有機化學(xué)第一章緒言課件

有機化學(xué)B

周永波

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實驗室：老化工樓301室課程介紹有機化學(xué)是研究有機化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備和應(yīng)用，以及有關(guān)理論和方法的科學(xué)。現(xiàn)代有機化學(xué)是建立在有機結(jié)構(gòu)理論基礎(chǔ)上的一門科學(xué)。它的分支學(xué)科有：立體化學(xué)、物理有機化學(xué)、有機合成化學(xué)、有機分析化學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、生物有機化學(xué)、元素和金屬有機化學(xué)等。大學(xué)基礎(chǔ)有機化學(xué)課程的主要教學(xué)內(nèi)容包括：（1）有機化合物的分類和命名：（2）有機化合物的結(jié)構(gòu)及分子中原子間的相互影響；（3）有機化合物的物理性質(zhì)及典型變化規(guī)律；（4）有機化合物的重要化學(xué)反應(yīng)及其規(guī)律。有機化學(xué)課程是化學(xué)、應(yīng)化、化工、材料、生物、環(huán)境等各專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎(chǔ)課。21世紀(jì)是生命科學(xué)、材料科學(xué)、信息科學(xué)的時代，有機化學(xué)對上述三大科學(xué)的發(fā)展具有特殊的支撐作用和基礎(chǔ)地位。有機化學(xué)內(nèi)容十分豐富，擬采用課堂講授和自學(xué)相結(jié)合的方法。材料科學(xué)與工程、環(huán)境科學(xué)與工程、給排水專業(yè)等為48-56學(xué)時。一般自學(xué)時間應(yīng)為講授時間的3~4倍。實驗課的時間不少于理論課時間。通過本門課程學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握有機化學(xué)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)基本理論、有機合成方法和基本實驗技能，為進一步獲得更深的有機化學(xué)知識及后續(xù)多門專業(yè)基礎(chǔ)課、專業(yè)課奠定堅實的基礎(chǔ)；以有機化學(xué)的理論為指導(dǎo)，培養(yǎng)學(xué)生的概括能力、邏輯推理能力、自學(xué)能力、獨立思考能力和創(chuàng)新能力，使學(xué)生能夠綜合運用有機化學(xué)的原理和方法分析和解決實際問題。課堂教學(xué)內(nèi)容：前9章，后4章自學(xué)。成績評定：30%平時作業(yè)、課堂討論、測試等。期末考試：70%學(xué)習(xí)方法:預(yù)習(xí)、聽講、復(fù)習(xí)、做作業(yè)、課堂討論、答疑教學(xué)內(nèi)容與考核1.1有機化合物和有機化學(xué)1緒論1.1有機化合物和有機化學(xué)1.1有機化合物和有機化學(xué)1.1.1

有機化合物和有機化學(xué)(OrganicCompoundandOrganicChemistry)葛梅林(GmelinL.)和凱庫勒(KekuleA.)：有機化合物——含碳化合物。有機化學(xué)是研究烴及其衍生物的化學(xué)。1緒論元素周期表中有一百多種元素，為什么把含碳化合物同其它一百多種元素的化合物分開來討論？數(shù)目龐大；結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及其化學(xué)性質(zhì)區(qū)別魏勒(W?hlerF.1828)Organic：有機的、有生命的。OrganicCompound的最初含義是指有生機之物。

1.1有機化合物和有機化學(xué)1.1.2有機化合物的特點結(jié)構(gòu)上:共價鍵;范德華力;分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜.性質(zhì)上:易燃燒;易分解;熔點低;在水中的溶解度小;化學(xué)反應(yīng)速度較慢;反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜.同系列：具有一個分子結(jié)構(gòu)通式,結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)也相似,物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列,叫同系列.同系列中的化合物互稱為同系物.系列差：在同系列化合物中,相鄰兩個同系物之間的結(jié)構(gòu)式相差一個結(jié)構(gòu)單元,而不相鄰的同系物中,結(jié)構(gòu)相差該結(jié)構(gòu)單元的整數(shù)倍(例如在烷烴中,結(jié)構(gòu)單元是CH2),這個結(jié)構(gòu)單元叫系列差.同分異構(gòu)現(xiàn)象：分子式相同而結(jié)構(gòu)相異，因而其性質(zhì)也各異的不同化合物,稱為同分異構(gòu)體.這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象.

