有機(jī)第八章羧酸和取代酸課件

羧酸及其衍生物的命名羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)（酸性比較、羧酸衍生物的轉(zhuǎn)化、酯的縮合、互變異構(gòu)、乙酰乙酸乙酯的應(yīng)用）羧酸及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化內(nèi)容重點(diǎn)：難點(diǎn)：羧酸的分類和命名羧酸的物理性質(zhì)（氫鍵的形成及其作用）羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)第十章羧酸和取代酸羧酸是許多有機(jī)物氧化的最后產(chǎn)物，它在自然界普遍存在（以酯的形式），在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥和人們的日常生活中有著廣泛的應(yīng)用。羧酸：分子中含的-COOH的一類化合物叫羧酸。其通式為R-COOH，它可以看作是烴分子中的氫原子被-COOH取代所得到的衍生物。取代酸：羧酸分子中烴基上的氫原子被其它元素的原子或原子團(tuán)取代所得到的衍生物叫取代酸。重要的取代酸有羥基酸、羰基酸、鹵代酸和氨基酸。羧酸的衍生物：羧酸分子中-COOH中的羥基被其它原子或基團(tuán)取代所得到的化合物叫羧酸的衍生物。第一節(jié)羧酸（Carboxylicacid）一、羧酸的分類與命名1、羧酸的分類烴基的種類脂肪族羧酸脂環(huán)族羧酸芳香族羧酸（1）根據(jù)羧酸分子中烴基的結(jié)構(gòu)不同可分為：脂肪羧酸、脂環(huán)羧酸和芳香羧酸。脂肪羧酸脂環(huán)羧酸芳香羧酸飽和與否飽和羧酸不飽和羧酸2、羧酸的命名（1）常見羧酸的俗名蟻酸醋酸草酸馬來酸富馬酸琥珀酸肉桂酸安息香酸巴豆酸（2）系統(tǒng)命名法4-溴丁酸12-羥基-9-十八碳烯酸丁二酸分子中含有脂環(huán)或芳環(huán)的羧酸，按羧基所連接的位置的不同，母體有兩種選擇：二、羧酸的物理性質(zhì)羧酸的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的醇，這是因?yàn)轸人岱肿娱g可形成更多的氫鍵。羧酸分子主要以二締合體的形式存在，故沸點(diǎn)較高。羧酸分子之間的締合羧酸與水形成的氫鍵由于羧酸能與水形成較多的氫鍵，因此其水溶于較大（大于同碳醇），但其水溶性隨其烴基增大而下降。b.p(℃)乙醇78.5乙酸118溶解度（g/100ml)丁醇7.98丁酸與水混溶比較下列化合物的沸點(diǎn)，探討其原因：用x射線衍射實(shí)驗(yàn)測得：甲酸中的鍵長(0.123nm)，略長于醛、酮中的鍵長(0.120nm)；CO鍵長(0.136nm)比醇中C-O鍵長(0.143nm)短。說明兩個(gè)碳氧鍵鍵長發(fā)生了一定程度的平均化。而在甲酸根負(fù)離子中，兩個(gè)碳氧鍵鍵長相等，均為0.127nm，沒有雙鍵與單鍵之分。甲酸的π鍵甲酸分子的空間結(jié)構(gòu)羧酸的化學(xué)性質(zhì)與其分子結(jié)構(gòu)有關(guān)。從羧酸的結(jié)構(gòu)可以看出：羧基中羰基與氧原子相連，因此O與C=O之間存在p-共軛效應(yīng)，使得COO成為一個(gè)整體可脫去；由于p-共軛作用，導(dǎo)致O-H鍵極性增大，而呈現(xiàn)酸性；C-O鍵為極性鍵，故-OH可被其它基團(tuán)取代而發(fā)生取代反應(yīng)；由于羧基為吸電子基，因此，導(dǎo)致烴基上-H原子可被其它基團(tuán)取代而生成取代酸。（1）酸性羧酸的酸性大于酚，但比無機(jī)酸的酸性要弱。酸性順序：RCOONa+H2ORCOOH+NaOH羧酸與堿反應(yīng)生成鹽，酸性大于碳酸，遇石蕊顯紅色。此性質(zhì)可用于羧酸的分離（2）共軛效應(yīng)：四電子三中心的分子軌道兩個(gè)碳氧鍵鍵長等同?！?/p>

誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)對(duì)酸性的影響1.誘導(dǎo)效應(yīng)的影響（1）脂肪族羧酸酸性大小的比較

①當(dāng)-C上有斥電子基時(shí)，其酸性減弱。例：>>pKa3.84.84.9

②

當(dāng)-C上有吸電子基團(tuán)時(shí)，則酸性增強(qiáng)，且吸電子基團(tuán)越多，酸性越強(qiáng)。當(dāng)吸電子基團(tuán)相同時(shí)，吸電子基團(tuán)距羧基越近，酸性越強(qiáng)。例：>>>pKa0.6931.362.864.76>>pKa2.864.414.70誘導(dǎo)效應(yīng)具有加和性。誘導(dǎo)效應(yīng)是一種短程效應(yīng)。√√√√比較酸性：（2）三氯乙酸（1）甲酸（3）異丙酸（4）乙酸√

?二元羧酸的酸性二元羧酸的酸性大于一元羧酸的酸性二元羧酸隨著中間碳原子數(shù)的增多或羧基距離愈遠(yuǎn)而酸性減弱。2.共軛效應(yīng)的影響

當(dāng)羧基能與其它基團(tuán)發(fā)生共軛效應(yīng)時(shí)酸性增強(qiáng)。

不飽和羧酸＞飽和羧酸丙炔酸＞丙烯酸＞丙酸[分析]

鄰位取代的苯甲酸,(取代基是吸電子基或給電子基),均使酸性增強(qiáng)。[鄰位效應(yīng)]鄰位基團(tuán)對(duì)活性中心的影響鄰位取代基的空間位阻使苯環(huán)與-COOH的共軛減弱。C6H5的給電子共軛效應(yīng)超過了吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)芳香酸的酸性：共軛堿分子內(nèi)形成氫鍵，降低了共軛堿的堿性，增強(qiáng)了對(duì)應(yīng)試分析富馬酸的K2大于其順式異構(gòu)體馬來酸K2的原因。通常酸性氫原子參與形成氫鍵時(shí)，其酸性減弱。的共軛酸的酸性。pKa13.00pKa24.20pKa11.90pKa26.50FCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOHCH3COOH比較芳香族羧酸酸性大小>>思考：乙二酸丙二酸丁二酸戊二酸鄰位硝基苯甲酸對(duì)位硝基苯甲酸苯甲酸>>>>>>>>2、羥基被取代——羧酸衍生物的生成在一定條件下，羧酸分子中羧基上的羥基可以被鹵素、酰氧基、烴氧基或氨基所取代，分別得到酰鹵、酸酐、酯和酰胺等羧酸的衍生物。酰氧鍵斷裂，羥基被取代。特征：1）酯化酸催化羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸提供-OH，醇提供H原子。酯化的速度與羧酸及醇的結(jié)構(gòu)有關(guān)。一般地講，羧酸和醇的α-碳原子上側(cè)鏈越多，基團(tuán)越大，酯化反應(yīng)速度也越難進(jìn)行。羧酸與醇反應(yīng)的活性順序?yàn)椋捍迹杭状迹静迹局俅迹臼宕妓幔篐COOH＞CH3COOH＞RCH2COOH＞R2CHCOOH＞R3CCOOH比較酯化反應(yīng)的順序：√√內(nèi)酯的形成：2)形成酰鹵羧酸與亞硫酰氯(二氯亞砜)SOCl2，PCl3、PCl5反應(yīng)可形成酰氯。該法產(chǎn)物純，易分離+++++亞磷酸200℃分解3)形成酸酐羧酸失水。加熱、脫水劑：醋酸酐或P2O5等。-H2O+若羧酸為長鏈二元酸，則脫水生成內(nèi)酸酐。-H2OH+酸酐還可利用酰鹵和無水羧酸鹽共熱來制備，通常用此法來制備混合酸酐。

