是。反響④的反響條件是。(2)除催化氧化法外,由A獲得所需試劑為。已知B能發(fā)生銀鏡反響。由反響②、反響③說明:在該條件下,。(4)寫出構造簡式:C,M。(5)D與1-丁醇反響的產物與氯乙烯共聚可提升聚合物性能,寫出該共聚物的構造簡3式:。寫出一種知足以下條件的丁醛的同分異構體的構造簡式:。①不含羰基②含有3種不一樣化學環(huán)境的氫原子已知:雙鍵碳上連有羥基的構造不穩(wěn)固。分析:(1)依據(jù)題意可知合成M的主要門路為丙烯(CH2===CHCH3)在催化劑作用下與H2/CO發(fā)生反響生成丁醛(CH3CH2CH2CHO);CH3CH2CH2CHO在堿性條件下發(fā)生加成反響生成其分子式為C8H16O2,與A的分子式C8H14O對照可知,反響①為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反響。(2)除催化氧化法外,由A獲得還能夠利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基,而后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)與H2發(fā)生加成反響生成B(C8H16O),由B能發(fā)生銀鏡反響,說明碳碳雙鍵第一與H2加成,即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易復原。丙烯(CH2===CHCH3)在催化劑作用下被O2氧化為C(分子式為C3H4O),構造簡式為CH2===CHCHO;CH2===CHCHO進一步被催化氧化生成D(分子式為C3H4O2),構造簡式為CH2===CHCOOH;Y的構造簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反響生成M,M的構造簡式為(5)D為CH2===CHCOOH,與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反響生成CH2===CHCOOCH22CH2CH3,CH2===CHCOOCH22CH2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反響可生成高聚物:丁醛的構造簡式為CH3CH2CH2CHO,不飽和度為1,在其同分異構體中,①不含羰基,說明分子中含有碳碳雙鍵,②含有3種不一樣化學環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的構造不穩(wěn)固。則切合條件的構造簡式為等。答案:(1)消去反響濃硫酸,加熱4銀氨溶液,酸(合理即可)碳碳雙鍵比醛基易復原(合理即可)3.(15分)化合物M是一種擁有特別香味的物質,A能與Na2CO3溶液及溴水反響且1molA最多可與2molBr2反響,B的苯環(huán)上有四種不一樣化學環(huán)境的氫原子,E、F均是芬芳烴,工業(yè)上以A、E為基來源料合成M的一種路線以下圖:已知以下信息:(1)F的名稱是,A的構造簡式為。(2)C中含氧官能團的名稱為。(3)D的分子式為。(4)E→F的反響種類為。寫出D+G→M的化學方程式:。(6)C有很多同分異構體,切合以下條件的同分異構體共有種;此中核磁共振氫譜有五組峰的物質的構造簡式為。5①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反響②能發(fā)生水解反響分析:由B的分子式及信息①可推出A的分子式為C7H8O,再聯(lián)合A的性質、B的不一樣化學環(huán)境的氫原子數(shù)量知構造簡式A為B為C為D為D的分子式為C7H6O3。由信息③知F是甲苯,由E、F均是芬芳烴及E轉變?yōu)镕的條件知E是苯。E轉變?yōu)镕屬于代替反響,G的構造簡式為聯(lián)合信息②知M為由條件①知苯環(huán)上有—OH,由條件②知分子中含有酯基,當苯環(huán)上有兩個代替基時,可能一個為—OH,另一個為CH3COO—或CH3OOC—或HCOOCH2—,聯(lián)合鄰、間、對的地點,則共有9種同分異構體;當苯環(huán)上有三個代替基時,三個代替基分別為—OH、HCOO—、—CH3,則有10種同分異構體,故切合條件的同分異構體共有19種,此中核磁共振氫譜有五組峰的物質為答案:(1)甲苯(2)羧基、醚鍵(3)C7H6O3(4)代替反響4.(15分)由糠醛(A)合成鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林(D)和抗日本血吸蟲病(J)的合成路線以下:6(1)B+X→C的反響種類是;B中的含氧官能團除了羥基外,還有(填名稱)。(2)①X的構造簡式是。②C+Y→D是加成反響,推斷Y的構造簡式是。(3)E的構造簡式是。同時知足以下條件的G的同分異構體有種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反響②能發(fā)生銀鏡反響③能發(fā)生水解反響(5)H生成J的同時還有HCl生成,寫出該反響的化學方程式:??啡┡c苯酚發(fā)生縮聚反響生成糠醛樹脂(其原理與甲醛和苯酚反響近似),寫出在酸性條件下糠醛與苯酚反響的化學方程式:。分析:(1)由合成流程圖可知B+X→C的反響是Diels-Alder反響,即加成反響;由B的構造式可知B中的含氧官能團除了羥基外,還有酯基。(2)①由B和C的構造簡式可知X的構造簡式是;②由C+Y→D是加成反響,聯(lián)合C和D的構造簡式可推斷Y的構造簡式是O===C===NCH3。(3)由已知Ⅱ,可知E的構造簡式是CH3CHO。(4)①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反響,說明含有酚羥基;②能發(fā)生銀鏡反響,說明含有醛基;③能發(fā)生水解反響,說明含有酯基;由②③可得含有甲酸酯;同分異構體有3種(分別是鄰、間、對三種)。