1.1.3同系列與同分異構(gòu)現(xiàn)象1緒論1.1有機化合物和有機化學(xué)研究內(nèi)容天然產(chǎn)物的研究有機化合物的結(jié)構(gòu)測定有機合成反應(yīng)機理的研究1.1.4有機化學(xué)的研究內(nèi)容和任務(wù)有機化學(xué)的任務(wù)在人們認(rèn)識自然，改造自然的過程中發(fā)揮有機化學(xué)的作用1緒論1.2有機化合物結(jié)構(gòu)和分類1緒論1.2.1有機化合物中的共價鍵1.2.1.1成鍵方式

兩個碳原子之間可以形成C-C;C＝C;C≡C三種化學(xué)鍵碳原子軌道雜化過程1.2有機化合物結(jié)構(gòu)和分類1緒論1.2.1有機化合物中的共價鍵1.2.1.1成鍵方式

兩個碳原子之間可以形成C-C;C＝C;C≡C三種化學(xué)鍵碳原子三種雜化態(tài)特性雜化軌道類型s成分電負(fù)性體積大小構(gòu)型sp1/2大小直線sp21/3中中平面三角形sp31/4小大正四面體1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)和分類1緒論1.2.1有機化合物中的共價鍵1.2.1.2共價鍵性質(zhì)4偶極距(鍵的偶極距;分子的偶極距)衡量化學(xué)鍵和分子極性的物理量.

鍵的偶極距：兩個電負(fù)性不同的原子所組成的極性鍵的正電荷(負(fù)電荷)

中心的電荷q與兩電荷中心之間的距離d的乘積.=qxd(單位:D)1D=10-18e.s.u(電子靜電單位).分子的偶極距：分子中各個化學(xué)鍵偶極距(鍵距)的向量和.5誘導(dǎo)效應(yīng)由原子的電負(fù)性不同所引起的極性效應(yīng),通過化學(xué)鍵傳遞到分子的其它部分,這種作用稱為誘導(dǎo)效應(yīng)(inductiveeffect)。常用“I”表示。

1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)和分類1緒論1.2.1有機化合物中的共價鍵1.2.1.2共價鍵性質(zhì)●誘導(dǎo)效應(yīng)通過化學(xué)鍵傳遞時，隨著傳遞的化學(xué)鍵增多，誘導(dǎo)效應(yīng)迅速減弱?！裾T導(dǎo)效應(yīng)是一種永久效應(yīng)，它影響化合物的分子極性?！裾T導(dǎo)效應(yīng)的比較標(biāo)準(zhǔn)是氫原子。給電子效應(yīng)：用“＋I”表示；吸電子基效應(yīng)：用“－I”表示。1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)和分類1緒論1.2.1有機化合物中的共價鍵1.2.1.3共價鍵的斷裂1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)和分類1緒論1.2.2有機化合物分子結(jié)構(gòu)與性能1.2.2.2分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)反應(yīng)化學(xué)性能是指化合物進行化學(xué)反應(yīng)的能力。有機化合物的化學(xué)反應(yīng)性能與化合物分子結(jié)構(gòu)有關(guān)。1.2.2.3影響化學(xué)反應(yīng)活性的因素影響因素：底物(反應(yīng)物)的結(jié)構(gòu)和特性;進攻試劑的性質(zhì);反應(yīng)環(huán)境條件(溫度,壓強,溶劑,反應(yīng)時間)化合物分子中電荷相對集中化學(xué)鍵極性較大以及局部空間擁擠過度

1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)和分類1緒論1.2.3有機化學(xué)中的官能團和有機化合物的分類1.2.3.1有機化合物中的官能團官能團指有機化合物分子中容易起化學(xué)反應(yīng)的一些原子或原子團。官能團決定化合物的主要性質(zhì);含相同官能團的化合物具有相似的物理和化學(xué)性質(zhì)。1.2.3.2有機化合物的分類按碳鏈結(jié)合方式分類；按官能團分類。重要官能團及化合物分類

