羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【高效備課精研+知識(shí)精講提升】 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

走進(jìn)奇妙的化學(xué)世界選擇性必修3第三章

烴的衍生物第四節(jié)

羧酸羧酸衍生物

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第1課時(shí)羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)PART01PART02宏觀辨識(shí)與微觀探析：認(rèn)識(shí)羧酸的官能團(tuán)與組成，結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。能對(duì)簡(jiǎn)單羧酸進(jìn)行分類證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能基于證據(jù)對(duì)羧酸的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律甲酸(蟻酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸【生活中的化學(xué)】自然界和日常生活中的有機(jī)酸1.羧酸的定義與通式：定義：分子中烴基（或氫原子）與羧基相連的化合物屬于羧酸。官能團(tuán)：羧基—C—O—HO飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CnH2nO2］或—COOH與比它多一個(gè)碳原子的飽和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。認(rèn)識(shí)羧酸檸檬酸蘋果酸2、分類羧酸烴基不同脂肪酸低級(jí)脂肪酸CH3COOHCH2＝CHCOOH高級(jí)脂肪酸硬脂酸——C17H35COOH軟脂酸——C15H31COOH

油酸——C17H33COOH芳香酸COOH—羧基數(shù)目一元羧酸HCOOH、CH2＝CHCOOH等二元羧酸COOHCOOH多元羧酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH認(rèn)識(shí)羧酸(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號(hào)位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào)。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。例如：3、羧酸的系統(tǒng)命名法認(rèn)識(shí)羧酸甲酸(蟻酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸1、常見(jiàn)的羧酸

一、羧酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基的性質(zhì)-羧基的性質(zhì)-氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))、與H2

發(fā)生還原反應(yīng)酸的通性，酯化反應(yīng)

OH—C—O—H蟻酸(甲酸)HCOOH具有醛和羧酸的性質(zhì)甲酸是一種無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。羧基醛基用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料.（1）甲酸一、羧酸(2）苯甲酸——俗稱安息香酸苯甲酸是一種無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強(qiáng)，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。COOH一、羧酸【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH乙二酸是二元羧酸，無(wú)色透明晶體，可溶于水和乙醇。通常以結(jié)晶水合物形式存在（(COOH)2?2H2O），加熱至100℃時(shí)失水成無(wú)水草酸。常用于化學(xué)分析的還原劑。也是重要的化工原料。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。（3)乙二酸——俗稱草酸【化學(xué)性質(zhì)】草酸是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。一、羧酸【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH(1)乙酸的分子式為C2Hipo4O2，所以乙酸屬于四元酸(

)(2)乙酸可看作乙烷中的一個(gè)氫原子被羧基取代后的產(chǎn)物(

)(3)軟脂酸C15H31COOH屬于飽和高級(jí)脂肪酸(

)(4)羧基官能團(tuán)可以簡(jiǎn)寫成—COOH或者HOOC—(

)(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機(jī)物(

)√×正誤判斷√××一、羧酸思考交流閱讀表3-4，總結(jié)羧酸的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249一、羧酸相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)牟煌袡C(jī)物的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)名稱甲酸乙醛乙醇乙酸丙醛正丙醇丙酸丁醛正丁醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3(CH2)2CHOCH3(CH2)2CH2OH相對(duì)分子質(zhì)量464446605860747274沸點(diǎn)/℃1012178.41184997.214176117.8注：以上數(shù)據(jù)來(lái)自《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》(作者：邢其毅)。一、羧酸思考：為什么與相對(duì)分子質(zhì)量相近的其他有機(jī)物的沸點(diǎn)相比：羧酸的沸點(diǎn)較高RHOCO這與分子間可以形成氫鍵有關(guān)。RHOCO…氫鍵RHOCORHOCO…氫鍵原因：由于羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇的多，羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的高。一、羧酸2、羧酸的物理性質(zhì)一、羧酸隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。熔沸點(diǎn)：羧基是由羰基和羥基相連構(gòu)成的，基團(tuán)間的相互影響使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)發(fā)生了變化，并不是羥基和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。RHOCO使H-O鍵的極性增強(qiáng)，更易斷裂，電離出H+，表現(xiàn)酸性。C-O單鍵易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。RHOCO使羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，通過(guò)催化加氫的方法很難被還原。思考:一、羧酸④HCOOH與NaHCO3反應(yīng)：HCOOH＋NaHCO3

