有機(jī)合成完整演示文稿

有機(jī)合成完整版演示文稿當(dāng)前1頁，總共42頁。有機(jī)合成完整版當(dāng)前2頁，總共42頁。

2008年9月27日16時35分，翟志剛穿著我國自主研制的“飛天號”艙外航天服出艙活動，開始了中國人的第一次太空漫步。當(dāng)前3頁，總共42頁。3000萬元人民幣

太空環(huán)境非常惡劣，如高真空、極度的溫度變化、宇宙輻射、隕星、微隕石等。如果沒有航天服的保護(hù)，進(jìn)入太空的宇航員可能一分鐘也活不成。航天服中已經(jīng)應(yīng)用了一百多種新型材料中大多數(shù)是有機(jī)合成材料。如密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，艙外航天服面料采用氨綸尼龍聚合物為主要材料制成。當(dāng)前4頁，總共42頁。“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。當(dāng)前5頁，總共42頁。世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。

當(dāng)前6頁，總共42頁。第四節(jié)有機(jī)合成當(dāng)前7頁，總共42頁。復(fù)寫自然物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)當(dāng)前8頁，總共42頁。用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)修飾自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林難溶于水。COONa阿司匹林的鈉鹽，易溶于水，療效更好。修飾當(dāng)前9頁，總共42頁。創(chuàng)造新物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)尼龍、滌綸炸藥醫(yī)藥當(dāng)前10頁，總共42頁。一、有機(jī)合成的過程1.有機(jī)合成概念利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物?！竞献魈骄?】

探討1：根據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？總結(jié)有機(jī)合成的過程。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH當(dāng)前11頁，總共42頁。2、意義：可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足；可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美；可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要。當(dāng)前12頁，總共42頁。3.有機(jī)合成的過程輔助原料目標(biāo)化合物有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料中間體1副產(chǎn)物輔助原料中間體2副產(chǎn)物這種按一定順序進(jìn)行的一系列反應(yīng)就構(gòu)成了合成路線當(dāng)前13頁，總共42頁。4.有機(jī)合成的任務(wù)觀察探討1中基礎(chǔ)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)發(fā)生了哪些變化？思考有機(jī)合成的任務(wù)是什么？【合作探究2】CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入

當(dāng)前14頁，總共42頁。5、有機(jī)合成的設(shè)計思路:

6、關(guān)鍵：設(shè)計合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。當(dāng)前15頁，總共42頁?！局R復(fù)習(xí)】1、有機(jī)反應(yīng)的類型

1）取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。

2）加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可與H2、HX、X2、H2O等加成。

3）氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。當(dāng)前16頁，總共42頁。

5）消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。

6）酯化反應(yīng)：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

7）水解反應(yīng)：如：①酯的水解反應(yīng)②糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)③蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。

8）聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等。

4）還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。當(dāng)前17頁，總共42頁。2、各類主要有機(jī)物的特征反應(yīng)有機(jī)物類別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂解烯烴、炔烴加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)苯及其同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)羧酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性酯水解反應(yīng)單糖還原反應(yīng)（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反應(yīng)）二糖水解反應(yīng)多糖水解反應(yīng)當(dāng)前18頁，總共42頁。3、烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化鹵代烴當(dāng)前19頁，總共42頁。7.官能團(tuán)的引入（1）怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？①炔烴與氫氣1：1加成②醇的消去③鹵代烴的消去CH≡CH+H2CH2=CH2

