人教課標實驗版-有機化學基礎-第三章 烴的含氧衍生物-第三節(jié) 羧酸　酯 公開課比賽一等獎

第三節(jié)羧酸酯例題與解析例1關于乙酸的下列說法不正確的是（）A.乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇解析:羧酸是幾元酸是根據酸分子中所含的羧基的數目來劃分的，一個乙酸分子中含一個羧基，故為一元酸。答案：B例2在水溶液中存在平衡：，當與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應時，不可能生成的產物是（）解析:因乙酸在水溶液中存在平衡，故有兩種形式：和。與乙醇、濃硫酸共熱時發(fā)生酯化反應：+H218O，故B不可能。答案：B例3（2004年廣東）（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反應，則A的結構簡式是___________。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式______________________。（2）化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質量為60，其中碳的質量分數為60%，氫的質量分數為%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構簡式是___________。（3）D在NaOH水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相應的反應化學方程式是____________________________________________。解析:（1）根據“1molA和1molNaHCO3能完全反應”，故A中含有一個—COOH；又根據“具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色”，故A中應該含有一個，所以，A的結構簡式為。（2）由已知信息可得：一個B分子中含C、H、O原子個數分別為：N（C）==3N(H)==8N（O）==1所以，B的分子式為C3H8O。又根據“B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應”，故B的結構簡式為CH3CH2CH2OH，C的結構簡式為CH3CH2CHO。（3）根據“D在NaOH水溶液中加熱反應，可生成A（）的鈉鹽和B（CH3CH2CH2OH）”，由此可推得D的結構簡式為,故反應的化學方程式為+CH3CH2CH2OH。答案：（1）CH2==CH—CH2—COOH、CH3—CH==CH—COOH（2）CH3CH2CH2OH+CH3CH2CH2OH例4魚膽弄破后會使魚肉粘上難溶于水的膽汁酸（一種酸，酸性與乙酸相當）而變苦，要減少這種苦味，用來洗滌的最佳物質是（）A.水B.純堿C.食鹽D.食醋解析：膽汁酸酸性與乙酸相當，比碳酸強，可用純堿消除。答案：B例5實驗室用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯。（1）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合溶液的方法是______________，然后輕輕振蕩試管，使之混合均勻。（2）裝置中通蒸氣的導管要插在飽和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸。造成倒吸的操作上的原因是__________________。（3）濃硫酸的作用是_____________________________________________。（4）飽和Na2CO3溶液的作用是__________________________。（5）實驗生成的乙酸乙酯，其密度比水_________（填“大”或“小”），有_________氣味。（6）若實驗中溫度過高，使反應溫度達到140℃左右時，副反應的主要有機產物是_________（填物質名稱）。解析：（1）同濃H2SO4溶于水放出大量的熱一樣，濃H2SO4溶于乙醇（或乙酸）也會放出大量的熱。由于乙醇、乙酸密度小，所以不可將乙醇（或乙酸）加入濃H2SO4中，否則會引起液體的飛濺。向試管中加液正確操作有三：①乙醇、乙酸、濃H2SO4②乙醇、濃H2SO4、乙酸③乙酸、濃H2SO4、乙醇（2）酒精燈的火焰受空氣流動的影響，忽強忽弱，這樣試管內液體受熱不均勻，當試管受熱由強轉弱時，若導管插在Na2CO3（aq）液面以下，就會引起液體的倒吸。（3）制取乙酸乙酯的反應原理為：CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4能加快該化學反應速率，且反應前后質量和化學性質都沒有改變，所以是催化劑。濃H2SO4具有脫水性，可以使有機分子間的H和O按原子個數比2∶1生成水，因而也是脫水劑。濃H2SO4具有吸水性，將水吸附，有利于反應正向進行，故而又是吸水劑。（4）同乙酸乙酯一同導出的還有乙酸和乙醇蒸氣，飽和Na2CO3（aq）可以溶解乙醇，反應掉乙酸，同時又能減少酯在水中的溶解，有利于酯水分層。（5）酯的密度比水小，乙酸乙酯有果香味。（6）溫度達到140℃時，就會發(fā)生下列反應：C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O答案：（1）將濃H2SO4慢慢倒入乙醇和乙酸的混合溶液〔或將濃H2SO4慢慢倒入乙醇（或乙酸）中，冷卻后再加入乙酸（或乙醇）〕（2）加熱不均勻（3）催化劑、脫水劑、吸水劑（三中選二）（4）吸收乙醇，反應乙酸，減少酯的溶解，有利于分層（5）小果香（6）乙醚例6（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反應，則A的結構簡式是__________________。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式____________________。（2）化合物B含有C、H、O3種元素，相對分子質量為60，其中碳的質量分數為60%，氫的質量分數為%。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構簡式是_________________。（3）D在NaOH水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相應的化學反應方程式是__________________。解析：（1）由A可使Br2的CCl4溶液褪色，則知A分子中含有碳碳雙鍵或三鍵，由1molA可與1molNaHCO3完全反應，則知A分子中含有1個—COOH，結合A的分子式C4H6O2可知：A分子中含碳碳雙鍵而不含三鍵，又A分子中具有支鏈，所以A的結構簡式為。與A具有相同官能團的物質的結構簡式，可在—COOH不變的情況下，改變C==C和另一碳原子的相對位置得到。即有CH3—CH==CH—COOH或CH2==CH—CH2COOH。（2）B分子中C、H、O元素的原子個數比為：N（C）∶N（H）∶N（O）==3∶8∶1,所以最簡式為C3H8O，B的相對分子質量為60，所以B的分子式為C3H8O。由于B+O2C，C可發(fā)生銀鏡反應，故C含—CHO。B分子中羥基在碳鏈的一端，結構簡式為CH3