酚人教選修5課件

(1)在下列物質(zhì)中，①CH3OH②CH2===CH—CH2OH屬于脂肪醇的是

；屬于芳香醇的是

；屬于一元醇的是

；屬于二元醇的是

，屬于飽和醇的是

。①②④③⑤①②③④⑤①④2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑一、酚二、苯酚1．分子組成與結(jié)構(gòu)或3．化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的酸性：實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論得到

的液體室溫下，苯酚在水中的溶解度

渾濁很小實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論

的液體變?yōu)?/p>

，化學(xué)方程式為：苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出渾濁澄清酸性(2)取代反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)

操作]實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式產(chǎn)生白色沉淀(3)顯色反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液呈

色結(jié)論FeCl3能跟苯酚反應(yīng)，使溶液顯

色應(yīng)用用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在紫紫1．下列對苯酚的認(rèn)識錯(cuò)誤的是 (

)解析：室溫下苯酚在水中的溶解度為9.3g，溫度高于65℃時(shí)，才與水互溶。答案：B3．根據(jù)物質(zhì)所屬的類別連線。答案：A－③，B－①、③，C－②、③、④4．下列兩題都有上、下兩欄，上欄中有一項(xiàng)跟下欄中四項(xiàng)相關(guān)，請把上欄中的這一項(xiàng)和下欄中根本不相關(guān)的一項(xiàng)選出，將字母和序號填入空位。(1)上欄A．苯B．苯酚C．乙醇下欄①具有酸性②常溫下能跟水以任意比互溶③有特殊氣味，暴露在空氣中易變質(zhì)④能跟金屬鈉反應(yīng)⑤能跟溴水反應(yīng)上欄________，下欄________。(2)上欄A．苯酚B．鹽酸C．苯甲醇下欄①使?jié)駶櫵{(lán)色石蕊試紙變紅②微弱電離③酸性極弱④能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)⑤與氯化鐵溶液混合顯紫色上欄________，下欄________。答案：(1)B

②

(2)A

①(1)在苯酚分子中，苯環(huán)影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為：其酸性體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不與NaOH反應(yīng)。(2)苯酚分子中羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使其鄰對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體現(xiàn)如下表：苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)1個(gè)3個(gè)(3)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色，苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性強(qiáng)，苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，[解析]甲苯中苯環(huán)對—CH3的影響，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化為—COOH，從而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項(xiàng)能說明，B項(xiàng)不能說明。

[答案]

B有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響

(1)鏈烴基對其他官能團(tuán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。

(2)苯基對其他基團(tuán)的影響：①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。類別脂肪醇芳香醇苯酚主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥無酸性，不與NaOH反應(yīng)①弱酸性②取代反應(yīng)③顯色反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤與鈉反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味生成（醛或酮）與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色[例2]

(2012·嘉興八校聯(lián)考)下列說法中，正確的是 (

)A．含有羥基的化合物一定屬于醇類B．代表醇類的官能團(tuán)是與非苯環(huán)上的碳相連的羥基C．酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類[解析]含有羥基的化合物可能是醇類，也可能是酚類，A錯(cuò)誤；代表醇類的官能團(tuán)是羥基，但羥基應(yīng)連接在烴基(除苯環(huán)外)的碳原子上，B正確；酚類和醇類的官能團(tuán)相同，但是羥基所連的烴基不同，因而化學(xué)性質(zhì)不同，C錯(cuò)誤；芳香醇分子中含有苯環(huán)和羥基，但它屬于醇類，D錯(cuò)誤。

[答案]

B醇與酚的判斷苯環(huán)是芳香族化合物的母體，因此分子內(nèi)是否含有苯環(huán)是判斷芳香族化合物的首要條件；然后依據(jù)羥基所連的碳原子的位置判斷是酚還是醇。羥基直接與苯環(huán)上的碳原子相連的化合物稱為酚，羥基不連在苯環(huán)上的有機(jī)化合物稱為醇。

(1)酚類物質(zhì)可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，也可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，這是芳香族化合物的特征。但酚類物質(zhì)也有其特性，如發(fā)生顯色反應(yīng)，酚羥基使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子變得很活潑等。(2)當(dāng)判斷或計(jì)算酚類與濃溴水發(fā)生反應(yīng)的具體用量時(shí)，一般只考慮酚羥基所在苯環(huán)的鄰、對位，這時(shí)應(yīng)從定量的角度切入；當(dāng)判斷酚類物質(zhì)苯環(huán)上取代產(chǎn)物的種類時(shí)，一般考慮苯環(huán)上的氫原子即可，即這時(shí)應(yīng)從定性的角度切入。如鄰甲基苯酚，苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物有4種，而1mol鄰甲基苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，則只考慮其鄰、對位取代，最多消耗的溴為2mol，而不是4mol。[例3]

已知氮氮雙鍵不能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于蘇丹紅的說法中錯(cuò)誤的是(

)A．蘇丹紅屬于芳香族化合物

B．蘇丹紅能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C．蘇丹紅能被酸性KMnO4溶液氧化

D．1mol蘇丹紅最多可與1molBr2發(fā)生取代反應(yīng)[解析]

由蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)知該分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán)，屬于芳香族化合物，A項(xiàng)正確；蘇丹紅在萘環(huán)上有－OH，是酚類有機(jī)物，B項(xiàng)正確；蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上有2個(gè)甲基側(cè)鏈，故蘇丹紅能被酸性KMnO4溶液氧化，C項(xiàng)正確；從定性角度考慮，環(huán)上的9個(gè)氫原子可被取代，側(cè)鏈上的另一類氫原子也可被取代，故D選項(xiàng)錯(cuò)誤。

[答案]

D一些芳香化合物與Br2反應(yīng)的條件及特征物質(zhì)Br2的存在形式反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)位置苯酚溴水溶液取代苯環(huán)2，4,6位苯液溴Fe作催化劑取代苯環(huán)苯的同系物溴蒸氣光照取代側(cè)鏈點(diǎn)擊此圖片進(jìn)入課堂10分鐘練習(xí)(1)羥基與苯環(huán)直接相連接形成的化合物為酚，羥基與苯環(huán)側(cè)鏈相連接形成的化合物為芳香醇。