實(shí)驗(yàn)教案5醛酮

教 案吳旖 精化授課班級(jí) 081-082生藥082年 月 日 第14 周星期三、四、五

授課形式 純?cè)囼?yàn)授課時(shí)數(shù) 4名稱教學(xué)目的教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn)刪節(jié)內(nèi)容

醛和酮的性質(zhì)與鑒定驗(yàn)證醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì)把握醛、酮的鑒定方法1、醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì)2、醛、酮的鑒定方法使用教具使用教具作 業(yè)試驗(yàn)報(bào)告課后體會(huì)注明：按一次課填寫

授課主要內(nèi)容一、試驗(yàn)?zāi)康模候?yàn)證醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì)把握醛、酮的鑒定方法羧基加成反響與飽和亞硫酸氫鈉40〕的加成反響醇鈉O ONa OHC O + NaO-S-OH C CSO3H SO3Na強(qiáng)酸 強(qiáng)酸鹽〔白〕產(chǎn)物α-羥基磺酸鹽為白色結(jié)晶，不溶于飽和的亞硫酸氫鈉溶液中，簡(jiǎn)潔分別出來(lái)；與酸或堿共熱，又可得原來(lái)的醛、酮。故此反響可用以提純?nèi)?、酮?°反響范圍 醛、甲基酮、七元環(huán)以下的脂環(huán)酮。2°反響的應(yīng)用鑒別化合物分別和提純?nèi)?、酮RH C

NaHSO3 R C OHH

稀NaHCO3RCHONaHCl

2SO3

+H2O(R”)

(R”)

SO3Na

RCHO+NaCl+SO2

+H2O縮合反響

雜質(zhì)不反響，分別去掉與氨及其衍生物的加成反響醛、酮能與氨及其衍生物的反響生成一系列的化合物。O2N ONH2-OH NH2-NH2 NH2-NH NH2-NH NO2 NH2-NH-C-NH2羥氨 肼

苯肼 2,4

氨基脲醛、酮與氨或伯胺反響生成亞胺〔亞胺不穩(wěn)定，故不作要求。〔西佛堿α-H的仲胺反響生成烯胺，烯胺在有機(jī)合成上是個(gè)重要的中間體。22R R HO R22RCH

C O+ NHR2

RCH C NR

2 RCH C NR2 H OH 烯胺仲胺 α醛、酮與氨的衍生物反響，其產(chǎn)物均為固體且各有其特點(diǎn)，是有有用價(jià)值的反響。HC N OH

H2OC O + NH-OH C NOH羥氨 OHH

4790℃。C O

NH2-NH2

C

H2O C N-NH2肼 OHH 腙，白2有固定熔點(diǎn)C O+NH

2-NH

C N-NH

H2O C N-NH苯肼 OHH 苯腙〔黃〕有固定熔點(diǎn)O2N

HO O2NC O+NH2-NH 2,4二硝基苯肼

2 C N-NH NO22,4二硝基苯腙〔黃〕O HO OC O+ NH

NH-C-NH

2 C N-NHC-NH上述反響的特點(diǎn)：

2 2氨基脲

2縮氨脲〔白〕反響現(xiàn)象明顯〔產(chǎn)物為固體，具有固定的晶形和熔常用來(lái)分別、提純和鑒別醛酮。2,4-二硝基苯肼與醛酮加成反響的現(xiàn)象格外明顯，故常用來(lái)檢驗(yàn)羰基，稱為羰基試劑。碘仿反響鹵仿反響含有α-甲基的醛酮在堿溶液中與鹵素反響，則生成鹵仿。O OR CCH

+NaOH+X

R CCX OH

CHX

+RCOONa(H)

3 (NaOX)

(H) 3 3鹵仿假設(shè)X用Cl2 2假設(shè)X用Br2

則得到CHCl3則得到CHBr3

〔氯仿〕〔溴仿〕假設(shè)X用I2 2

則得到CHI3

〔碘仿〕黃色固體稱其為碘仿反響。碘仿反響的范圍：O OH具有CH3C H(R)構(gòu)造的醛、酮和具有CH3C 因NaOX也是一種氧化劑，能α-α-甲基酮。碘仿為淺黃色晶體，現(xiàn)象明顯，故常用來(lái)鑒定上述反響范圍的化合物。氧化反響醛易被氧化，弱的氧化劑即可將醛氧化為羧酸。RCHO+ 2[Ag(NH3)2]++2OH- 2Ag +RCOONH4+NH3+H2O土倫試劑 銀鏡托倫試劑是弱氧化劑，只氧化醛，不氧化酮C=C。故可用來(lái)區(qū)分醛和酮。酮難被氧化，使用強(qiáng)氧化劑〔如重鉻酸鉀和濃硫酸〕氧化酮，則發(fā)生碳鏈的斷裂而生成簡(jiǎn)潔的氧化產(chǎn)物。只有個(gè)別實(shí)例，如環(huán)己酮氧化成己二酸等具有合成意義。酮被過(guò)氧酸氧化則生成酯：ORCOR”+R””COOH

ORCOR” + R””COOHCOCH

CHCO

H OCOCH3 6 5 3 3用過(guò)氧酸是酮氧化，不影響其碳干，有合成價(jià)值。維利格

反響。三、試驗(yàn)用品酒精燈試管三腳架燒杯石棉網(wǎng)氫氧化鈉溶液10〕碳酸鈉溶液1〕硝酸銀溶液2〕稀硝酸6mol/〕稀鹽酸〔37%〕(40%)2,4-二硝基苯肼試劑碘-AB〔95%〕四、試驗(yàn)步驟羰基加成反響在4支枯燥的編碼試管中，各參與配制的飽和亞硫酸氫鈉溶液ml，然后分別參與0.5ml取有結(jié)晶析出的試管2ml10%中參與2ml?？s合反響51ml配制的2,4-5滴甲醛溶液、乙醛溶液、苯甲醛、丙酮、苯乙酮，振搖后靜置。觀看并記錄現(xiàn)象，描述沉淀顏色的差異。碘仿反響51ml3-41ml10%NaOH溶液，滴加KI-I至溶液呈黃色，連續(xù)振蕩至淺黃色消逝，析出淺黃色沉淀，假設(shè)無(wú)沉淀，則50-600C水浴2中微熱幾分鐘，〔KI-I溶液〕觀看結(jié)果。2試樣：乙醛、丙酮、乙醇、異丙醇1-丁醇醛和酮的區(qū)分Schiff試驗(yàn)51ml〔Schiff試劑2放置數(shù)分鐘，然后分別向溶液中逐滴參與濃硫酸，邊滴邊搖，觀看現(xiàn)象？試樣：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮3-戊酮Tollen試驗(yàn)1mlTollen250-600C試樣：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)己酮Benedict試驗(yàn)4Benedict試劑各1ml，搖勻分別參與3-