高分子化學(xué)有機(jī)化學(xué)部分

高分子化學(xué)有機(jī)化學(xué)部分1第1頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二有機(jī)化學(xué)概述一、緒論二、縮聚和逐步聚合三、自由基聚合四、自由基共聚合五、聚合方法六、離子聚合七、聚合物的化學(xué)反應(yīng)2第2頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二有機(jī)化學(xué)概述3第3頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二烴鹵代烴醇、酚、醚醛、酮羧酸及其衍生物胺4第4頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二R—CH2—ClR—CH2—OHR—O—R’OHR—C—HR—C—R’O=O=R—C—OHR—C—OR’O=O=R—C—ClR—C—NH2O=O=鹵代烴醇醚酚醛酮羧酸羧酸酯酰鹵酰胺5第5頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二烴類(lèi)飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴開(kāi)鏈烴(脂肪烴)閉鏈烴(環(huán)烴)烯烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴炔烴二烯烴6第6頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第一節(jié)開(kāi)鏈烴7第7頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二一、飽和烴名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)式甲烷CH4—C—乙烷C2H6—C—C—丙烷C3H8—C—C—C—丁烷C4H10—C—C—C—C—戊烷C5H12—C—C—C—C—C—己烷C6H14—C—C—C—C—C—C—庚烷C7H16—C—C—C—C—C—C—C—辛烷C8H18—C—C—C—C—C—C—C—C—8第8頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.通式：CnH2n+22.同分異構(gòu)現(xiàn)象：C5H12—C—C—C—C—C——C—C—C—C——C—C—C——C——C——C—正戊烷沸點(diǎn)：36.1℃異戊烷沸點(diǎn)：28℃新戊烷沸點(diǎn)：9.5℃9第9頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二H—C—C—C—C—C—H—C—C—C—C——C—C—C——C——C——C—伯碳原子：只與一個(gè)碳原子相連的碳原子仲碳原子：與兩個(gè)碳原子相連的碳原子叔碳原子：與三、四個(gè)碳原子相連的碳原子HH10第10頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二C—C鍵、C—H鍵均為σ鍵—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHHH11第11頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二3.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化CH4+2O2CO2+2H2O+882KJ/molR—CH2—CH2—R’RCO2H+R’CO2HKMnO412第12頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二(2)異構(gòu)化CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3AlBr3,HBr27℃13第13頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二(3)裂解C16H34C8H18+C8H162~3MPa500℃C8H18C4H10+C4H8裂化14第14頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二(4)取代反應(yīng)CH4CH3Cl+HCl光Cl2CH3ClCH2Cl2+HCl光Cl2CH2Cl2CHCl3+HCl光Cl2CHCl3CCl4+HCl光Cl215第15頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二二、烯烴單烯烴：分子中僅含有一個(gè)C=C的不飽和開(kāi)鏈烴二烯烴：分子中僅含有兩個(gè)C=C的不飽和開(kāi)鏈烴CH2=CH2CH3-CH2-CH2=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-C=CH2CH316第16頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.單烯烴通式：CnH2nCH2=CH2CH3-CH2-CH2=CH2CH3-CH=CH2C=C雙鍵是由一個(gè)σ鍵、一個(gè)π鍵組成π鍵電子云比σ鍵重疊程度小，因此π鍵較弱，易斷裂。17第17頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二異構(gòu)體CH3-CH2-CH2=CH2CH3-CH=CH2CH3CH3-CH=CH-CH3碳鏈異構(gòu)雙鍵位置異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)18第18頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二順?lè)串悩?gòu)體C=CCH3CH3HHC=CCH3CH3HH順-2-丁烯反-2-丁烯19第19頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)加氫反應(yīng)：R-CH=CH2+H2R-CH-CH3與鹵素加成：R-CH=CH2+Cl2R-CH-CH2與鹵化氫加成：R-CH=CH2+HClR-CH-CH3ClClCl20第20頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二與水的加成：R-CH=CH2+H2OR-CH-CH3與次鹵酸加成：R-CH=CH2+HOXR-CH-CH3OHOHCl21第21頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二(2)氧化反應(yīng)空氣氧化：R-CH=CH2+O2R-CH—CH2高錳酸鉀氧化：R-CH=CH2R-CH-CH2HOOHAg250℃O稀、冷KMnO4中、堿性介質(zhì)R-CH=CH2R-CO2H+CO2+H2OKMnO4酸性介質(zhì)22第22頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二臭氧(O3)氧化：R-CH=CH2R-CHCH2O3OR-CH=CH2R-CO2H+HCO2HOO氧化劑R-CHO+HCHO弱還原劑強(qiáng)還原劑醇23第23頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二2.二烯烴分子通式：CnH2n-2R-CH=C=CH2R-CH=CH-CH2-CH=CH2R-CH=CH-CH=CH2累積二烯烴共軛二烯烴孤立二烯烴24第24頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBrBrBrCH2-CH=CH-CH21,2加成1,4加成25第25頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二(2)雙烯合成(Diels-Alder反應(yīng))CHCHCH2CH2+CHCH2COOCH3COOCH326第26頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二三、炔烴炔烴：分子中含C≡C叁鍵的不飽和烴分子通式：CnH2n-2CH≡CHR-C≡CHR-C≡C-R’三鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵組成27第27頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二炔烴的化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)R-C≡CHR-CH=CH2R-CH2-CH3

