人教版有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)復(fù)習(xí)總結(jié)

4224243：324224243：32烷

烯

炔

苯

苯同物

鹵烴（）燒：氧化反應(yīng)

（）燒：)????2????)2

2

????????22（）酸性KMnO溶液氧化：CH=氧為COR-CH=氧為R-COOH”

（）燒：)????22????)??22（）酸性KMnO溶液氧:“”化為“CO”“”化為“”

（）燒：

燃燒被酸性溶氧化與苯直接相連的C原子上有H時(shí)被氧化成“若無H，則不被氧

（）燒（）催下與鹵單質(zhì)生取代：取代反應(yīng)

（）光照條件下與鹵素單質(zhì)氣體發(fā)生取代：

一般不考慮

一般不考慮

與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代時(shí)根據(jù)反應(yīng)條件變化取代濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)：位：光照：烴基上FeBr苯環(huán)鄰位優(yōu)先）

（）氧化鈉水溶液中水解：取代不會(huì)停留在一取代產(chǎn)物，可繼續(xù)取代

（）化反應(yīng)（）可發(fā)生硝化、磺化反應(yīng)：一般鄰對(duì)位均取代（）催化劑用下可與加：（）與見質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)：斷雙鍵，遵守馬氏規(guī)則

（）與常見質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)：加成反應(yīng)

不發(fā)生

（）與水成，常溫下使溴水褪色

斷三鍵，可控制條件實(shí)現(xiàn)1:1加成

（）殊條件可與氯氣加成：

與苯相似

不反應(yīng)（）丁烯的加成位置受溫度影響較大

（）與水成，使溴水褪色加聚反應(yīng)

不發(fā)生

聚某烯

聚某炔可先轉(zhuǎn)換為雙鍵，再加聚

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生（）氧化鈉醇溶液中消去：消去反應(yīng)

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生

（鄰C上要有H且先選擇H較的C）444362342444362342醇

酚

醛

酮

羧

酯燃燒：催化氧化生成醛：

燃燒：被酸性KMnO溶液氧生成羧酸（）銀氨溶反應(yīng)：（）燒：氧化（）酚被空氧化成粉紅色反應(yīng)（）與新制氫氧化銅反應(yīng)：（）酸性KMnO溶液氧化（）酸性溶液或者重鉻酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化：

（）燒：（）燒（）燃燒可氧化生成羧酸

（催氧化在定條件和催化劑作用下可被氧氣氧化為酸（）飽和溴反應(yīng)：

（）氧化鈉溶液中水解：（與氫溴酸混合加熱取代：（）的取代反應(yīng)：取代反應(yīng)（）羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)：（）硝酸取代：（3+顯紫色配物H[Fe(OPh)]

一般不考慮（）酯化反應(yīng)（）性溶液中水解：置換反應(yīng)

可與金屬鈉反應(yīng)置換出

2

可與金屬鈉（熔融）反應(yīng)置換出H

2

不發(fā)生

不發(fā)生

可與金屬反應(yīng)置換出H

2

不發(fā)生（）與H、NH氨的衍生物、醇以加成反應(yīng)

不發(fā)生

苯環(huán)可加成

及醛等發(fā)生加成反應(yīng)：斷雙鍵，一般情況下H加在O原上，另一部分與醛類似加在C上

只有在非常特殊的加氫試劑如:LiAlH存在下才能還原成醇，故一般不考慮

一般不考慮（）是不能加加聚反應(yīng)

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生，但是可以發(fā)生縮聚反應(yīng)

不發(fā)生

不發(fā)生，但是可以發(fā)生縮聚

不發(fā)生（在硫酸存在下生成烯烴：消去反應(yīng)

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生（）℃副反應(yīng)：（）應(yīng)生成和酸：歧化反應(yīng)

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生

不發(fā)生2333232243222322333232243222324224炔烴乙的制備實(shí)驗(yàn)

苯溴的實(shí)驗(yàn)室制法：

醇乙的消去反應(yīng)：

酚苯有弱酸性

醛銀反應(yīng)⑴實(shí)驗(yàn)原理：

⑴實(shí)驗(yàn)原理：

⑴實(shí)驗(yàn)原理：

（量苯酚體中加入2mL的餾水，⑴實(shí)驗(yàn)原理：⑵實(shí)驗(yàn)藥品：電石、飽和食鹽水⑶實(shí)驗(yàn)裝置圖：⑵實(shí)驗(yàn)藥品：鐵屑、苯和少量液溴⑶實(shí)驗(yàn)裝置圖：⑷注意事項(xiàng)：