雜環(huán)化合物化合物類別官能團官能團名稱實例烷烴C—C碳-碳單鍵CH3CH3乙烷烯烴C＝C碳-碳雙鍵CH2＝CH2乙烯炔烴C≡C碳-碳叁鍵CH≡CH乙炔鹵代烴F，Cl，Br，I鹵素CH2Cl2二氯甲烷芳烴

苯環(huán)，萘環(huán)(芳環(huán))

C6H6，C10H8苯，萘醇—OH羥基C2H5OH乙醇酚—OH，Ar—羥基，芳基C6H5OH苯酚醚C－O－C醚鍵C2H5OC2H5乙醚醛—CHO甲?；?醛基)CH3CHO乙醛酮－CO－羰基(酮基)CH3COCH3丙酮羧酸—COOH羧基CH3COOH乙酸酯—COOR酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯腈—C≡N氰基CH3CN乙腈硝基化合物—NO2硝基CH3NO2硝基甲烷胺—NH2

—NHR氨基胺基C6H5NH2苯胺(CH3)2NH二甲胺偶氮化合物—N＝N—偶氮基C6H5N＝NC6H5偶氮苯重氮化合物—N≡N+X-重氮基C6H5N≡N+cl-氯化重氮苯硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇磺酸—SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸氨基酸—NH2—COOH氨基，羧基H2NCH2COOH甘氨酸糖—OH，—CO—羥基，羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛

含雜原子環(huán)狀物

吡咯呋喃噻吩雜環(huán)化合物化合物類別官能團官能團名稱實例烷烴C—C碳-碳單鍵CH3CH3乙烷烯烴C＝C碳-碳雙鍵CH2＝CH2乙烯炔烴C≡C碳-碳叁鍵CH≡CH乙炔鹵代烴F，Cl，Br，I鹵素CH2Cl2二氯甲烷芳烴

苯環(huán)，萘環(huán)(芳環(huán))

C6H6，C10H8苯，萘醇—OH羥基C2H5OH乙醇酚—OH，Ar—羥基，芳基C6H5OH苯酚醚C－O－C醚鍵C2H5OC2H5乙醚醛—CHO甲?；?醛基)CH3CHO乙醛酮－CO－羰基(酮基)CH3COCH3丙酮羧酸—COOH羧基CH3COOH乙酸酯—COOR酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯腈—C≡N氰基CH3CN乙腈硝基化合物—NO2硝基CH3NO2硝基甲烷胺—NH2

—NHR氨基胺基C6H5NH2苯胺(CH3)2NH二甲胺偶氮化合物—N＝N—偶氮基C6H5N＝NC6H5偶氮苯重氮化合物—N≡N+X-重氮基C6H5N≡N+cl-氯化重氮苯硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇磺酸—SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸氨基酸—NH2—COOH氨基，羧基H2NCH2COOH甘氨酸糖—OH，—CO—羥基，羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛

含雜原子環(huán)狀物

吡咯呋喃噻吩雜環(huán)化合物化合物類別官能團官能團名稱實例烷烴C—C碳-碳單鍵CH3CH3乙烷烯烴C＝C碳-碳雙鍵CH2＝CH2乙烯炔烴C≡C碳-碳叁鍵CH≡CH乙炔鹵代烴F，Cl，Br，I鹵素CH2Cl2二氯甲烷芳烴

苯環(huán)，萘環(huán)(芳環(huán))

C6H6，C10H8苯，萘醇—OH羥基C2H5OH乙醇酚—OH，Ar—羥基，芳基C6H5OH苯酚醚C－O－C醚鍵C2H5OC2H5乙醚醛—CHO甲?；?醛基)CH3CHO乙醛酮－CO－羰基(酮基)CH3COCH3丙酮羧酸—COOH羧基CH3COOH乙酸酯—COOR酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯腈—C≡N氰基CH3CN乙腈硝基化合物—NO2硝基CH3NO2硝基甲烷胺—NH2

—NHR氨基胺基C6H5NH2苯胺(CH3)2NH二甲胺偶氮化合物—N＝N—偶氮基C6H5N＝NC6H5偶氮苯重氮化合物—N≡N+X-重氮基C6H5N≡N+cl-氯化重氮苯硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇磺酸—SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸氨基酸—NH2—COOH氨基，羧基H2NCH2COOH甘氨酸糖—OH，—CO—羥基，羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛

含雜原子環(huán)狀物

吡咯呋喃噻吩化合物類別官能團官能團名稱實

例烷烴C-C單鍵CH3CH3

乙烷烯烴C＝C雙鍵CH2＝CH2

乙烯炔烴C≡C叁鍵CH≡CH乙炔鹵代烴F,Cl,Br,I鹵素CH2Cl2

二氯甲烷芳烴C6H5-,C10H7-苯環(huán),萘環(huán)C6H6,C10H8

苯,萘醇-OH羥基C2H5OH乙醇酚-OH,Ar-羥基,芳基C6H5OH苯酚醚COC醚鍵C2H5OC2H5

乙醚醛-CHO甲?；?醛基)CH3CHO乙醛酮CO羰基(酮基)CH3COCH3

丙酮羧酸-COOH羧基CH3COOH乙酸酯-COOR酯基CH3COOCH2CH3

乙酸乙酯硝基化合物-NO2硝基CH3NO2

硝基甲烷胺-NH2-NHR氨基

胺基C6H5NH2苯胺(CH3)2NH二甲胺偶氮化合物-NN-偶氮基C6H5NNC6H5

偶氮苯重氮化合物-NN-重氮基C6H5NNCl氯化重氮苯硫醇-SH巰基C2H5SH乙硫醇磺酸-SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸氨基酸-NH2-COOH胺基,羧基H2NCHCOOH甘氨酸糖-OH,-CO-羥基,羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛雜環(huán)化合物含雜原子環(huán)狀物

呋喃,吡咯,吡啶1.3有機化合物的命名原則1緒論1.3.1有機化合物的系統(tǒng)命名法1.3.1.1命名步驟3主鏈碳原子上其它支鏈全部作為取代基1根據(jù)化合物中所含官能團的情況,確定母體.2選取含母體官能團的最長碳鏈作為主鏈4用文字表達命名1.3有機化合物的命名原則1緒論1.3.1有機化合物的系統(tǒng)命名法母體選擇順序(排在前面的優(yōu)先)為：-+NR3(銨)-COOH(羧酸)-SO3H(磺酸)-COOR(酯)-COX(酰鹵)-CONH2(酰胺)-CN(腈)-CHO(醛)-COR(酮)-OH(醇，酚)-NH2(胺)-R(烷基)-OR(烷氧基)

按上述順序排在前面的官能團為母體，排在后面的為取代基。

編號原則：從離母體官能團最近的一端開始，對主鏈碳原子進行編號并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)示。當(dāng)具有相同長度的碳鏈可作為主鏈時，應(yīng)選擇具有支鏈最多的碳鏈作為主鏈。當(dāng)主鏈長度和支鏈數(shù)目相同時，應(yīng)遵循最低系列原則：

逐個比較兩種編號法中表示取代基位置的數(shù)字，最先遇到取代基位置較小者，定為最低系列。取代基有官能團基,烴基,芳基等.烴基和芳基分別是相應(yīng)的烷(烯,炔)烴和芳烴去掉一個氫原子后所剩余的部分,分別稱為某基.常見有機基團

雜環(huán)化合物化合物類別官能團官能團名稱實例烷烴C—C碳-碳單鍵CH3CH3乙烷烯烴C＝C碳-碳雙鍵CH2＝CH2乙烯炔烴C≡C碳-碳叁鍵CH≡CH乙炔鹵代烴F，Cl，Br，I鹵素CH2Cl2二氯甲烷芳烴

苯環(huán)，萘環(huán)(芳環(huán))

C6H6，C10H8苯，萘醇—OH羥基C2H5OH乙醇酚—OH，Ar—羥基，芳基C6H5OH苯酚醚C－O－C醚鍵C2H5OC2H5乙醚醛—CHO甲酰基(醛基)CH3CHO乙醛酮－CO－羰基(酮基)CH3COCH3丙酮羧酸—COOH羧基CH3COOH乙酸酯—COOR酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯腈—C≡N氰基CH3CN乙腈硝基化合物—NO2硝基CH3NO2硝基甲烷胺—NH2