H2H2PtPt加氫反應(yīng)28第28頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二R-C≡CHR-C=CHR-C-CHX2X2與親電試劑加成XXXXXXR-C≡CHR-C=CH2R-C-CH3

HXHXXXX29第29頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二R-C≡CHR-C=CHR-C-CH3HOH與親核試劑加成HOHOHC≡CHCH2=CH-CNHCN30第30頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二（2）氧化反應(yīng)CH≡CH+10KMnO4+2H2O6CO2+10KOH+10MnO2(紫色)(褐色)此反應(yīng)可用來(lái)檢驗(yàn)C≡C的存在31第31頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二（3）炔化物的生成CH≡CH+2AgNO3+2NH4OHAg-C≡C-Ag+2NH4NO3+2H2O(白色沉淀)直接和三鍵碳相連的氫具有活潑性，這一反應(yīng)是烷烴、烯烴和無(wú)活潑氫的炔烴所沒(méi)有的CH≡CH+Cu2Cl2+2NH4OHCu-C≡C-Cu+2NH4Cl+2H2O(棕紅色沉淀)32第32頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第二節(jié)閉鏈烴33第33頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二一、芳香烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴CH334第34頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.苯同系物一元取代物二元取代物CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C甲苯乙苯異丙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯35第35頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二三元取代物CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3C1,2,3-三甲苯1,2,3-三甲苯1,2,3-三甲苯連-三甲苯偏-三甲苯均-三甲苯36第36頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二2.芳烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)+X2FeXFeX2X鹵代反應(yīng)CH3+X2光CH2XCHX2光X237第37頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二硝化反應(yīng)+HO-NO2H2SO4NO2H2SO4HNO3NO238第38頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二磺化反應(yīng)+HO-SO3HH2SO4SO3HH2SO4SO3H39第39頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二付列德?tīng)枴死虼?Friedel-Craft)反應(yīng)+R-Cl無(wú)水AlCl3RR-ClR無(wú)水AlCl3R-OH、R-CH=CH240第40頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二付列德?tīng)枴死虼?Friedel-Craft)反應(yīng)+R-C-Cl無(wú)水AlCl3C-RR-C-OH、R-C-O-CH3O=O=O=O=41第41頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二氯甲基化反應(yīng)+H-C-H+HCl無(wú)水AlCl3CH2ClR-C-OH、R-C-O-CH3O=O=O=-H2O42第42頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二(2)加成反應(yīng)+3H2Cat.Cl+3Cl2Cat.ClClClClCl43第43頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二(3)氧化反應(yīng)KMnO4CH3COOHCH2CH3KMnO4COOH44第44頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二3.苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律(1)鄰、對(duì)位定位基—O-、—N(CH3)2、—NH2、—OH、—OCH3—NHCOCH3、—OCOCH3、—R、—C6H5—CH=CH2、—X、—CH2COOH45第45頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二(2)間位定位基—NH3、—N(CH3)3、—NO2、—CCl3、—C≡N—SO3H、—COH(R)、—CO-R、—COOH—COOR、—CONH2++46第46頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第三節(jié)鹵代烴47第47頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二鹵代烴鹵代烷烴鹵代烯烴鹵代環(huán)烷烴鹵代芳香烴鹵代脂肪烴CH3CH2ClCH2=CHClClClCH3Cl48第48頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)一、親核取代反應(yīng)