4)形成酰胺二元羧酸與氨共熱生成酰亞胺3、脫羧反應(yīng)

羧酸分子失去CO2的反應(yīng)叫脫羧反應(yīng)。羧酸只有在較強(qiáng)烈的條件下，才可發(fā)生脫羧反應(yīng)。NaOHCa(OH)2△一元羧酸：（1）羧酸的鈉鹽與強(qiáng)堿共熔，生成少一個(gè)碳原子的烴（2）芳香族羧酸比脂肪酸容易脫羧，在堿性條件下脫羧更快。NaOH/CaO△（3）羧酸的鈣、鋇、釷、錳鹽加熱，生成酮（4）羧酸的α-C原子上連有強(qiáng)的吸電子基時(shí)，由于誘導(dǎo)效應(yīng)使羧基很不穩(wěn)定，易于脫酸。原因：二元羧酸乙二酸、丙二酸：生成少一個(gè)碳原子的羧酸和CO2

原因：己二酸、庚二酸：在氫氧化鋇存在下，失水、脫羧生成環(huán)酮。丁二酸、戊二酸：生成環(huán)狀酸酐脫水反應(yīng)庚二酸以上的羧酸、芳香二元羧酸：高分子酸酐脫羧酶作用下脫羧4、-H的取代反應(yīng)-H活性：羧酸小于醛酮。由于-COOH為吸電子基團(tuán)，使得-H比較活潑，在PCl3、PBr3或紅磷(P)、S等催化下或者光照下可發(fā)生取代反應(yīng)。由于一元取代產(chǎn)物的-H更加活潑，因此取代反應(yīng)可繼續(xù)發(fā)生下去生成二元、三元取代反物。Cl2P+Cl2P應(yīng)用：鹵代酸是合成農(nóng)藥和藥物的重要原料，有些鹵代酸是有效的除草劑，如α，α-二氯丙酸或α，α-二氯丁酸。鹵代羧酸也是制備羥基羧酸和氨基酸的原料。芳香酸芳環(huán)上的取代反應(yīng)羧基為鈍化基團(tuán)5、還原反應(yīng)羧酸比較穩(wěn)定，不被一般的還原劑所還原，但其可被強(qiáng)還原劑氫化鋁鋰（LiAlH4）還原生成醇。LiAlH4LiAlH4：還原羧酸為醇的最好試劑，不還原不飽和鍵。H2，/Ni，NaBH4：不能還原羧基6、特殊羧酸的性質(zhì)HCOOH:又叫蟻酸，由于氫原子直接與所機(jī)相連，所以具有還原性。能被弱氧化劑如多倫試劑氧化甲酸可用于實(shí)驗(yàn)室制備一氧化碳乙二酸：又叫草酸，可被高錳酸鉀氧化，使分析化學(xué)中標(biāo)定高錳酸鉀的基礎(chǔ)。草酸可與許多金屬離子生成絡(luò)合物。草酸在濃硫酸作用下同時(shí)發(fā)生脫羧、脫水反應(yīng)丁烯二酸反-丁烯二酸（延胡索酸）順-丁烯二酸（馬來酸）比較酸性：反-丁烯二酸順-丁烯二酸原因：順-丁烯二酸的兩個(gè)羧基在雙鍵的同側(cè)，空間距離較近，相互之間的影響大于反-丁烯二酸。轉(zhuǎn)化失水＜第二節(jié)羧酸的衍生物羧酸衍生物是指羧基中的羥基被取代得到的產(chǎn)物，主要包括酰鹵、酯、酸酐、酰胺等。其通式為：一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)：碳-雜原子鍵具某些雙鍵性質(zhì)

