鹵代烴的性質(zhì)

鹵代烴的性質(zhì)一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。一、鹵原子的引入對(duì)鹵代烴物理性質(zhì)的影響少數(shù)是氣體，大多為液體或固體溶解性：難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn)高于同碳個(gè)數(shù)的烴；(溴乙烷：沸點(diǎn)38.4℃；乙烷沸點(diǎn):-88.6℃）沸點(diǎn):互為同系物的鹵代烴,隨碳原子數(shù)的增加而升高。鹵代烴分子中鹵原子數(shù)目增多，則可燃性降低液態(tài)的鹵代烴的密度一般比水大例：溴乙烷比例模型球棍模型二、鹵原子的引入對(duì)鹵代烴化學(xué)性質(zhì)的影響CH3CH2Br或C2H5Br(1)分子式(2)結(jié)構(gòu)式(3)結(jié)構(gòu)簡式(4)電子式(5)鍵線式C2H5Br五種表示形式1.分子組成和結(jié)構(gòu)Br2.化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代，同時(shí)溴原子對(duì)相鄰碳原子上的氫原子產(chǎn)生一定的影響。因此在官能團(tuán)（－Br）的作用下，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。（1）水解反應(yīng)[實(shí)驗(yàn)探究1]溴乙烷與蒸餾水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟：取一支潔凈的試管，依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸餾水、1ml稀硝酸、3滴硝酸銀溶液，充分振蕩，觀察是否有淺黃色沉淀析出。結(jié)論：溴乙烷中不存在溴離子,在水溶液中不能電離，是非電解質(zhì)；溴乙烷與蒸餾水反應(yīng)速率很慢。[實(shí)驗(yàn)探究2]溴乙烷與強(qiáng)堿的水溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟：（1）取一支潔凈的試管，依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液，試管口放一團(tuán)棉花，水浴加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（2）待溴乙烷水解完全后，充分振蕩，將試管口棉花取出。（3）取試管中反應(yīng)后的溶液少量于另一試管，向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?，F(xiàn)象和結(jié)論：溴乙烷消失，有淡黃色沉淀析出；溴乙烷在強(qiáng)堿的水溶液中可發(fā)生水解（取代）反應(yīng)。C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HBrKOH△C2H5-Br+KOHC2H5-OH+KBrH2O△或:鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)方法:AgNO3溶液NaOH溶液△HNO3溶液酸化R-XAgCl白色AgBr淺黃色AgI黃色[實(shí)驗(yàn)探究3]溴乙烷與強(qiáng)堿的醇溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟：取一支潔凈的大試管，依次加入3ml溴乙烷、5ml飽和KOH乙醇溶液，塞緊帶有導(dǎo)管的單孔膠塞，將導(dǎo)管伸入另一裝有稀溴水的試管中，水浴加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?，F(xiàn)象和結(jié)論：溴乙烷減少，有氣泡產(chǎn)生，溴水褪色；溴乙烷與強(qiáng)堿的醇溶液反應(yīng)生成乙烯。醇△+KOHCH2=CH2↑

+KBr+H2O即:醇△+KOHCH3CH2BrCH2=CH2↑

+KBr+H2O定義：在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。對(duì)消去反應(yīng)的理解CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應(yīng)嗎？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？緊扣概念（2）消去反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)？

、、概念延伸注重對(duì)比、歸納滿足什么條件的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫

水解反應(yīng)有無這要求？無鹵代烴中鹵素原子如何檢驗(yàn)?取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)實(shí)質(zhì)

結(jié)論強(qiáng)堿水溶液,加熱強(qiáng)堿醇溶液,加熱鹵代烴在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)小結(jié)：-X被-OH取代官能團(tuán)由-X變?yōu)榛?.如何由溴乙烷為主要原料來制備乙二醇(CH2OHCH2OH)?CH3CH2BrCH2=CH2↑KOH△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHKOHH2O△課堂鞏固:（一氯環(huán)已烷）（1）A的結(jié)構(gòu)簡式名稱（2）①的反應(yīng)類型③的反應(yīng)類型（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式環(huán)已烷取代反應(yīng)加成反應(yīng)BrBr+2NaOH乙醇

△+2NaBr+2H2O2.（2005.廣東）根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給出信息填空。ClCl2,光照

①NaOH,乙醇，△

②Br2的CCl4溶液

③