反應(yīng)通式：R—X+:Z-R—Z+:X-δ+δ-49第49頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.水解R—Br+:OH-R—OH+:Br-δ+δ-R—Br+:CN-R—CN+:Br-δ+δ-2.氰解3.胺(氨)解R—Br+:NH3R—NH2+HBrδ+δ-50第50頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二4.成醚R—Br+CH3CH2O-Na+δ+δ-R—OCH2CH3+NaBr5.成酯R—Br+CH3COO-Na+δ+δ-CH3COO—R+NaBr乙醇51第51頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二二、消除反應(yīng)CH3—CH2—C—CH3

CH3

ClR—CH—CH2

XHR—CH=CH2

乙醇?jí)A乙醇?jí)ACH3—CH=C—CH3

CH3

消除的方向：生成雙鍵上烴基最多的烯烴52第52頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二三、與金屬反應(yīng)R—X+MgR—MgX無(wú)水乙醚δ+δ-53第53頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第四節(jié)醇、酚、醚54第54頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二飽和醇不飽和醇芳香醇羥基連碳類(lèi)型烴基結(jié)構(gòu)CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH醇的分類(lèi)羥基數(shù)目一元醇二元醇三元醇伯醇仲醇叔醇CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2CH

CH2OHHOCH3CH2OH(CH3)2CHOH(CH3)3COH55第55頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二醇的化學(xué)性質(zhì)1.與活潑金屬反應(yīng)CH3CH2OH+NaCH3CH2ONa+H2醇有酸性，但比水的酸性還弱。56第56頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二2.與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)CH3CH2OH+HXCH3CH2—X+H2O57第57頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二3.醇的氧化反應(yīng)CH3CH2OHCH3—CH[O]O=[O]CH3-C-OHO=伯醇醛羧酸CH3CHCH3CH3—C—CH3[O]OHO=仲醇酮58第58頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二4.醇的脫水反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃濃H2SO4140℃2CH3CH2OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O59第59頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二酚的化學(xué)性質(zhì)酸性O(shè)H+NaOHO-Na+-H2O芳環(huán)上帶有吸電子基時(shí)，其酸性增大60第60頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二成酯OH+CH3C-ClO-C-CH3-HClO=O=61第61頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二成醚ONa+CH3-ClO—CH3-NaCl62第62頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二苯環(huán)上的取代OHBr2,H2O-HBrOHOHBrBr白色沉淀OHH2SO4BrSO3H63第63頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二醚甲醚CH3—O—CH3甲乙醚CH3CH2—O—CH3乙醚CH3CH2—O—CH2CH3正丙醚CH3CH2CH2—O—CH2CH2CH3二苯醚Ph—O—Ph64第64頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二CH2=CH—O—RCH2—CH2OCH2—CH—CH3OCH2—CH—CH2ClO烴基乙烯基醚環(huán)氧乙烷環(huán)氧丙烷環(huán)氧氯丙烷65第65頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第五節(jié)醛、酮66第66頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二一、醛H—C—HO=甲醛CH3—C—HO=乙醛CH3—CH—C—HO=CH3O=2-甲基丙醛CH2=CH—C—H丙烯醛C—HO=苯甲醛CH2C—HO=苯乙醛67第67頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二羰基中雙鍵由