—NHR氨基胺基C6H5NH2苯胺(CH3)2NH二甲胺偶氮化合物—N＝N—偶氮基C6H5N＝NC6H5偶氮苯重氮化合物—N≡N+X-重氮基C6H5N≡N+cl-氯化重氮苯硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇磺酸—SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸氨基酸—NH2—COOH氨基，羧基H2NCH2COOH甘氨酸糖—OH，—CO—羥基，羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛

含雜原子環(huán)狀物

吡咯呋喃噻吩雜環(huán)化合物化合物類別官能團官能團名稱實例烷烴C—C碳-碳單鍵CH3CH3乙烷烯烴C＝C碳-碳雙鍵CH2＝CH2乙烯炔烴C≡C碳-碳叁鍵CH≡CH乙炔鹵代烴F，Cl，Br，I鹵素CH2Cl2二氯甲烷芳烴

苯環(huán)，萘環(huán)(芳環(huán))

C6H6，C10H8苯，萘醇—OH羥基C2H5OH乙醇酚—OH，Ar—羥基，芳基C6H5OH苯酚醚C－O－C醚鍵C2H5OC2H5乙醚醛—CHO甲?；?醛基)CH3CHO乙醛酮－CO－羰基(酮基)CH3COCH3丙酮羧酸—COOH羧基CH3COOH乙酸酯—COOR酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯腈—C≡N氰基CH3CN乙腈硝基化合物—NO2硝基CH3NO2硝基甲烷胺—NH2

—NHR氨基胺基C6H5NH2苯胺(CH3)2NH二甲胺偶氮化合物—N＝N—偶氮基C6H5N＝NC6H5偶氮苯重氮化合物—N≡N+X-重氮基C6H5N≡N+cl-氯化重氮苯硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇磺酸—SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸氨基酸—NH2—COOH氨基，羧基H2NCH2COOH甘氨酸糖—OH，—CO—羥基，羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛

含雜原子環(huán)狀物

吡咯呋喃噻吩雜環(huán)化合物化合物類別官能團官能團名稱實例烷烴C—C碳-碳單鍵CH3CH3乙烷烯烴C＝C碳-碳雙鍵CH2＝CH2乙烯炔烴C≡C碳-碳叁鍵CH≡CH乙炔鹵代烴F，Cl，Br，I鹵素CH2Cl2二氯甲烷芳烴

苯環(huán)，萘環(huán)(芳環(huán))

C6H6，C10H8苯，萘醇—OH羥基C2H5OH乙醇酚—OH，Ar—羥基，芳基C6H5OH苯酚醚C－O－C醚鍵C2H5OC2H5乙醚醛—CHO甲?；?醛基)CH3CHO乙醛酮－CO－羰基(酮基)CH3COCH3丙酮羧酸—COOH羧基CH3COOH乙酸酯—COOR酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯腈—C≡N氰基CH3CN乙腈硝基化合物—NO2硝基CH3NO2硝基甲烷胺—NH2

—NHR氨基胺基C6H5NH2苯胺(CH3)2NH二甲胺偶氮化合物—N＝N—偶氮基C6H5N＝NC6H5偶氮苯重氮化合物—N≡N+X-重氮基C6H5N≡N+cl-氯化重氮苯硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇磺酸—SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸氨基酸—NH2—COOH氨基，羧基H2NCH2COOH甘氨酸糖—OH，—CO—羥基，羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛

含雜原子環(huán)狀物

吡咯呋喃噻吩中文名稱化學(xué)式英文中文名稱化學(xué)式英文甲基CH3—Methyl乙基CH3CH2—Ethyl丙基CH3CH2CH2—n-Propyl異丙基(CH3)2CH—i-Propyl丁基CH3CH2CH2CH2—n-Butyl異丁基(CH3)2CHCH2—i-Butyl叔丁基(CH3)3C—t-Butyl仲丁基CH3CH2(CH3)CH—s-Butyl戊基CH3CH2CH2CH2CH2—pentyl乙烯基CH2=CH—vinyl烯丙基H2C=CHCH2—allyl丙烯基CH3CH=CH—propenal苯基C6H5—Phenyl芳基

