同分異構(gòu)體課件

同分異構(gòu)體課件第1頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五(1)碳原子可以跟其它原子形成4個共價鍵;(5)有機(jī)物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。（這是有機(jī)物種類繁多的主要原因）(2)碳原子間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵;(3)多個碳原子間可結(jié)合成碳鏈，還可帶支鏈;(4)多個碳原子間還可結(jié)合成碳環(huán)，碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合；回顧:有機(jī)物種類繁多的原因?第2頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五分子中碳原子數(shù)45678同分異構(gòu)體數(shù)目235918同分異構(gòu)體發(fā)現(xiàn)情況已發(fā)現(xiàn)并證實(shí)約有一半得到分子中碳原子數(shù)91011141620同分異構(gòu)體數(shù)目2575159185810359366319同分異構(gòu)體發(fā)現(xiàn)情況只有少數(shù)已知烷烴同分異構(gòu)體數(shù)第3頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五1、概念：化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異,這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象注意：同分異構(gòu)也存在于無機(jī)物中。如：

CO(NH2)2與NH4CNONH2CNH2ONH4〔O

CN〕+-第4頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五三要素

分子式相同

結(jié)構(gòu)式不同

化合物

分子內(nèi)原子的連接順序和結(jié)合方式不同實(shí)驗(yàn)式相同；M相同可以是無機(jī)化合物

同系物同一物質(zhì)同素異形體、同位素第5頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五同分異構(gòu)體同系物同位素同素異形體同一物質(zhì)稱呼研究對象

相同點(diǎn)不同點(diǎn)2、“五同”概念比較:互稱互稱互稱互稱化合物有機(jī)物原子單質(zhì)分子式通式相同結(jié)構(gòu)相似質(zhì)子數(shù)組成元素結(jié)構(gòu)分子式中子數(shù)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)分子式書寫形式第6頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五3、同系物的判斷規(guī)律:

a．一差（分子組成差若干個CH2）b．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）c．三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同,化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。第7頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五思考與交流構(gòu)建C5H12球棍模型第8頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五ⅠⅡⅢ物質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式相同點(diǎn)不同點(diǎn)正戊烷異戊烷CH3（CH2）3CH3CH3CH2CH（CH3）2分子式相同結(jié)構(gòu)不同新戊烷C（CH3）4ⅠⅡⅢ第9頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3第10頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五二、同分異構(gòu)體的類別類別備注構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)高考考查的重點(diǎn)和熱點(diǎn)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)立體異構(gòu)順反異構(gòu)偶爾以信息題形式出現(xiàn)旋光異構(gòu)第11頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五(1)碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈中主鏈長短和支鏈位置的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：戊烷對應(yīng)三種同分異構(gòu)體。（一）構(gòu)造異構(gòu)【例2】試確定一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目，并寫出含有兩個甲基的一氯戊烷的結(jié)構(gòu)簡式。

第12頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五(2)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。如：CH2=CH–CH2–CH3和CH3–CH=CH–CH3

OHCH3－CH－CH3

如：CH3CH2CH2OH、

正丙醇異丙醇第13頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五CH3CH2CH2CH3如：鹵代烴的位置異構(gòu)CH3CH2CH2CH2ClClCH3CH2CHCH3一氯代物第14頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五ClClCH2CHCH2CH3ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH2CH2CHCH3ClClCH3CHCHCH3ClClCH3CCH2CH3二氯代物第15頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五（3）官能團(tuán)異構(gòu)組成C2H6OC2H4O2名稱乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOOCH3羥基無羥基羧基無羧基第16頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五①環(huán)烷烴和烯烴：CnH2nn≥3②炔烴和二烯烴或環(huán)烯：CnH2n-2n≥3③飽和一元醇和飽和一元醚：CnH2n+2On≥2④酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6On＞6⑤飽和一元醛和飽和一元酮：CnH2nOn≥3⑥飽和一元羧酸和飽和一元酯：CnH2nO2n≥2⑦硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2⑧葡萄糖和果糖：C6(H2O)6⑨蔗糖和麥芽糖：C12(H2O)11注意：烷烴沒有官能團(tuán)異構(gòu)。淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體(n值不同)。由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。第17頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五1、烯烴和環(huán)烷烴的順反異構(gòu)由于烯烴中C=C的不能自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)兩個碳原子分別連接不同的基團(tuán)時，就存在順反異構(gòu)。（二）立體異構(gòu)第18頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五（1）手性碳原子——與四個不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子，用“*”號標(biāo)出。如：2、對映異構(gòu)第19頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五（2）對映異構(gòu)：凡是手性分子，必定有一個與之不能完全疊合的鏡象?；閷?shí)物與鏡象的兩個構(gòu)型異構(gòu)體稱為對映體。

如：乳酸是手性分子，就有一對對映體存在：第20頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五小結(jié)：同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)第21頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

5CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)CH3第22頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,你能寫出它們的結(jié)構(gòu)式嗎?并總結(jié)同分異構(gòu)體書寫的基本規(guī)律!第23頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長到短2、減一個碳變支鏈:支鏈由整到散,位置由心到邊但不到端；支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時,排布對、鄰、間3、減二個碳變支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個價鍵CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3第24頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布按同鄰間；減碳架變支鏈；

（去掉碳的數(shù)目不能超過其總數(shù)的二分之一）最后用氫補(bǔ)足碳四鍵。

三、碳鏈同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。第25頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五四、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

練：一氯并五苯有

種同分異構(gòu)體；

4同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連的甲基上的氫是等效的；處于對稱位置上的氫原子是等效的。2、對稱性（又稱等效氫法）1、記憶法：記住常見烴基的異構(gòu)體數(shù)第26頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五拓展：下列物質(zhì)的一溴代物有幾種？3CH3—

CH—CH2—CH—CH3CH3CH34CH3—

C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH32CH3CH337第27頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五133311C6H5ClC6H4Cl2C6H3Cl3C6H2Cl4C6HCl5C6Cl6拓展：