催化劑△醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOHCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O一、有機(jī)合成的過程當(dāng)前20頁，總共42頁。7.官能團(tuán)的引入（2）怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？①烷烴光照取代：CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照②不飽和烴與HX或X2加成：CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br③醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△一、有機(jī)合成的過程當(dāng)前21頁，總共42頁。7.官能團(tuán)的引入（3）怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？①烯烴與水加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓②鹵代烴水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△③醛/酮加氫CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△一、有機(jī)合成的過程當(dāng)前22頁，總共42頁。7.官能團(tuán)的引入（4）怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？①烯烴氧化②炔烴水化③某些醇氧化一、有機(jī)合成的過程當(dāng)前23頁，總共42頁。7.官能團(tuán)的引入（5）怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基？①苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化②醛氧化③酯的酸性水解一、有機(jī)合成的過程當(dāng)前24頁，總共42頁。8.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1).官能團(tuán)種類變化：醇-醛-酸-酯CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br一、有機(jī)合成的過程當(dāng)前25頁，總共42頁。8.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(3).官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br一、有機(jī)合成的過程當(dāng)前26頁，總共42頁。【思考】：1、至少列出三種引入C=C的方法：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或減少碳鏈？當(dāng)前27頁，總共42頁?！練w納總結(jié)】1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去(2)醇消去(3)C≡C不完全加成等2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)醇(或酚)和HX取代(2)烯烴(或炔烴)和HX、X2加成(3)烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)烯烴和水加成(2)鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解)(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等當(dāng)前28頁，總共42頁。4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：R—CH2OH氧化乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘適度氧化(4)RCHX2水解等羧基：(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'適度氧化(4)RCX3水解等

5、如何增加或減少碳鏈？增加：①酯化反應(yīng)②醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚③加聚反應(yīng)④縮聚反應(yīng)⑤C=C或C≡C和HCN加成等減少：①水解反應(yīng)：酯水解，糖類、蛋白質(zhì)(多肽)水解②裂化和裂解反應(yīng)；③烯烴或炔烴催化氧化(C=C或C≡C斷開)等當(dāng)前29頁，總共42頁。第三章：烴的含氧衍生物2013.04.第四節(jié)：有機(jī)合成（Organicsynthesis）（第二課時）當(dāng)前30頁，總共42頁。二、有機(jī)合成的常見題型1、給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計合成路線。2、只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計合成路線。3、給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，完成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件。當(dāng)前31頁，總共42頁。三、有機(jī)合成的方法：1、正向合成分析法：（又稱順推法）特點：從已知基礎(chǔ)原料入手，找出合成所需要的直接或間接的一系列中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料目標(biāo)

化合物中間體1中間體2正向合成分析法示意圖當(dāng)前32頁，總共42頁。以

為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選，合成【探討學(xué)習(xí)1】濃硫酸/△NaOH溶液△Cl2光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化劑△催化劑△當(dāng)前33頁，總共42頁。由異丁烯合成甲基丙烯酸，合成路線如下：回答下列問題：【練習(xí)1】H2C=C-CH3CH3A溴水①B②C催化劑/△③催化劑/△④D濃硫酸△/⑤H2C=C-COOHCH3⑴、反應(yīng)類型：①⑤⑵、反應(yīng)②的條件⑶、B生成C的反應(yīng)方程式加成反應(yīng)消去反應(yīng)NaOH水溶液，加熱2HOC(CH3)2CH2OH+O22HOC(CH3)2CHO+2H2O催化劑△當(dāng)前34頁，總共42頁。2、逆合成分析法（又叫逆推法）逆合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2特點：從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止。三、有機(jī)合成的方法：當(dāng)前35頁，總共42頁。C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解【探討學(xué)習(xí)2】如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△當(dāng)前36頁，總共42頁。如何合成環(huán)乙二酸乙二酯？

OCCH2CCH2OOO

OCCH2CCH2OOO采用逆向合成法分析并寫出各步的反應(yīng)方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOHOHC-CHOHOCH2-CH2OHBrCH2-CH2BrCH2=CH21加成2水解3氧化4氧化5酯化【練習(xí)2】當(dāng)前37頁，總共42頁。①CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br②

BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr③HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O④OHC-CHO+O2HOOC-COOH⑤HOOC-COOH+HOCH2CH2OH+2H2O

水溶液△催化劑△濃硫酸△催化劑△

OCCH2CCH2OOO有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式：當(dāng)前38頁，總共42頁。方法：先用“順推法”縮小范圍和得到一個大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準(zhǔn)確。3、順