與活性的關(guān)系：吸電子效應(yīng)大于共軛效應(yīng)，活性增強(qiáng)，反之，活性減小

二、羧酸衍生物的命名方法?；汉跛岱肿又腥サ羲嵝設(shè)H后余下的基團(tuán)。乙酸乙?；郊姿岜郊柞；阴Ｂ?-甲基丙酰溴對(duì)甲基苯甲酰氯（1）酰鹵：以?；?，“某酰某”草酸酸性草?；蒗；?-丁烯酰氯對(duì)氟苯甲酰溴乙酸酐乙酸丙酸酐鄰苯二甲酸酐（2）酸酐：相應(yīng)的羧酸命名，混酸酐簡單在前，復(fù)雜在后苯甲酸酐苯甲酸庚酸酐酯是根據(jù)形成它的羧酸和醇來命名，稱為“某酸某酯”，酰胺在第九章學(xué)習(xí)。乙酸乙酯丙酸甲酯苯甲酸-2-氯乙酯乙酸甲酯對(duì)甲基苯甲酸乙酯苯甲酸苯甲酯乙酸苯酯練習(xí)：命名苯甲(酸)酐乙丙酐丙二酸二甲酯乙酸異丙酯三、羧酸衍生物的物理性質(zhì)酰鹵因其在空氣中可發(fā)生水解生成鹵化氫而具有刺激性氣味，低級(jí)酸酐也可發(fā)生水解而具有刺激性酸味。酰鹵、酸酐、酯的沸點(diǎn)比分子量相近的羧酸低，這是因?yàn)槠浞肿娱g形成氫鍵能力比羧酸弱。它們與水形成氫鍵能力也較弱，故其水溶性也小于同碳羧酸。例：乙酸乙酰氯M=60b.p=118℃M=78.5b.p=50.9℃正戊酸乙酸酐M=102b.p=187℃M=102b.p=139℃正丁酸乙酸乙酯M=88b.p=164℃M=88b.p=77℃四、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)1.羧羰基的親核取代反應(yīng)加成消除機(jī)理：影響反應(yīng)活性的因素：羧酸衍生物的活性大小取決于離去基團(tuán)離去的難易。離去基團(tuán)離去的難易，則取決于離去基團(tuán)(L)的堿性。堿性愈弱，愈易離去。離去基團(tuán)(L)的堿性由弱到強(qiáng)的次序是：Cl-＜RCOO-＜RO-＜NH2-。因此氯原子是最容易離去的基團(tuán)，而氨基則是最難離去的基團(tuán)。即酰氯是最活潑的?；噭?，而酰胺是最弱的。HCl＞ROOH＞ROH＞NH3pKa-2.24～516～1934（1）水解反應(yīng)酸、堿催化。生成相應(yīng)的羧酸。反應(yīng)類型：A.B.C.不可逆可逆反應(yīng)D.+H2O+HCl例：酰胺：酸堿催化下長時(shí)間回流

由此可見，水解反應(yīng)順序?yàn)椋乎Ｂ人狒ヵ０罚荆荆?/p>

酸性條件下得羧酸和銨鹽，堿性條件得氨氣和羧酸鹽酰氯：與水迅速反應(yīng)酸酐：冷水中緩慢水解，熱水中迅速水解酯：在酸或堿催化下發(fā)生反應(yīng)酸性條件下可逆反應(yīng)，堿性條件為皂化反應(yīng)（2）醇解反應(yīng)A.酰氯、酸酐和酯都能與醇或酚作用，主要產(chǎn)物是酯。酰胺難于發(fā)生醇解。B.C.酯的醇解又稱為酯的交換反應(yīng)，為可逆反應(yīng)，須在大量醇存在下進(jìn)行。形成酯++HCl（3）氨解反應(yīng)只有酰鹵和酸酐可發(fā)生氨解反應(yīng)，主產(chǎn)物為酰胺。而酯和酰胺則難氨解。A.B.C.一般甲基和乙基酯是最活潑的。++結(jié)論：羧酸衍生物的活性次序（?；芰Γ乎Ｂ龋舅狒觉ィ觉０贰?.與格利雅試劑的反應(yīng)酰氯、酸酐、酯與之反應(yīng)生成酮或叔醇

酰氯與1mol格氏試劑在低溫下生成酮，空間位阻效應(yīng)大的也生成酮。

酰氯與2mol格氏試劑生成叔醇。羧酸酯與2mol格氏試劑反應(yīng)可用于制備叔醇甲酸酯與2mol格氏試劑反應(yīng)可用于制備仲醇3.羧酸衍生物的還原反應(yīng)1)

LiAlH4酰鹵、酸酐和酯被還原成伯醇。

2)