實(shí)驗(yàn)裝置圖：注意事項(xiàng)：①配制體積比為1:3的醇與濃硫酸

振蕩試管，發(fā)現(xiàn)苯酚與水互溶，液體呈白色渾濁。解釋：常溫下，苯酚在水中的溶解度?。ǎ┚凭珶?）的試管加熱，發(fā)現(xiàn)⑵實(shí)驗(yàn)裝置圖：加熱后試管變澄清。解釋：溫度升高。苯酚的溶解度加大（）卻2）的試管，向試管中逐漸加入的NaOH溶液并振蕩試管，發(fā)現(xiàn)冷卻后液體變渾濁，加入溶液后液體①要先檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)裝置的氣密性。

混合液時(shí)要意在燒杯中先加入

變澄清。

⑶注意事項(xiàng)：②盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封,嚴(yán)⑷意事項(xiàng)：

乙,然緩慢滴加濃硫酸,邊

解釋：冷卻后苯酚因溶解度變小而析出，①試管必須潔凈防電石因吸水而失效。

①必須使用純,才與苯發(fā)生反應(yīng)若

加邊攪拌,冷卻備用(相于濃硫酸的

加后成的苯酚鈉溶于水，故而液②制銀氨溶液是向溶中逐滴③作為反應(yīng)容器的燒瓶要干燥。

用溴水則發(fā)生反應(yīng)。

稀釋。

體澄清

加入稀醒氨水直最初生成的沉淀恰好用飽和食鹽水代替水,且用分液漏②劑加入的順:苯液溴→鐵屑溴斗控制流速,用塊狀電石來減小反的度比苯的大,先苯再加液溴是為了

②加熱混合液時(shí)溫要迅速上升到并穩(wěn)定于170℃因?yàn)樵凇鏁r(shí)的主

溶解為止,滴加順序不能顛倒,氨不過（）3）試管里加入鹽酸溶液，發(fā)量。重要實(shí)驗(yàn)

應(yīng)速率。④在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花

使苯與液溴混合均勻,待入鐵屑后,立發(fā)生劇烈反應(yīng),因,試劑加入的順序不能

要產(chǎn)物是乙醚③于反應(yīng)都是液體而無固體所要向圓底燒瓶

現(xiàn)液體變渾濁。③實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱不能直接加熱煮解釋苯鈉與鹽酸反應(yīng)生成苯和氯化沸以防止反應(yīng)產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管。顛。制取乙炔氣體不能用啟普發(fā)生器或③管反應(yīng)中加入鐵屑但實(shí)際起催化作

中加入幾塊碎瓷片以防液體受熱時(shí)局部溫度過高而暴沸。

鈉，苯酚溶解度小，故而又變渾濁

④加熱時(shí)不可振蕩或搖動(dòng)試管。⑤必須用新配制的銀氨溶液因置的銀具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置

用的是FeBr,故接加入作催化劑

④要選擇量程在℃℃間的

（）（）的試管里通入氣體，氨液會(huì)產(chǎn)生Ag易炸。原因是碳化鈣吸水性強(qiáng),與反應(yīng)也以。劇烈不能隨用隨停應(yīng)過程中放④與燒瓶連接的導(dǎo)管有導(dǎo)氣和冷凝回

溫度計(jì),溫計(jì)的感溫泡要置于反應(yīng)液的中央位置,因需要測量的是反

發(fā)現(xiàn)液體變渾濁。解釋苯鈉與碳酸反應(yīng)生成苯和碳酸出大量的熱易啟普發(fā)生器炸裂

的作用苯與溴的反應(yīng)放放出的熱

應(yīng)液的溫度。

氫鈉，苯酚溶解度小，故而液體變渾濁生成的Ca(OH)呈狀易堵塞啟普使部分苯和溴變成蒸氣,這蒸氣經(jīng)

⑤實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,應(yīng)取出導(dǎo)管再熄滅發(fā)生器的球形漏斗。

直部分的導(dǎo)管冷凝又回流到燒瓶中既

酒精燈防發(fā)生倒吸現(xiàn)象。

苯酚的酸性強(qiáng)于碳酸氫根，弱于碳酸。⑤由于電石中含有與水反應(yīng)的雜質(zhì)少反應(yīng)物的損失又可避免生成物中混(如、P等使得的乙炔中有過多的雜質(zhì)往往含有H等雜質(zhì)將混合氣⑤形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下因

⑥由于濃HSO具強(qiáng)氧化性,它可將乙醇氧化為C或而本身被還原為SO,用10%NaOH溶液除去混體通過盛有NaOH溶液或CuSO溶為HBr極溶于容易發(fā)生倒吸現(xiàn)象。