Aryl羥基HO－h(huán)ydroxy甲?；鵩ormyl中文名稱化學(xué)式英文中文名稱化學(xué)式英文甲基CH3—Methyl乙基CH3CH2—Ethyl丙基CH3CH2CH2—n-Propyl異丙基(CH3)2CH—i-Propyl丁基CH3CH2CH2CH2—n-Butyl異丁基(CH3)2CHCH2—i-Butyl叔丁基(CH3)3C—t-Butyl仲丁基CH3CH2(CH3)CH—s-Butyl戊基CH3CH2CH2CH2CH2—pentyl乙烯基CH2=CH—vinyl烯丙基H2C=CHCH2—allyl丙烯基CH3CH=CH—propenal苯基C6H5—Phenyl芳基

Aryl羥基HO－h(huán)ydroxy甲?；鵩ormyl中文名稱化學(xué)式英文代號中文名稱化學(xué)式英文代號甲基CH3-Methyl乙基CH3CH2-Ethyl丙基CH3CH2CH2-n-Propyl異丙基(CH3)2CH-i-Propyl丁基CH3CH2CH2CH2-n-Butyl異丁基(CH3)2CHCH2-i-Butyl叔丁基(CH3)3C-t-Butyl仲丁基CH3CH2(CH3)C-s-Butyl戊基CH3CH2CH2CH2CH2n-amyl乙烯基CH2=CH-vinyl烯丙基CH2=CHCH2-allyl丙烯基CH3CH=CH-propenal苯基C6H5-Phenyl芳基

Ar-1.3有機化合物的命名原則1緒論1.3.1有機化合物的系統(tǒng)命名法1.3.1.2化合物書寫取代基優(yōu)先順序確定的原則：與主鏈相連的原子質(zhì)量(原子序數(shù))越大，排的順序越優(yōu)先；如果與主鏈相連的第一個原子質(zhì)量相同，則逐個向下比較；如果取代基為不飽和基團，應(yīng)把雙鍵或叁鍵原子看作是它以單鍵和多個原子相連接。取代基優(yōu)先順序如下:-H,-D,-CH3,-CH2CH3,-CH2CH2CH3,-CH2(CH2)2CH3,-CH2(CH2)3CH3,-CH2(CH2)4CH3,-CH2CH2CH(CH3)2,-CH2C(CH3)3,-CH2C6H5,-CH(CH3)2,-CH=CH2,-C(CH3)3,-CCH,-C6H5,-CH2OH,-CHROH,-CR2OH,-CHO,-COR,-COOR,-COCl,-CCl3,-NH2,-NHR,-NHCOR,-NR2,-NO2,-OH,-OR,-OOCR,-F,-SH,-SR,-SO2R,-Cl,-Br,-I．1.3有機化合物的命名原則1緒論1.2.5有機化合物的其它命名法1.2.5.1習(xí)慣命名法

1.2.5.2衍生命名法

1.2.5.3音譯法

1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.1紫外光譜max

最大吸收波長max摩爾消光系數(shù)λmax(苯)：238（ε，11800）；345（115）；416（153780）nm。

發(fā)色團：在近紫外光譜及可見光譜(200-800nm)范圍內(nèi)出現(xiàn)吸收帶的結(jié)構(gòu)系統(tǒng)。常見的發(fā)色團有：助色團：在200-400nm沒有吸收帶，但當(dāng)與發(fā)色團相連時，使發(fā)色團的最大吸收峰向長波方向移動(能量降低)，并使吸收程度增加，這種官能團叫助色團。通常有—OH，—OR,—NH2，—SH,—SR,—X等。

1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.1紫外光譜共軛效應(yīng)：增加max和max例1：將下列紫外光譜數(shù)據(jù)與化合物結(jié)構(gòu)配對化合物

ABCmax(nm)281281228max208001300011600ABCabc1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.2紅外光譜紅外光譜是一種振動光譜。偶極矩的大小和方向發(fā)生改變的振動,即分子的對稱性發(fā)生改變的振動才吸收紅外光而發(fā)生振動能級的改變。

