農(nóng)藥介紹茚蟲威演示文稿

農(nóng)藥介紹茚蟲威演示文稿4/12/2023現(xiàn)在是1頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二4/12/2023優(yōu)選農(nóng)藥介紹茚蟲威現(xiàn)在是2頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制information是美國(guó)杜邦公司新近開發(fā)生產(chǎn)的一種二嗪類殺蟲劑。可有效防治糧、棉、果、蔬等作物上的多種害蟲?；瘜W(xué)名稱7-氯-2,3,4a,5-四氫-2-[甲氧基羰基（4-三氟甲氧基苯基）氨基甲酰基]茚并[1,2-e][1,3,4-]惡二嗪-4a-羧酸甲酯實(shí)驗(yàn)式C22H17ClF3N3O7CAS號(hào)144171-61-9相對(duì)分子質(zhì)量527.83主要物化參數(shù)熔點(diǎn)：88.1℃密度：1.03（20℃）蒸氣壓：<1.010-5Pa（20-25℃）水中溶解度（20℃）：<0.5mg/L基本信息前景現(xiàn)在是3頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景歷史背景登記和上市2002年上半年主要用于棉花和特種作物2004年，銷售額達(dá)到1.30億美元2008年，銷售額達(dá)歷史高點(diǎn)，實(shí)現(xiàn)了1.80億美元的峰值銷售額2009－2010年銷售下降，杜邦產(chǎn)品中僅次氯蟲苯甲酰胺2000年10月，茚蟲威在美國(guó)首次登記。美國(guó)EPA授予茚蟲威為“減風(fēng)險(xiǎn)產(chǎn)品”，并被認(rèn)為是有機(jī)磷殺蟲劑的替代產(chǎn)品。2006年4月1日，茚蟲威列入歐盟農(nóng)藥登記條例(1107/2009)已登記有效成分名單，有效期至2017年10月31日。2007年，茚蟲威S-異構(gòu)體產(chǎn)品Steward在澳大利亞登記。

2012年7月19日，江蘇省南通施壯化工有限公司在我國(guó)正式登記了71%茚蟲威原藥，從此拉開了國(guó)內(nèi)企業(yè)登記茚蟲威的序幕。截至2013年12月12日，我國(guó)登記茚蟲威母藥的企業(yè)共有11家，登記原藥的企業(yè)有6家。現(xiàn)在是4頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景主要商品安打凱恩杜邦安打在我國(guó)已獲得農(nóng)藥登記的劑型為15％懸浮劑，其中安打里面只含75%活性茚蟲威成份。登記作物為十字花科、棉花。凱恩有效成分為精茚蟲威。凱恩是杜邦于2008年上市的一個(gè)在水稻上的產(chǎn)品，成份為100%活性精茚蟲威，登記在水稻稻縱卷葉螟和蔬菜上。①是一種具有強(qiáng)烈胃毒、觸殺、廣譜的殺蟲劑,③凱恩袋裝增加劑量，改用乳油型②高效低毒低殘留環(huán)保型殺蟲劑現(xiàn)在是5頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景合成線路(+)-5-氯-2，3-二氫-2-羥基-1-氧-2H-茚-2-羧酸甲酯肼基甲酸芐酯羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯(A)(B)(C)——中間體介紹現(xiàn)在是6頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景合成線路+不足：該路線第一步反應(yīng)定位效應(yīng)差，會(huì)生成副產(chǎn)物，影響產(chǎn)物純度，導(dǎo)致收率不高——中間體A的合成路線方法一：3-氯丙酰氯法3-氯丙酰氯5-氯茚酮DMCNaH5-氯-1-氧代-2,3-二氫茚-2-羧酸甲酯現(xiàn)在是7頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景合成線路不足：該路線的起始原料及催化劑價(jià)格都較高，重氮化反應(yīng)操作困難且危險(xiǎn)?！虚g體A的合成路線方法二：2-氨基-4-氯苯甲酸法乙酰丙酮鈀丙烯酸甲酯現(xiàn)在是8頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景合成線路+優(yōu)勢(shì)：反應(yīng)條件溫和，可以得到多種化合物。不足：該路線步驟較多?！虚g體A的合成路線方法三：間氯苯甲醛法5-氯-1-茚酮3-(3-氯苯基)丙酸間氯肉桂酸5-氯-1-氧代-2,3-二氫茚-2-甲酸甲酯丙二酸TBHP辛可寧現(xiàn)在是9頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景合成線路——中間體B的合成路線酯交換法此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。碳酸二甲酯碳酸二芐酯現(xiàn)在是10頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景合成線路——中間體C的合成路線NaHBTC經(jīng)以上優(yōu)化，當(dāng)處于最佳反應(yīng)條件：4-三氟甲氧基苯胺、氯甲酸甲酯及吡啶的摩爾比為1:1.05:1.1，反應(yīng)溫度為0~5℃，兩步總收率為67.8%。4-三氟甲氧基苯胺氯甲酸甲酯4-三氟甲氧基苯基氨基甲酸甲酯TFMPC現(xiàn)在是11頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景合成線路——茚蟲威合成路線先縮合再環(huán)合的路線肼二乙酸中間體C縮合多聚甲醛對(duì)甲苯磺酸現(xiàn)在是12頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景合成線路——茚蟲威合成路線先環(huán)合再縮合的路線中間體BDMMPd-CH2中間體C對(duì)甲苯磺酸腙甲酸芐酯噁二嗪環(huán)合物現(xiàn)在是13頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景防治對(duì)象適用作物:蔬菜類如芥藍(lán)、甘藍(lán)、番茄、辣椒、花椰菜等瓜類如萵苣、黃瓜等果樹如桃樹、梨樹、杏樹、蘋果樹、葡萄等作物如甜玉米、棉花、馬鈴薯等。鱗翅目昆蟲如小菜蛾、斜紋夜蛾、甜菜夜蛾、甘藍(lán)夜蛾粉紋夜蛾、銀紋夜蛾、卷葉蛾類棉鈴蟲、菜青蟲、煙青蟲、蘋果蠢蛾葡萄小食心蟲、馬鈴薯甲蟲金剛鉆棉大卷葉螺、牧草盲椿象等。防治對(duì)象:現(xiàn)在是14頁(yè)\一共有16頁(yè)\編輯于星期二主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對(duì)象作用機(jī)制前景作用機(jī)制茚蟲威通過觸殺和胃毒作用發(fā)揮殺蟲活性(殺幼蟲和殺卵)茚蟲威具有獨(dú)特的作用機(jī)理，其在昆蟲體內(nèi)被迅速轉(zhuǎn)化為DCJW（N-去甲氧羰基代謝物），由DCJW作用于昆蟲神經(jīng)細(xì)胞失活態(tài)電壓門控鈉離子通道，不可逆阻斷昆蟲體內(nèi)的神經(jīng)沖動(dòng)傳遞，破壞神經(jīng)沖動(dòng)傳遞，導(dǎo)致害蟲運(yùn)動(dòng)失調(diào)、不能進(jìn)食、麻痹并最終死亡。DCJW:X=Hindoxacarb(茚蟲威):X=CO2CH3按中國(guó)農(nóng)藥毒性分級(jí)標(biāo)準(zhǔn)，屬低毒殺蟲劑。30%安打水分散粒劑大鼠急性經(jīng)口LD50為1867mg/kg（雄）、687mg/kg（雌）；大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。無致癌、致畸和致突變作用