(5)H生成J的同時還有HCl生成,可知該反響為代替反響,該反響的化學方程式為+(CH3)2CHNH2―→+HCl。(6)由甲醛和苯酚反響可知酸性條件下糠醛與苯酚反響的化學方程式為。答案:(1)加成反響酯基7(2)①②O===C===NCH3(3)CH3CHO(4)3(5)+(CH3)2CHNH2―→+HCl(6)5.(15分)G是一種新式香料的主要成分之一,其構造中含有三個六元環(huán)。G的合成路線以下(部分產物和部分反響條件略去):催化劑已知:①RCH===CH2+CH2===CHR′――→CH2===CH2+RCH==CHR′;②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不一樣化學環(huán)境的氫原子;③D和F是同系物。請回答以下問題:(1)(CH3)2C===CH2的系統(tǒng)命名法名稱為。(2)A→B反響過程中波及的反響種類挨次為、。(3)D分子中含有的含氧官能團名稱是,G的構造簡式為。(4)生成E的化學方程式為。(5)同時知足以下條件的F的同分異構體有種(不包含立體異構);此中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質的構造簡式為。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響;②苯環(huán)上有兩個代替基、含C===O。(6)模擬由苯乙烯合成F的方法,寫出由丙烯制取α-羥基丙酸的合成線路。8分析:由A與氯氣在加熱條件下反響生成及已知①可知A的構造簡式為與HCl反響生成B,聯(lián)合B的分子式可知,應是發(fā)生加成反響,由已知②可知B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不一樣化學環(huán)境的氫原子,故B的構造簡式為順推可知C為,D為苯乙烯與HO—Br發(fā)生加成反響生成E,E能夠氧化生成C8H7O2Br,說明E中羥基連結的C原子上有2個H原子,故E為C8H7O2Br為和氫氧化鈉的水溶液反響而后酸化獲得F,且D和F是同系物,故F為,D與F反響生成G,G構造中含有三個六元環(huán),則G為(1)(CH3)2C===CH2的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯或甲基丙烯。(2)A→B反響過程中波及的反響種類挨次為代替反響、加成反響。9(3)D為D分子中含有的含氧官能團名稱是(醇)羥基和羧基,G的構造簡式為(4)生成E的化學方程式為+HO—必定條件Br――→(5)F的同分異構體同時知足以下條件:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響,說明含有酚羥基;②苯環(huán)上有兩個代替基、含C===O,苯環(huán)上代替基的地點有鄰、間、對3種:,側鏈有同分異構體:—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CH2OOCH、—CHOHCHO7種,故同分異構體有3×7=21(種);核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質,即4種化學環(huán)境的H,只有苯環(huán)上酚羥基對位的代替基上有1種H(上述前兩種)才切合條件,其構造簡式為和(6)丙烯和HO—Br發(fā)生代替反響生成CH3CHBrCH2OH,CH3CHBrCH2OH發(fā)生氧化反響生成CH3CHBrCOOH,CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱、酸化獲得CH3CHOHCOOH,其合成路線為答案:(1)2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯或甲基丙烯)(2)代替反響加成反響10(3)(醇)羥基、羧基(次序能夠顛倒)6.(15分)(2017·高考全國卷Ⅲ)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線以下:回答以下問題:(1)A的構造簡式為。C的化學名稱是。(2)③的反響試劑和反響條件分別是,該反響的種類是。(3)⑤的反響方程式為。吡啶是一種有機堿,其作用是。(4)G的分子式為。(5)H是G的同分異構體,其苯環(huán)上的代替基與G的同樣但地點不一樣,則H可能的構造有種。11(6)4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精美化工中間體,寫出由苯甲醚制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線:(其余試劑任選)。分析:(1)依據(jù)B的分子式可知A是含有7個碳原子的芬芳烴,A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3個氫原子被3個氟原子代替的產物,名稱是三氟甲苯。(2)反響③在苯環(huán)上引入了硝基,所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混淆物,反響條件是加熱。該反響的實質是硝基代替了苯環(huán)上的一個氫原子,因此是代替反響。(3)察看G的構造簡式可知,反響⑤是E中氨基上的氫原子與中的氯原子聯(lián)合成HCl,同時生成F,據(jù)此可寫出反響⑤的化學方程式。該反響中有HCl生成,而吡啶是一種有機堿,可與HCl反響,因此能夠促進上述反響正向進行,提升原料的利用率。(4)G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)G的苯環(huán)上有3個不一樣的取代基,不如設為

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