折合質(zhì)量化學(xué)鍵鍵合常數(shù)K范圍：單鍵，4-7；雙鍵，8-13；叁鍵，12-18。

C—C，C=C和C≡C例:請比較下例鍵的紅外光譜振動頻率大小？解答虎克定律查表知，鍵的力常數(shù)為：C-C4.5C=C9.77C≡C12.2

1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.2紅外光譜

請比較C—C，C=C和C≡C的紅外光譜振動頻率大小。例：紅外光譜吸收頻率的定量關(guān)系式是虎克定律：解：查表知，鍵的力常數(shù)為：C-C4.5C=C9.77C≡C12.21.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.2紅外光譜

官能團區(qū)：3800～1350cm-1。吸收不受或很少受分子中其它部位影響。反映官能團的結(jié)構(gòu)特征。指紋區(qū)：1350cm-1以下。吸收受整個分子結(jié)構(gòu)影響較大,它反映整個分子結(jié)構(gòu)特征。vmax(KBr,cm-1)：3082(m),2963(s),2931(s),2865(s),1644(m),1464(m),995(m),911(s)。

1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.2紅外光譜

紅外光譜影響因素：化學(xué)鍵鍵力常數(shù)K;參與振動的原子或原子團質(zhì)量M1和M2。影響分子鍵力常數(shù)的主要結(jié)構(gòu)因素有：共軛效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)、立體效應(yīng)和氫鍵。例如，羰基化合物中存在下面的共振結(jié)構(gòu)平衡：鍵力常數(shù)：(1)>(2)>(3)有利于穩(wěn)定結(jié)構(gòu)式(3)的因素，將使共振結(jié)構(gòu)式(3)的含量增加，羰基振動頻率vC=O降低。有利于穩(wěn)定結(jié)構(gòu)式(1)的因素，將使共振結(jié)構(gòu)式(1)的含量增加，羰基振動頻率vC=O增加。分析：1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3核磁共振譜(1HNMR)1、信號的數(shù)目：質(zhì)子類型2、信號的位置：質(zhì)子的電子環(huán)境3、信號的強度：質(zhì)子的個數(shù)4、信號分裂情況：相鄰質(zhì)子類型及個數(shù)1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3核磁共振譜(1HNMR)

1.4.3.1核磁共振現(xiàn)象

氫原子核（質(zhì)子）的自旋有兩種取向：+1/2和-1/2。在外加磁場H0中,兩個能級之差為ΔE(與外磁場相同的取向能量較低)。ΔE與外磁場強度H0成正比：

r為核常數(shù),稱為磁旋比,h為普朗克常數(shù)。核磁共振：若質(zhì)子受到一定頻率的電磁波輻射,當(dāng)輻射所提供的能量恰好等于質(zhì)子兩種取向的能級差ΔE時，質(zhì)子就會吸收電磁輻射的能量,從低能級躍遷到高能級。原子序數(shù)為單數(shù)的原子核存在核磁共振現(xiàn)象，例13C、19F（都有成單的核電荷）。

有機分子的質(zhì)子譜圖中為什么會出現(xiàn)不同的1HNMR信號？

1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3核磁共振譜(NMR)

1.4.3.2化學(xué)位移δ

質(zhì)子周圍的電子云形成電子環(huán)流。在外加磁場中，電子環(huán)流形成感應(yīng)磁場，要抵消一部分外加磁場的強度。質(zhì)子所感受到的磁場強度會低于外加磁場的強度。一般小于百萬分之幾,即ppm。這時,我們說質(zhì)子受到了屏蔽效應(yīng)。不同類型質(zhì)子受到不同屏蔽效應(yīng)。質(zhì)子由于受到不同屏蔽效應(yīng)而產(chǎn)生不同磁場強度的共振叫化學(xué)位移?；瘜W(xué)位移的單位可以用Hz表示（頻率單位）化學(xué)位移δ的大小,直接反映了質(zhì)子周圍的電子環(huán)境。1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3核磁共振譜(NMR)

1.4.3.2化學(xué)位移δ

化學(xué)位移δ的表示化學(xué)位移值,是有機化合物的重要物理常數(shù)。NMR測定中,采用與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)(CH3)4Si（TMS）比較的方法。在用Hz表示化學(xué)位移時,必須說明核磁共振儀所用的頻率。通常使用的核磁共振儀有60,90,100,220,450MHz。TMS的δ為0δ的大小在NMR譜圖中,由右至左逐漸增加,與掃場的順序相反（δ=0,對應(yīng)于高場）1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3核磁共振譜(NMR)

