多環(huán)芳烴化合物

多環(huán)芳烴化合物第1頁/共21頁多環(huán)芳烴化合物

1.分類：一類：苯環(huán)與苯環(huán)之間各由一個碳原子相連，如聯(lián)苯。另一類：相鄰的苯環(huán)至少有兩個共用的碳原子的碳氫化合物，如萘，苯并（a）芘，也稱為稠環(huán)芳烴。第2頁/共21頁

苯并（a）芘第3頁/共21頁多環(huán)芳烴化合物2.主要來源多環(huán)芳烴化合物主要由各種有機物，

如煤，汽油，香煙等不完全燃燒而來。第4頁/共21頁3.理化特性PAH室溫下為固體，高熔點和高沸點，低蒸氣壓，水溶解度低，PAH易溶于許多溶劑，具有高親脂性。第5頁/共21頁多環(huán)芳烴化合物4.代謝特點（1）機體中廣泛分布，幾乎在所有臟器、組織中均有（2）在脂肪組織中最豐富（3）能夠通過胎盤屏障第6頁/共21頁多環(huán)芳烴化合物5.毒性 急性毒性：中等或低毒性 遺傳毒性：PAH大多數(shù)具有遺傳毒性或可疑遺傳毒性 致癌性：其中26個PAH具有致癌或可疑致癌性

最確定的苯并（a）芘可致胃癌第7頁/共21頁苯并（a）芘

Benzo(a)pyrene,B(a)p

1.B(a)p食品污染來源

（1）廢氣和煙塵等污染

（2）工業(yè)廢水 （3）食品過程中污染第8頁/共21頁食品過程中B(a)p污染

A

食品成分在烹調(diào)加工時經(jīng)高溫?zé)峤饣驘峋坌纬?，溫?gt;400℃，食品中脂肪含量高

B食品在烘烤或熏制時直接受到污染

C加工環(huán)節(jié)的污染

D植物和微生物可合成微量多環(huán)芳烴第9頁/共21頁第10頁/共21頁第11頁/共21頁食品名稱范圍（μg/Kg）平均值糙米0—16.62.56麥子0—12.72.43菜籽0—10.02.69菜籽油1.9—47.514.0煙熏魚1.3—15.26.09烤肉0.5—3.51.35烘大餅3.0—7.04.38炸油條1.4—11.03.18

某地食品中B(a)P含量第12頁/共21頁制品熱源（燃料）B(a)P含量烤豬茅草0.03—0.9煤0.09—0.19電0.06—0.072香腸煤電熱空氣0.66-1.08煤直接烘0.42—0.74電直接烘0.32—0.38不同熱源熏制烤肉制品B(a)P含量（μg/Kg）第13頁/共21頁種類B(a)P含量（μg/Kg）一般烤肉或烤香腸0.11——0.63碳火烤肉2.6——11.2冰島家庭熏肉23掛爐旁的肉107

不同加工方法肉制品B(a)P含量第14頁/共21頁食物外表部內(nèi)深部火腿2.30.8熏白雪魚2.3未檢出熏白雪魚53.64.0熏白斑魚0.80.5熏鱸魚70.07.0

熏制食品不同部位B(a)P含量第15頁/共21頁苯并（a）芘致癌性

間接致癌物

胃癌為主第16頁/共21頁體內(nèi)代謝主要在乳腺及脂肪組織蓄積，在體內(nèi)經(jīng)代謝活化為多環(huán)芳烴環(huán)氧化物(7,8二醇—9,10環(huán)氧化物)，與和蛋白質(zhì)大分子結(jié)合而呈現(xiàn)致癌作用。第17頁/共21頁B(a)P致癌機理B(a)P首先在混合功能氧化酶中芳烴羥化酶（AHH）作用下生成環(huán)氧化物（4，5-環(huán)氧化物等，同時還生成酚類化合物（1-羥基，3-羥基，7-羥基與9-羥基）B(a)P的環(huán)氧物可以在環(huán)氧水化酶進一步生成7，8二氫二醇等，其中7.8二氫二醇—9.10環(huán)氧化物，它與DNA結(jié)合的活性最高，是B(a)P的終致癌物。第18頁/共21頁苯并（a）芘3.預(yù)防措施（1）

防止污染

A加強環(huán)境治理，減少環(huán)境污染。

B改進食品加工方式

C糧食、油料種子不在柏油馬路上晾曬

D機械化生產(chǎn)食品要防止?jié)櫥臀廴臼称?，或改用食用油潤滑劑?9頁/共21頁苯并（a）芘（2）去除污染

A揩去產(chǎn)品表面的煙油（使食品中

B(a)P含量減少20%左右）

B氧化吸附

C碾磨加工及稀釋（3）制訂食品中允許含量標準

<10μg/Kg