Na-ROH酯伯醇3)酰胺伯胺4.酯的

縮合反應(yīng)(Claisen酯縮合)凡有酯參與的縮合反應(yīng)統(tǒng)稱Claisen酯縮合反應(yīng)。兩分子酯在堿作用下失去一分子醇形成-羰基酯。酯分子中由于羰基的影響使α-碳上的氫變得較為活潑，在強(qiáng)堿條件下很容易失去氫質(zhì)子變?yōu)棣?碳負(fù)離子，該負(fù)離子作為親核試劑可與另一分子的酯發(fā)生加成-消除反應(yīng)，形成β-羰基羧酸酯。1)酯縮合A.同一酯縮合生成單一的β－酮酸酯。比較克萊森縮合和羥醛縮合反應(yīng)B.混合酯的縮合兩種不同的酯，其中一個(gè)不含-H，產(chǎn)物才能唯一。C.分子內(nèi)酯的縮合

建立五、六元脂環(huán)系β-酮酸酯

機(jī)理：D.酯酮的縮合可制備β-二酮酮的-H比酯的-H活潑。不含有活潑α－氫原子的酯與酮間的縮合，可生成純度高的產(chǎn)物五、酯化和皂化反應(yīng)歷程1.酯化反應(yīng)機(jī)理酸催化：（酸催化羰基氧原子發(fā)生質(zhì)子化）sp2sp3由于羧基的反應(yīng)活性不夠（δ＋不夠強(qiáng)），不易直接受弱親核試劑ROH的攻擊，所以要在H+催化下形成正離子，才能和ROH結(jié)合（步驟２）；其次，羧基中的羥基也不易離去，在H+催化下就可使生成水而脫去（步驟５）。應(yīng)該注意，高濃度的無機(jī)酸會(huì)起“反催化作用”，使酯化速率急劇下降，這是因?yàn)檫^量無機(jī)酸的存在，不僅是羧酸質(zhì)子化，而且醇也會(huì)質(zhì)子化，從而失去親核能力。關(guān)鍵的步驟是形成過渡態(tài)活化絡(luò)合物（步驟２），這是中心碳原子的雜化軌道將從sp2轉(zhuǎn)變?yōu)閟p3，鍵角從120°改變?yōu)?09°28′，具有較擁擠的空間構(gòu)型，所以反應(yīng)的規(guī)律主要決定于烴基的空間大小。例如，對(duì)醇來說：CH3OH＞RCH2OH＞R2CH－OH，對(duì)羧酸來說，如烷基帶有支鏈，反應(yīng)也較難，即：HCOOH＞CH3COOH＞RCH2COOH＞R2CHCOOH＞R3CCO－OH。2.皂化反應(yīng)機(jī)理酯水解反應(yīng)，鍵的斷裂發(fā)生在酰氧鍵還是烷氧鍵？大多數(shù)2o和

1o醇的羧酸酯的水解發(fā)生酰氧鍵斷裂；

3o醇的羧酸酯的水解發(fā)生烷氧鍵斷裂。1）酸催化2）堿催化一元羧酸與伯醇或仲醇生成的酯在酸催化下都是發(fā)生上述反應(yīng)。酯的堿性水解過程大多數(shù)情況下也是以酰氧鍵斷裂方式進(jìn)行的。3）醇的羧酸酯水解：堿催化時(shí)，首先是親核試劑OH-與羰基碳加成，形成四面體中間體，然后消除RO-，生成羧酸。因?yàn)镽COO-的堿性較R′O-弱得多，所以羧酸能把質(zhì)子轉(zhuǎn)移給RO-生成醇，而本身變成RCOO-。但是RCOO-卻不能從醇中獲取質(zhì)子，故酯的堿性水解可進(jìn)行到底。常見的取代酸有鹵代酸、羥基酸、羰基酸和氨基酸。第三節(jié)取代酸