質(zhì)子周圍的電子密度越大,化學(xué)位移δ值越小。

δ值變化規(guī)律如下:（1）δ值從R-CH3R2CH2R3C-H依次增加。（R連在飽和碳原子上,-I效應(yīng)）（2）δ值隨鄰近原子電負(fù)性的增加而增加（3）δ值隨H原子與電負(fù)性基團距離的增大而減?。?）δ值從烷基、烯基、芳基依次增加:δ值:R—C—H<CC—H<C=C—H<Ar—H1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3核磁共振譜(NMR)[18]輪烯：環(huán)外質(zhì)子δ=8.2ppm；環(huán)內(nèi)質(zhì)子δ值為負(fù)值(δ=-1.99ppm)。1.4.3.2化學(xué)位移δ

1.4.3.2.2化學(xué)位移δ的表示C=C,CC，PhH中π電子產(chǎn)生感應(yīng)磁場的方向:

δ：CC—H<=C—H〈Ar—H雙鍵和苯上的H原子,正落在感應(yīng)磁場方向與外加磁場H0方向相同的區(qū)域,這樣使質(zhì)子受到的屏蔽效應(yīng)減小,δ值增加,這種作用叫去屏蔽作用。1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3核磁共振譜(NMR)1.4.3.3NMR譜圖中峰的強度與數(shù)目1.4.3.3.1峰的數(shù)目代表化學(xué)不等價質(zhì)子種類（氫原子種類）判斷兩個質(zhì)子是否是化學(xué)等價的方法是將它們分別用相同的原子Z取代,如兩個質(zhì)子被取代后得到同一結(jié)構(gòu),或者是對映異構(gòu)體,這兩個質(zhì)子就是化學(xué)等價質(zhì)子,化學(xué)位移相同。CH3CH3：6個H是化學(xué)等價質(zhì)子Ha和Hb是化學(xué)不等價質(zhì)子1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3核磁共振譜(NMR)1.4.3.3NMR譜圖中峰的強度與數(shù)目1.4.3.4峰的裂分與自旋偶合a質(zhì)子對b質(zhì)子的自旋偶合作用2個b質(zhì)子對a質(zhì)子的自旋偶合作用1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3.4峰的裂分與自旋偶合裂分規(guī)律（1）當(dāng)自旋偶合的n個鄰近H原子都相同時,裂分?jǐn)?shù)目為n+1,峰的強度符合(a+b)n展開式系數(shù)關(guān)系。11121133114641（2）當(dāng)自旋偶合的鄰近H原子不相同時,裂分的數(shù)目為(n+1)(n’+1)(n’’+1)…在(1+1)(1+1)的情況,峰為四重峰,例如,Cl2CHCH2CHBr2中CH2分裂成四重峰,峰的強度相等,對于其它情況,峰的分裂分辨不出來,統(tǒng)稱為多重峰。（3）相同的H原子之間不偶合,例如-CH3中的H原子不相互偶合,CH3-CH3中的H原子也不偶合。1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論1.4.3.4峰的裂分與自旋偶合偶合常數(shù)多重峰中兩個相鄰峰之間的距離叫偶合常數(shù),用J表示。其單位為Hz,偶合常數(shù)反映兩個質(zhì)子間相互干擾的強度,干擾越大,偶合常數(shù)也越大。1相互干擾的兩種質(zhì)子,其偶合常數(shù)必然相等3偶合常數(shù)的大小決定于相偶合的質(zhì)子間的結(jié)構(gòu)關(guān)系。2相互偶合的兩組峰在圖形上都是從最外面的一個峰開始逐漸向上傾斜。1HNMR(CDCl3,300MHz)δ：12.49(s,1H),10.04(d,J=4.7Hz,2H)，9.50-9.55(m,2H)，8.99(d,J=5.1Hz,2H)，8.89(d,J=5.5Hz,2H)，8.18(d,J=7.0Hz,4H)，7.82-8.05(m,6H)，-2.33(s,1H)，-2.43(s,1H)。

1.4現(xiàn)代物理分析方法1緒論