人教課標(biāo)實(shí)驗(yàn)版-“江南聯(lián)賽”一等獎

苯（1）苯的用途苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取環(huán)己烷和苯酚。苯經(jīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等生成的一系列化合物可以作為制取塑料、橡膠、纖維、染料、洗滌劑、殺蟲劑等的原料。大約10%的苯用于制造苯系中間體的基本原料。此外，苯有良好的溶解性能，可作為化工生產(chǎn)中的溶劑。下頁表中給出了苯的主要用途。（2）苯的毒性苯有毒，對中樞神經(jīng)和血液有較強(qiáng)的作用。嚴(yán)重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知覺。慢性苯中毒能損害造血功能。長期吸入苯及其同系物的蒸氣，會引起肝的損傷，損壞造血器官及神經(jīng)系統(tǒng)，并能導(dǎo)致白血病?？諝庵斜秸魵獾娜菰S量各國都有不同的規(guī)定，從每立方米幾毫克到幾百毫克不等。（3）苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律（定位效應(yīng)）一元取代苯()在進(jìn)行親電取代反應(yīng)時(shí)，第二個(gè)基團(tuán)B取代環(huán)上不同位置的氫原子，則可得到鄰、間和對三種二元取代的衍生物：在任何一個(gè)具體反應(yīng)中，這些位置上的氫原子被取代的幾率不是均等的，第二個(gè)取代基進(jìn)入的位置，常決定于第一個(gè)取代基，也就是第一個(gè)取代基對第二個(gè)取代基有定位的作用。根據(jù)大量實(shí)驗(yàn)結(jié)果，可以把一些常見的基團(tuán)按照它們的定位效應(yīng)分為兩類。（1）鄰、對位定位基（第一類定位基）屬于這類基團(tuán)的有：如苯環(huán)上已有上述基團(tuán)之一，則再進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)，第二個(gè)基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位和對位，產(chǎn)物主要是鄰和對兩種二元取代產(chǎn)物，如前面講到的溴苯的溴代及甲苯的硝化產(chǎn)物主要是鄰、對位異構(gòu)體的混合物。（2）間位定位基（第二類定位基）屬于這類基團(tuán)的有：若苯環(huán)上連有上述基團(tuán)之一時(shí)，再進(jìn)行取代反應(yīng)，則第二個(gè)基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。如硝基苯的硝化產(chǎn)物主要為間二硝基苯。由上面兩類基團(tuán)的結(jié)構(gòu)，可以歸納出如下的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律：一般說來，如果基團(tuán)中與苯環(huán)直接相連的原子帶有不飽和鍵或正電荷，這個(gè)基團(tuán)就是間位定位基。反之，則是鄰、對位定位基。但有例外，如—CHCH2為鄰、對位定位基而—CCl3則為間位定位基。鄰、對位定位基導(dǎo)入苯環(huán)以后，能使苯環(huán)變得更容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)，也就是它們對苯環(huán)有致活作用，例如，甲苯比苯更容易硝化，就是由于甲基的致活作用。間位定位基則對苯環(huán)的親電取代有致鈍作用，當(dāng)這些基團(tuán)連在苯環(huán)上以后，則使苯環(huán)較難進(jìn)行親電取代反應(yīng)，如硝基