選修五第一章第二節(jié)

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修五第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

三維目標(biāo)

思維激活

由O、H兩種元素構(gòu)成的化合物只發(fā)現(xiàn)了H2O和H2O2兩種，而由C、H構(gòu)成的有機(jī)物目前卻超過(guò)了幾百萬(wàn)種，你知道其中的原因嗎？分子式為C5H12的物質(zhì)一定是純凈物嗎？一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

1．碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子有4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個(gè)碳原子之間可以相互形成長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合；碳原子數(shù)相同時(shí)還會(huì)出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。所以有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，數(shù)量龐大。2．甲烷的分子結(jié)構(gòu)科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明CH4分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：甲烷分子中有四個(gè)C-H鍵，且鍵長(zhǎng)（1.09×10-10m）、鍵能(413KJ/mol)、鍵角(109028＇)都相等。從鍵角看：（A）有900和1800兩種鍵角，只有（B）符合

AB二氯甲烷沒(méi)有同分異構(gòu)體說(shuō)明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)不是平面正方形的結(jié)構(gòu)共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)：鍵角：鍵能：成鍵的2個(gè)原子，原子核間的距離。鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。分子中1個(gè)原子與另外2個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角。決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時(shí)所吸收的能量。鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定C原子的成鍵方式，決定了分子的空間構(gòu)型四鍵C原子跟它周圍的原子形成四面體結(jié)構(gòu)；三鍵C（碳碳雙鍵）原子跟它周圍的原子形成平面型結(jié)構(gòu)；二鍵C（碳碳三鍵）原子跟它周圍的原子（鏈狀分子中）形成直線型結(jié)構(gòu)。

(續(xù)表)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)1、表示原子間形成單鍵的‘——’可以省略2、碳碳雙鍵和三鍵C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略,但是醛基和羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為-CHO,-COOH3、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH深海魚(yú)油分子中有______個(gè)碳原子______個(gè)氫原子______個(gè)氧原子，分子式為_(kāi)_______22322C22H32O22n+2-2xN=46-2x7=32常見(jiàn)異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴(通式：CnH2n)n≧3例:C3H6既可以表示丙烯CH2=CHCH3也可以表示環(huán)丙烷飽和一元醇和醚(通式：CnH2n+2O)n≧2例:C2H6O既可以表示乙醇CH3CH2OH也可以表示二甲醚CH3OCH3例:C3H8O既可以表示丙醇也可以表示甲乙醚飽和一元醛和酮(通式：CnH2nO)n≧3例:C3H6O既可以表示丙醛CH3CH2CHO也可以表示丙酮CH3COCH3④飽和一元羧酸、飽和一元酯(通式:CnH2nO2)n≧2例:C4H8O2既可以表示丁酸CH3CH2CH2COOH也可以表示乙酸乙酯CH3COOCH2CH3⑤葡萄糖與果糖（C6H12O6），蔗糖與麥芽糖（C12H22O11）【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH2=CHCH2CH2CH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣①主鏈由“長(zhǎng)”到“短”一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。最短鏈的碳原子數(shù)應(yīng)不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時(shí))(n+2)/2(n為偶數(shù)時(shí)）（n≥4）②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對(duì)”到“鄰”再到“間”“拉”、“轉(zhuǎn)”、“翻”“減鏈法”附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)體的數(shù)目越多等效氫法分子中等效氫原子一般有如下情況:①、分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效,如甲烷上的氫原子;②、同一個(gè)碳原子所連甲基上的氫原子等效,如新戊烷(可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得),其四個(gè)甲基等效,各個(gè)甲基上的氫原子等效,也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效;③、處于鏡面對(duì)稱位置（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)上的氫原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18個(gè)氫原子是等效的.鹵代烴、醇、醛、羧酸都可看著烴的一元取代物。確定它們異構(gòu)體常用取代等效氫法。取代等效氫法要領(lǐng)：先寫(xiě)出烴（碳架）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。練習(xí)：書(shū)寫(xiě)C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個(gè)碳3、主鏈少二個(gè)碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣支鏈不能連在端點(diǎn)碳原子上排列由對(duì)到鄰再到間(注意：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分)(1)以烷烴C6H14為例，寫(xiě)出所有同分異構(gòu)體。(烷烴只有碳鏈異構(gòu))(2)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象由于分子組成符合CnH2n的烴除烯烴以外，當(dāng)n＝3、4、5……時(shí)，還有、、等叫做環(huán)烷烴的一類烴，所以分子組成為CnH2n的烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象較烷烴更加突出。對(duì)這種同分異構(gòu)現(xiàn)象的認(rèn)識(shí)，現(xiàn)以C5H10的各同分異構(gòu)體加以說(shuō)明：

種類異構(gòu)再見(jiàn)！常見(jiàn)異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：①單烯烴與環(huán)烷烴(通式：CnH2n)n≧3②炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴(通式：CnH2n-2)n≧3③苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(通式：CnH2n-6)n≧6④飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(通式：CnH2n+2O)n≧2⑤飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(通式：CnH2nO)n≧3⑥飽