基于實驗支持的有機物分子內(nèi)基團間作用觀教學(xué)研究

基于實驗支持的“有機物分子內(nèi)基團間作用觀”教學(xué)研究

現(xiàn)代理科教學(xué)的主旨是培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)?？茖W(xué)觀念是科學(xué)素養(yǎng)的重要構(gòu)成部分，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)觀念是中學(xué)化學(xué)教學(xué)的重要目標(biāo)。有機化學(xué)教學(xué)不能只簡單地教給學(xué)生關(guān)于物質(zhì)性質(zhì)的知識，更重要的是培養(yǎng)學(xué)生根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)理解和預(yù)測物質(zhì)性質(zhì)的思路與方法。其中，很重要的一點是啟發(fā)、指導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識到有機物分子內(nèi)部各基團之間的相互作用及其規(guī)律，即要培養(yǎng)學(xué)生的“有機物分子內(nèi)基團間作用觀”。學(xué)生在有機化學(xué)學(xué)習(xí)中常常產(chǎn)生這樣的問題：苯環(huán)上有6個氫原子，為什么鹵代反應(yīng)時只產(chǎn)生一溴代苯？另外5個氫會被取代嗎？乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為，而乙烷不能被酸性高錳酸鉀氧化，難道乙烯中碳碳雙鍵還沒有乙烷中的碳碳單鍵強嗎？醇和酚都是由羥基和烴基直接相形成的，為什么要分成兩類？為什么甲苯跟硝酸反應(yīng)生成的是2，4，6-三硝基甲苯而非3，5-二硝基甲苯或1，2，3，4，5-五硝基甲苯？這些問題，其實都涉及有機分子內(nèi)基團間相互作用。在教學(xué)過程中，若得不到較好解決，一方面直接影響學(xué)生對知識的理解，使其對知識的掌握停留在表面，導(dǎo)致學(xué)生只“知其然”，而難“知其所以然”；另一方面，在一定程度上導(dǎo)致學(xué)生對有機化學(xué)學(xué)習(xí)興趣的喪失。為此，筆者以乙醇、苯酚和乙酸中的羥基（—OH）性質(zhì)教學(xué)為例，以實驗事實為依據(jù)，用問題驅(qū)動學(xué)生思維，幫助學(xué)生發(fā)展對“有機物分子內(nèi)基團間相互作用”的認(rèn)識，增進對“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理解，提升觀念認(rèn)識水平。一、“有機物分子內(nèi)基團間作用”的知識內(nèi)容分析中學(xué)階段，涉及有機物分子內(nèi)基團間作用的知識內(nèi)容有1，3-丁二烯的共軛加成、苯分子的穩(wěn)定性、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、甲苯的性質(zhì)、醇分子中羥基與烴基間的作用、苯酚分子中酚羥基跟苯環(huán)間的相互作用、醛基的特性、羧酸中羰基與羥基間的作用、羧基與烴基間的相互作用、對胺類、酰胺類化合物性質(zhì)的理解、葡萄糖鏈狀結(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)的互變、氨基酸的兩性及內(nèi)鹽形成對其性質(zhì)的影響、蛋白質(zhì)分子的四級結(jié)構(gòu)等等。限于教學(xué)要求，以上知識并不是要逐一地教給學(xué)生。但這樣的知識梳理提供了一個很重要的線索，那就是教師在教學(xué)中要注意加強基團間作用觀的教學(xué)與啟發(fā)，以保持培養(yǎng)學(xué)生理解知識的愿望，培養(yǎng)學(xué)生理性探究的意識。下面以醇、酚和羧酸為例，具體分析如下：1.醇分子中羥基與烴基間的作用醇可看作水分子中氫原子被烴基取代的產(chǎn)物，烴基對羥基的重要影響是烴基的推電子效應(yīng)導(dǎo)致羥基O—H鍵極性變?nèi)?，比水難電離，故醇類無酸性；而羥基對烴基的影響主要表現(xiàn)為氧原子的吸電子效應(yīng)導(dǎo)致醇分子中的α-H、β-H變得活潑。