在乙烯中的CO等,防SO

2液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去

⑥產(chǎn)物呈現(xiàn)褐色是溴苯中溶有溴的緣故要把溴苯中的溴除去可以采取多次水洗或用稀NaOH溶洗滌的方法。

干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO溶的反應(yīng)32422422324224224223223硝苯的實(shí)驗(yàn)室制備：⑴實(shí)驗(yàn)原理：⑵實(shí)驗(yàn)裝置圖：

酯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理：實(shí)驗(yàn)裝置圖：

與制的氫氧化銅反應(yīng)⑴實(shí)驗(yàn)原理：⑵實(shí)驗(yàn)裝置圖：⑶注意事項(xiàng)：加入試劑的順序HNO、濃SO、苯?？刂萍訜釡囟葹?0~60,水浴加熱。水浴加熱可使反應(yīng)混合物受熱均勻溫易于控制。濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。④與燒瓶連接的玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作用可少因苯的揮發(fā)對(duì)大氣的污。⑤純凈的硝基苯是無色有杏味的油狀液體密比水大難于水,但驗(yàn)制得的硝基苯往往呈淡黃色這由于溶解了NO的故基苯有與人體皮膚接觸或其蒸氣被人吸都引起中毒酒精洗去濺在人體皮膚上的硝基苯

⑶注意事項(xiàng)：藥品加入試管時(shí),應(yīng)加入乙醇,再慢慢加入濃H最加入乙(將濃H加入乙醇中時(shí)醒要加邊振蕩以防止混合產(chǎn)生的熱量導(dǎo)致液體迸濺,冷后再加入乙酸以防止乙酸受熱揮發(fā)為防止反應(yīng)物液體發(fā)生暴沸加前應(yīng)加入幾粒沸(或碎瓷)③導(dǎo)氣管兼起冷凝回流作用防止未反應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)損失應(yīng)意導(dǎo)氣管不能伸入飽溶液中以防倒吸。④不能用NaOH代NaCO,因堿很強(qiáng)會(huì)使乙酸乙酯水解變成乙酸鈉和乙醇

⑶注意事項(xiàng)：①所用Cu(OH)必是新制的在備Cu(OH)時(shí)應(yīng)溶中滴加少量硫酸銅溶液必須明顯過量。②加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰,才明顯的紅色沉淀產(chǎn)生。③加熱煮沸時(shí)間不能過久,過將出現(xiàn)黑色沉淀原是Cu(OH)受分解為CuO烷、烴炔

苯

苯同物

溴烷

鹵烴

醇狀態(tài)

常溫常壓下：新戊烷和原數(shù)氣態(tài)；無色有特殊氣味的其余為液態(tài)或者固態(tài)液體

C原子較少的通常情況都是無色有特殊氣味的液體

無色液體

常溫下一氯甲烷氯乙烷一氯乙烯等為氣體外數(shù)為液體或者固體

低級(jí)飽和一元醇為無色中性液體，有特殊氣味C原子數(shù)增多，密度增且比相密度

C原數(shù)增多，密度增，都小于水的密度

比水小

比水小，原子數(shù)增多，密度增大

大于水

應(yīng)烷烴大；相同C原子數(shù)，支鏈增加，密度比小降低；液態(tài)鹵代烴密度通常比水大C原數(shù)1-3的醇與水任意比物性

溶解性

不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，液態(tài)烷烴本身也是有機(jī)溶劑

不溶于水

不溶于水

難溶于水

例互溶；都不溶于水溶于大多數(shù)有機(jī)的為油狀液體，僅部分溶劑溶水12以為無色無味蠟狀固體，不溶于水物性

熔沸點(diǎn)狀態(tài)密度溶解性

組成相同：相對(duì)分子質(zhì)量越大，熔沸點(diǎn)越高分子質(zhì)量相同或相近：支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低組成與結(jié)構(gòu)不相似分質(zhì)量相同或相近：極性越大，其熔沸點(diǎn)越高酚純凈的苯酚是無色晶體，長期露置在空氣中被氧化成粉紅色室溫下，在水中溶解度不大；溫度高于℃時(shí)，與水互溶易溶于有機(jī)溶劑

熔點(diǎn)5.5沸點(diǎn)80.1乙無色、有刺激性氣味的液體比水小能與水和常見有機(jī)溶劑互溶

C原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)高且高于相應(yīng)烷烴；C原數(shù)增多，熔沸點(diǎn)高；相同C原子數(shù)：支鏈增加，沸點(diǎn)C原數(shù)相同越越分散，沸點(diǎn)38.4℃降低；熔沸點(diǎn)越低同一烴基鹵素原子相對(duì)原子質(zhì)量越大，沸點(diǎn)越高醛羧酯除甲醛是氣體外余是無色無色液體