(Substituedacid)這些化合物都具有兩種以上的官能團(tuán)，所以又稱為復(fù)合官能團(tuán)化合物。它們不僅具有兩種官能團(tuán)的典型性質(zhì)，并具有由于兩個(gè)官能團(tuán)之間相互影響所表現(xiàn)出的一些新的性質(zhì)。鹵代酸2-氯乙酸三氯乙酸鹵代酸的性質(zhì)與鹵代烴及羧酸相似，不再討論，氨基酸將在第十四章討論。本節(jié)主要學(xué)習(xí)羥基酸和羰基酸。羥基酸α-羥基丙酸鄰羥基苯甲酸羰基酸乙醛酸α-羰基丙酸氨基酸α-氨基丙酸α-氨基乙酸一、羥基酸（Hydroxyacid）羥基酸分子內(nèi)同時(shí)含有－OH和－COOH的化合物。（1）分類：1、羥基酸的分類與命名①根據(jù)分子中OH與COOH相對(duì)位置不同可分為-羥基酸、-羥基酸和-羥基酸。-羥基酸-羥基酸-羥基酸②根據(jù)分子中OH與COOH相對(duì)位置不同可分為醇酸和酚酸。醇酸酚酸（2）命名許多羥基酸來自于動(dòng)植物，常用俗名來表示。乳酸2-羥基丙酸酒石酸2,3-二羥基丁二酸蘋果酸2-羥基丁二酸羥基酸的系統(tǒng)命名法與羧酸相同，將-OH看作取代基即可。a.以羧酸為母體，烴基做取代基；b.編號(hào)從距離最近的羧基開始。檸檬酸3-羧基-3-羥基戊二酸水楊酸2-羥基苯甲酸沒食子酸3,4,5-三羥基苯甲酸與羧酸相比，羥基酸比羧酸多一個(gè)或多個(gè)羥基，因此，其分子間可形成更多的氫鍵，故其沸點(diǎn)大于相應(yīng)的羧酸。2、羥基酸的物理性質(zhì)溶解度比醇、酸大形成氫鍵3、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)具有醇羥基和羧基的典型反應(yīng)（1）酸性因?yàn)榱u基是吸電子基團(tuán)，具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，故其酸性大于同碳羧酸。對(duì)于結(jié)構(gòu)不同的羥基酸，其酸性隨OH與COOH距離的增大而減弱。<pKa4.763.83醇酸羧酸誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)，使酸性增強(qiáng)pKa4.883.87不同位置的羥基對(duì)酸性有什么影響？思考：4.51-羥基酸>-羥基酸>-羥基酸>羧酸>>>酚酸的酸性:鄰＞間＞對(duì)

（2）羥基酸受熱的變化1）醇酸的脫水醇酸受熱可脫去一分子水，其脫水產(chǎn)物隨OH與COOH的相對(duì)位置不同而異。α-羥基酸：受熱時(shí)，兩分子間相互酯化，生成交酯。-H2Oβ-羥基酸：受熱發(fā)生分子內(nèi)脫水，主要生成α，β-不飽和羧酸。-H2Oγ-和δ-羥基酸：受熱生成五元和六元環(huán)內(nèi)酯-H2O或△-戊內(nèi)酯-羥基酸______生成六元環(huán)的交酯-羥基酸_____、-不飽和酸-羥基酸_____內(nèi)酯羥基與羧基相隔五或五個(gè)以上C的醇酸分子間酯化鏈狀聚酯2）酚酸的脫羧酚酸具有酚的特征反應(yīng)，可與三氯化鐵呈紫色，鄰羥基苯甲酸（水楊酸）也可與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，可作為水楊酸的定性鑒定方法，羥基在羧基的鄰、對(duì)位的酚酸也可發(fā)生脫羧反應(yīng)生成酚，例如2,4-二羥基苯甲酸脫羧后生成間苯二酚。△+（3）醇酸的性質(zhì)KMnO4/H+Ag+OH-（4）醇酸的氧化反應(yīng)-羥基酸中的羥基比醇易被氧化，它甚至可以被弱氧化劑托倫（Tollens）試劑氧化，其它羥基酸則只能被較強(qiáng)的氧化劑氧化，產(chǎn)物均為羰基酸。（4）分解反應(yīng)稀硫酸/共熱：羧基和α-碳原子之間的鍵斷裂，得醛（酮），甲酸重要的酚酸咖啡酸咖啡酸，系統(tǒng)名為3,4-二羥基肉桂酸，黃色結(jié)晶，熔點(diǎn)195℃。溶于熱水及乙醇。遇堿溶液顏色由黃變橙，遇三氯化鐵溶液呈綠色。由綠咖啡豆及粗咖啡分解得到。具有抗菌,抗病毒,中樞興奮,解毒,凝血的作用。黃瓜皮所含的咖啡酸,能抗菌消炎、吞噬白細(xì)胞，經(jīng)常咽喉腫痛者可吃點(diǎn)黃瓜皮。二、羰基酸（Carbonylacid）分子中含有羰基的羧酸叫羰基酸。1、羰基酸的分類與命名（1）分類①