→HCOONa＋CO2↑＋H2O⑤苯甲酸與NaOH反應(yīng)：⑥乙二酸與NaOH反應(yīng)：

—羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。與指示劑、H前金屬、堿、堿性氧化物、鹽反應(yīng)。一、羧酸①CH3COOH與Na：②CH3COOH與NaOH：③CH3COOH與Na2CO3：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O探究羧酸的酸性[問(wèn)題]羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸的相似，如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明其他羧酸也具有酸性？如何通過(guò)比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱？[設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)]（1）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論用紫色石蕊溶液檢驗(yàn)羧酸的酸性；利用強(qiáng)酸制弱酸的原理證明酸性強(qiáng)弱。分別取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于試管中，加水溶解，再分別滴入幾滴石蕊溶液溶液變紅色甲醛、苯甲酸、乙二酸顯酸性—羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性一、羧酸—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸【討論】(1)甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？請(qǐng)從分子結(jié)構(gòu)的角度進(jìn)行分析。(2)以上比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱的裝置中，飽和NaHCO3

溶液的作用是什么？請(qǐng)寫出各裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)利用上圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸接口的順序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸，防止乙酸干擾CO2與苯酚的反應(yīng)。相關(guān)的反應(yīng)：NaHCO3＋CH3COOH=CH3COONa＋CO2↑＋H2ONa2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OONaOH+CO2+H2O+NaHCO3酸性：乙酸>碳酸>苯酚>

HCO3－結(jié)論：答：(1)甲酸HCOOH，既有羧基的結(jié)構(gòu)也有醛基的結(jié)構(gòu)，因此還有醛的性質(zhì)，如發(fā)生銀鏡反應(yīng)，斐林反應(yīng)等。(2)

NaHCO3溶液的作用：—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸含羥基的質(zhì)比較內(nèi)容醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離酸堿性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)極難電離微弱電離部分電離中性很弱的酸性弱酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2小結(jié)：醇、酚、羧酸中O-H鍵活潑性的比較—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸增強(qiáng)化學(xué)來(lái)源于生活做魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，為何這樣魚(yú)味道就變得十分香醇，特別美味兒呢？—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸乙酸與乙醇在濃硫酸催化和加熱的條件下反應(yīng)，生成乙酸乙酯。思考與討論乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上掉進(jìn)羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。脫水時(shí)有以下兩種可能的方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明是哪一種嗎？①乙酸的酯化反應(yīng)：O＝CH3—C—O—H+H—O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—

C2H5＋H2OO＝CH3—C—O—H+H—O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—

C2H5＋H2O羧酸和醇在酸催化下可以發(fā)生酯化反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：2、羧酸的酯化反應(yīng)—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸[思考與討論]在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說(shuō)明。放射性同位素示蹤法：O＝CH3—C—O—H+H—18O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—

18C2H5＋H2O經(jīng)示蹤法證明，酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基醇脫氫。(1)乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸和乙醇的低，加熱從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，降低生成物濃度，平衡右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。(2)用濃硫酸將生成的水及時(shí)吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。(3)使用過(guò)量的乙醇，也可以使平稀右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸碎瓷片(防止暴沸)，乙醇3mL，濃硫酸2mL，乙酸2mL，飽和的Na2CO3溶液乙酸和乙醇酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：⑴反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。實(shí)驗(yàn)試劑：?jiǎn)栴}思考：催化劑，吸水劑（2）濃硫酸的作用是什么？2、羧酸的酯化反應(yīng)—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸不純凈；乙酸、乙醇（3）得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？碎瓷片(防止暴沸)，乙醇3mL，濃硫酸2mL，乙酸2mL，飽和的Na2CO3溶液乙酸和乙醇酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)試劑：?jiǎn)栴}思考：2、羧酸的酯化反應(yīng)—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸①中和乙酸②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度防止受熱不勻發(fā)生倒吸（4）飽和Na2CO3溶液有什么作用？（5）為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？應(yīng)用：在有機(jī)合成中可以用該類反應(yīng)使羧酸轉(zhuǎn)變?yōu)榇肌Ｗ⒁猓呼人岵荒芡ㄟ^(guò)催化加氫的方法被還原，用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)能將羧酸還原為醇。RCOOHRCH2OHLiAlH43、羧酸的還原反應(yīng)—羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸“醇、醛、酸、酯”的相互轉(zhuǎn)化模型R—O—H醇O—C—H=醛氧化（O2）還原(H2）O—C—O—H=羧酸（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、

新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH）氧化O—C—O-=酸性酯化反應(yīng)O—C—O—R=酯一、羧酸官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)OCH3—C—O—H

酸性酯化反應(yīng)課堂小結(jié)一、羧酸(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2(

)(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都變?yōu)榧t色(

)(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1molCH3COOC2H5(

)(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(

)(5)乙酸顯酸性，能電離出H＋，因此發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂H—O(

)√×正誤判斷×××一、羧酸1.已知

在水溶液中存在平衡：

當(dāng)

與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的物質(zhì)是A. B.C.H—18OH D.H2OA一、羧酸選項(xiàng)試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍(lán)色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵2.阿魏酸化學(xué)名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗(yàn)其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是C一、羧酸3.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為