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵構(gòu)成易發(fā)生加成反應(yīng)α-H很活潑—CH—CH—C—O=δ+δ-68第68頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二醛的化學(xué)性質(zhì)羰基的親核加成CH3—C—HO=δ+δ-+HCNCH3—C—HCNOHCH3—C-HO=ROHCH3—C-HOROHHClCH3—C-HORORα-羥基腈半縮醛縮醛69第69頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二CH3—C—HO=δ+δ-+R—MgXCH3—C—HROMgX無(wú)水乙醚仲醇δ+δ-水CH3—C—HROH70第70頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二α-氫的反應(yīng)CH3—C—HO=CH2—C—HCH3—C-HO=+H+CH3—CH—CH2—C—HOβ-羥基醛堿—O=—O=CH3—C—CH2—C—HOHO=71第71頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二氧化、還原反應(yīng)CH3—C—HO=CH3—C—OHCH3—C—HO=伯醇[O]O=CH3—CH2—OH[H]羧酸72第72頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二二、酮丙酮CH3—C—CH3O=CH3—CH2—C—CH3O=O=甲乙酮環(huán)己酮C—CH3O=苯甲酮73第73頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二酮的化學(xué)性質(zhì)羰基的親核加成α-氫的反應(yīng)氧化、還原74第74頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第六節(jié)羧酸及其衍生物75第75頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二H—C—OHO=羧酸CH3—C—OHO=CH2=CH—C—OHO=HO—C—C—OHO=O=HO—C—CH2—C—OHO=O=C—OHO=CH=CH—C—OHO=ααβ甲酸乙酸丙烯酸乙二酸丙二酸苯甲酸β-苯丙烯酸αβ76第76頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二二元酸HO—C—R—C—OHO=O=HO—C—CH2—CH2—CH2—CH2—C—OHO=O=己二酸HO—CC—OHO=O=對(duì)苯二甲酸77第77頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二羧酸的化學(xué)性質(zhì)1.酸性CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O78第78頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二2.羧基中羥基被取代CH3—C—OHCH3—C—ClO=PCl3O=CH3—C—OH+HO—C—CH3O=P2O5O=CH3—CCH3—CO=O=O-H2O-HCl79第79頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二O=CH3—C—OH+HO—RO=H2SO4CH3—C—OR-H2OO=CH3—C—OH+H—NH2O=CH3—C—NH2-H2O80第80頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二3.羧基的還原CH3—C—OHCH3—CH2—OHO=LiAlH481第81頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二4.活潑氫的取代CH3—C—OHX—CH2—C—OHO=X2,光O=C—OHO=Br2FeBr3C—OHO=Br82第82頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二5.脫羧反應(yīng)CH3COONa+NaOH(CaO)CH4+Na2CO3COOHCH2COOHCH3COOH+CO283第83頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二羧酸衍生物CH3—C—ClO=乙酰氯C—ClO=苯甲酰氯CH3—CCH3—CO=O=O—C—CO=O=O乙酸酐鄰-苯二甲酸酐84第84頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二CH3—C—OC2H5O=乙酸乙酯乙酸乙烯酯—C—NH2乙酰胺苯甲酰胺CH3—C—OCH=CH2O=CH3—C—NH2O=O=85第85頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)水解R—C—ClO=R—C—O—C—RO=R—C—OR’O=R—C—NH2O=O=H2OR—C—OH+O=HClRC—OHO=R’OHNH386第86頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，星期二醇解R—C—ClO=RC—O—CRO=R—C—OR’O=O=R”O(jiān)HR—C—OR”

+O=HClRC—OHO=R’OHR—C—NH2O=NH387第87頁(yè)，共95頁(yè)，2023年，2月20日，