中科大中科院2008及以前有機(jī)化學(xué)

1989年入學(xué)考試試題CH3CH2C

+Ag2O+

NNNN

?

2CH3I

分 合

由CH CH合成CH3CH2CH2CHO 由

CH2(CO2Et)2 合成O由合

OOO O O

+ B（C5H12O，BC（C5H10O，C要得到和乙酸。推斷化合物A，B和C的結(jié)構(gòu)是什么？（A（B，C9（A）IR：1690cm- （B）IR：1705cm-NMR:δ1.2(3H)三重 NMR:δ2.0(3H)單δ3.0(2H)四重 δ3.5(2H)單 推斷（AB）的結(jié)構(gòu)是什么？元素分析：C77.8%，H7.5%UV（0.536m，λ280（NMR（：CCl4）δ3.8(3H,s),δ6.9(3H,m),δ7.1(2H,m)MS：M/e65,77,78,93,105(M+1990年入學(xué)考試試題 N +

O ?

1. 2.O+H3CO2CC

?? 2

?

2 + (CH3)2CHCHO

1. 2. N N

?PH=

H

+H

?

HHH

? ?

?

?

?

N

和

H

HH

（3）H

+ H2SO4 素： 以間甲苯酚為原料合成葵子麝香： 以苯胺和吡啶為原料合成 H O

+其反應(yīng)速度隨NaOH濃度增加而加快。若在30％－水溶液時(shí)較溫有一個(gè)NH基團(tuán)的吸收，元素分析表明其分子式為，在100℃下用1992年入學(xué)考試試題 CHO+ NO Me

+CH2O+HNPh2 H HH

+ +

H?H

+

O O

少量H 解釋下列正丁基苯基乙酸的質(zhì)譜中的下列離子 一個(gè)脂肪酮MW86，轉(zhuǎn)變?yōu)殡亢笤龠€原，得到一個(gè)可拆分的胺，推測(cè)此H3CC=C COOHTHF中回流185小 Ⅰ+ Ⅰ的元素分析：C90.88%,HIR：3030，1613，1499，1020，847cm-1NMR：δ0.68(4H,m),1.22(3H,s),7.11(5H,m)對(duì)下列反應(yīng)提出合理而又詳細(xì)的解釋

+

從CH3CO2HO從合成(CH3)2CHCOOH(不能用格氏試劑法1993年入學(xué)考試試題H

) CH( )NaCC 2 H2SO4濃

CH3KMnO4O+ClCHCO

) t- t-

+NaOCH3

) ) CH3CO(CH2)3CO2C2H5 O CO2Et ) HCl+Ph3P )

D-甘油醛

33（

（2）HCCl

（3

HHHH

Cl

PhH,PhNO2,PhMe,C6D6,芥子氣(ClCH2CH2)2S水解成ClCH2CH2SCH2CH2OH的速度比預(yù)期的伯鹵代 （ （2

＋OH＋H

CH3COCH2Cl+ (a)C4H7ClO+(b)（＋）2+ O

+以正溴丁烷為原料合 H 化合物AC8H6O2用濃NaOH水溶液處理，然后酸化得到B:C8H8O3。B氧化只某化合物分子式為C10H12O2，在252nm有紫外吸收（ε＝500），在1735cm-1有一紅外吸收。其NMR譜：δ2.1（s,3H）,δ2.9（t,2H）,δ4.3(t,2H),δ7.3 糖是一種D－戊醛糖，用硝酸氧化D－糖生成一光試根據(jù)這個(gè)信息用投影式寫出D－糖的可能立體結(jié)構(gòu)。用Kiliani－糖合成法將D－糖轉(zhuǎn)變成兩個(gè)新的糖（A）和（B）推測(cè)D－糖的立體結(jié)構(gòu)將丁酸溶液在乙醇中做-Volhand-Zelinsky反應(yīng)，產(chǎn)物分離后作氣相色譜分析結(jié)果NMR：δ1.3(t,3H2.0(b,3H4.2(q,2H5.8-6.0(m,1H7.0(m,1H)ppm m/z:69,86,99,114。1995年入學(xué)考試試題

+PhCOCH3+ Ag

2Zn/H +OHCCH2CHO+2 O

CHO/CH NH2+ O(1S,3R,4S)－1－甲基－4－異丙基－3B,消除HCl后產(chǎn)物是75％的H εδ ε1660c-mδ8.06(s,1H),δ2.94(s,3H),δ但在110℃時(shí)，δ2.94和2.80單峰轉(zhuǎn)為6H的單峰，δ為2.87 給出兩個(gè)單峰（面積比為9比2）。較大的單峰在δ1.2處，較小的單峰在δ化合物AC9H18O2)對(duì)堿穩(wěn)定。經(jīng)酸性水解得B(C7H14O2和C(C2H6O)。BNO氨溶液反應(yīng)再