2.苯酚分子中酚羥基跟苯環(huán)間的相互作用酚雖然與醇相似也是烴基與羥基結(jié)合形成的，但在酚分子中，羥基氧原子的含一對電子的p軌道跟苯環(huán)上的碳（含一個單電子的p軌道）發(fā)生了p-π共軛效應(yīng)，致使氧上的電子云向苯環(huán)流動。這一方面導(dǎo)致羥基O—H鍵極性變強，比水容易電離，呈弱酸性，故酚與醇的酸堿性不同；同時這種共軛效應(yīng)還使碳氧鍵加強，使得酚分子中羥基很難被取代，故酚很難像醇一樣直接發(fā)生成醚、酯化反應(yīng)。3.羧酸分子內(nèi)基團間相互作用在羧酸分子內(nèi)存在羰基與羥基間的作用、羧基與烴基間的相互作用。其一，在羧酸官能團羧基內(nèi)部，羰基與羥基之間存在相互影響，羰基的吸電子效應(yīng)導(dǎo)致羥基中O—H鍵極性增強，比水中的O—H鍵更易電離，故羧酸類均具有酸性。羥基對羰基的影響表現(xiàn)在羧酸中羰基很難跟醛酮里的羰基一樣發(fā)生加成反應(yīng)。其二，烴基對羧基的影響首先表現(xiàn)在對羥基中氧氫鍵極性強弱的影響上，即影響羧酸酸性強弱，吸電子基致酸性增強，推電子基致酸性減弱；而羧基對烴基的影響則主要體現(xiàn)在α-H的活潑性增強。二、學(xué)生學(xué)習(xí)“有機物分子內(nèi)基團間作用”的基礎(chǔ)與挑戰(zhàn)在無機化學(xué)的學(xué)習(xí)中，學(xué)生初步形成了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的意識。絕大多數(shù)學(xué)生已基本形成“氫原子+酸根”“陽離子+氫氧根”“陰離子+陽離子”等無機物構(gòu)成的結(jié)合模式，因此往往把有機物簡單地看成“官能團+烴基”，當(dāng)然這只能形成對有機物的靜態(tài)認(rèn)識。有機化合物結(jié)構(gòu)相對復(fù)雜，分子內(nèi)各原子或原子團間除了鍵合作用外，還存在誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)等電子效應(yīng)，以及空間效應(yīng)、分子內(nèi)氫鍵甚至分子內(nèi)反應(yīng)等復(fù)雜的作用。這就要求在學(xué)習(xí)有機化合物時，不能只是機械地、靜態(tài)地看其結(jié)構(gòu)，必須考慮到上述所說的這些作用，逐步形成“動態(tài)”地認(rèn)識有機物結(jié)構(gòu)的習(xí)慣。三、基于實驗支持、著眼于基團間作用觀培養(yǎng)的“羥基的性質(zhì)”學(xué)習(xí)過程設(shè)計1.整體教學(xué)思路基于提升學(xué)生化學(xué)觀念水平的角度，既要學(xué)習(xí)基團本身的性質(zhì)，又要從多個角度考慮基團間的相互影響，對學(xué)生來說是一種新的挑戰(zhàn)。這就要求教師在設(shè)計教學(xué)時進行整體規(guī)劃，本著循序漸進的原則，運用觀念形成的基本規(guī)律，以具體物質(zhì)為載體，有重點地逐步滲透基團間作用觀的培養(yǎng)。即按“物質(zhì)結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途—制法”及“認(rèn)識基團性質(zhì)（靜態(tài)）—初步揭示基團間相互作用導(dǎo)致的性質(zhì)（動態(tài)）—運用基團間作用觀預(yù)測新物質(zhì)的性質(zhì)—設(shè)計實驗驗證預(yù)測”兩條線索設(shè)計教學(xué)進程。以有機物中羥基（—OH）性質(zhì)教學(xué)為例，其教學(xué)整體思路設(shè)計以“水/乙醇—苯酚—乙酸”中羥基性質(zhì)的比較為主線索，按照“初步感知（觀念外顯化）—豐富強化—運用熟練”的觀念教學(xué)基本模式展開教學(xué)，并由此滲透、強化對誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)的認(rèn)識。具體如圖1：2.基于實驗支持的關(guān)鍵教學(xué)活動設(shè)計以下設(shè)計只涉及學(xué)生對羥基性質(zhì)的學(xué)習(xí)，沒有全面寫出與“乙醇”“苯酚”“羧酸”相關(guān)的其他有機化學(xué)知識教學(xué)的設(shè)計。