根據(jù)羰基酸分子中羰基是否在鏈端可為醛酸和酮酸。醛酸酮酸②根據(jù)羰基酸分子羰基與羧基的相對(duì)位置不同可分為-羰基酸、-羰基酸和-羰基酸。-羰基酸-羰基酸-羰基酸（2）命名羰基酸命名時(shí)，應(yīng)注意羰基的位置，并用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母標(biāo)出羰基的位置。某些重要的羰基酸也有用俗名表示。

丙酮酸3-丁酮酸、3-氧代丁酸或3-羰基丁酸、

-丁酮酸、乙酰乙酸-丁酮二酸、草酰乙酸-戊酮二酸、2-戊酮二酸2、羰基酸的化學(xué)性質(zhì)羰基酸具有羰基和羧基，因此它具有醛（酮）和羧酸的性質(zhì)，由于羰基和羧基共存，故其又有一些特殊性質(zhì)。（1）酸性羰基酸>羥基酸>羧酸因?yàn)轸驶鶠槲娮踊鶊F(tuán)，，故羰基酸的酸性大于同碳羧酸；又由于羰基吸電子能力大于羥基，因此，其酸性大于相應(yīng)的羥基酸；結(jié)構(gòu)不同的羰基酸，其分子中羰基距羧基越近，酸性越強(qiáng)。>>>>（2）脫羧反應(yīng)在稀酸或稀堿作用下，-羰基酸和-羰基酸可發(fā)生脫羧反應(yīng)生成羰基化合物。α-酮酸1）稀硫酸：醛、CO2

2）濃硫酸：羧酸、CO3）生物體內(nèi)：酶作用得醛水果腐爛β-酮酸比α-酮酸更容易脫羧，在室溫下緩慢脫羧，加熱迅速。室溫或H+/△+H+△+糖尿病檢測β-酮酸的成酮反應(yīng)（3）羰基酸的氧化還原反應(yīng)[H][O]羰基酸加氫還原生成羥基酸，而羥基酸氧化則生成羰基酸，即羥基酸和羰基酸可通過氧化劑或還原進(jìn)行轉(zhuǎn)化。銀鏡反應(yīng)弱氧化劑氧化α-酮酸生成羧酸和二氧化碳羰基酸的羰基可以與NH3發(fā)生加成，其加成產(chǎn)物經(jīng)脫水、還原后得到氨基酸，利用這個(gè)反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)氨基酸的合成。例：NH3-H2O[H]也叫氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng)②與氨的加成β-酮酸和δ-酮酸不能被氧化劑氧化3.重要的羰基酸及其衍生物（1）乙醛酸乙醛酸是最簡單的醛酸，存在于未成熟的水果和動(dòng)物組織中，是無色糖漿狀液體。由于羧基的吸電子效應(yīng)，乙醛酸中的羰基能與一分子水結(jié)合生成水合乙醛酸。乙醛酸有醛和羧酸的反應(yīng)性能，并能進(jìn)行歧化反應(yīng)。（2）丙酮酸丙酮酸為α-酮酸，是最簡單的酮酸，生物體內(nèi)代謝重要產(chǎn)物。（3）乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯又叫β-酮丁酸乙酯，簡稱三乙。乙酰乙酸乙酯是穩(wěn)定的化合物，它具有特殊的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生許多反應(yīng)，在有機(jī)合成中是十分重要的物