第一，乙醇與水的比較。[實驗]引導(dǎo)學(xué)生做好鈉跟乙醇反應(yīng)的實驗，將之與鈉跟水反應(yīng)的現(xiàn)象做比較，如圖2。[問題設(shè)計]①觀察鈉跟乙醇的反應(yīng)，其劇烈程度跟鈉與水反應(yīng)相比有何不同？②鈉跟乙醇反應(yīng)慢說明乙醇中濃度比水中小，進而說明乙醇中O—H不如水中O—H鍵易電離。從結(jié)構(gòu)上看，為什么會有這樣的不同？③羥基連接到烴基上后，對羥基的性質(zhì)可能產(chǎn)生怎樣的影響？（設(shè)計意圖：基于實驗現(xiàn)象的觀察比較，引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的角度進行分析，認(rèn)識到乙醇中羥基與水中羥基的電離程度不同，進而意識到是烴基的影響導(dǎo)致這種變化。）第二，酚與醇到底有何不同。[問題設(shè)計]①從結(jié)構(gòu)上看，醇與酚均為“烴基+羥基”，為什么要把它們分為兩類物質(zhì)？醇和酚究竟有何不同？②從苯酚與苯性質(zhì)的對比看，羥基對苯環(huán)的影響是怎樣的？[實驗]往苯酚的濁液中加少量燒堿溶液，觀察實驗現(xiàn)象，如圖3。（設(shè)計意圖：從酚跟醇的異同引出問題“酚與醇到底有何不同”，引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)方面分析其原因，介紹酚中氧原子與苯環(huán)碳原子的p-π共軛效應(yīng)，分析出這種效應(yīng)導(dǎo)致羥基O—H鍵的極性增強，由此推出酚具有酸性的結(jié)論。再通過實驗，觀察到“苯酚的濁液遇燒堿變澄清”，從而驗證上述推測出的酚具有酸性。）第三，羧基結(jié)構(gòu)及羧酸性質(zhì)的理解。[問題設(shè)計]①從羧基的結(jié)構(gòu)看，為什么羧酸具有酸性？②根據(jù)前邊所學(xué)烴基的性質(zhì)判斷，甲酸與乙酸哪一個酸性強？由此可知飽和一元羧酸的酸性強弱有何規(guī)律？③用“羧基中的羥基對羰基有何影響？”作為本節(jié)課小結(jié)時的問題。（設(shè)計意圖：關(guān)于羧基結(jié)構(gòu)及羧酸性質(zhì)的教學(xué)，重在引導(dǎo)學(xué)生利用前邊的學(xué)習(xí)結(jié)果，首先根據(jù)羧基結(jié)構(gòu)預(yù)測其性質(zhì)，再根據(jù)經(jīng)驗或?qū)嶒炇聦嵈_認(rèn)這些推測的正確性。）四、實施觀念建構(gòu)教學(xué)的幾點體會1.觀念教學(xué)需要以實驗事實為前提觀念的培養(yǎng)不是一蹴而就的，它需要學(xué)生在教師引導(dǎo)下反復(fù)認(rèn)識、體驗，并通過觀念的運用逐漸內(nèi)化。其中，實驗發(fā)揮著非常重要的作用，具體表現(xiàn)為：觀念來自于大量事實的歸納、提煉。實驗往往是提出某一觀念的突破口。如乙醇分子內(nèi)烴基對羥基性質(zhì)影響，就是通過比較乙醇與鈉反應(yīng)跟水與鈉反應(yīng)提出來的。實驗是驗證運用觀念分析預(yù)測物質(zhì)性質(zhì)的重要手段，正是通過這個過程，使觀念得到內(nèi)化的。2.觀念教學(xué)要重視知識間的內(nèi)在聯(lián)系學(xué)生化學(xué)觀念的培養(yǎng)應(yīng)該是一個伴隨知識教學(xué)的自然過程。這要求教師關(guān)注不同知識點間的內(nèi)在聯(lián)系，進行宏觀規(guī)劃，整體設(shè)計。如上述關(guān)于羥基性質(zhì)的教學(xué)，在“乙醇”“苯酚”“乙酸”三部分的教學(xué)策略是不同的，“乙醇”的教學(xué)主要是提出“有機物分子內(nèi)基團間存在相互作用”的概念，通過與水中羥基的聯(lián)系、對比，形成初步認(rèn)識；而“苯酚”中則重點通過強調(diào)醇羥基與酚羥基的不同，從另一個角度（共軛效應(yīng)）分析苯環(huán)對羥基的影響，進一步發(fā)展學(xué)生對“有機物分子內(nèi)基團間存在相互作用”的認(rèn)識；而“乙酸”教學(xué)中則通過引導(dǎo)學(xué)生運用已初步形成的“有機