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第三章生物堿第1頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三(一)定義生物堿指來源于生物界(主要是植物界)的一類含氮有機化合物,但不包括:低分子胺類(如甲胺、乙胺等)、氨基酸、氨基糖、肽類、蛋白質(zhì)、核酸、核苷酸、卟啉類和維生素等。第2頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三大多數(shù)有較復(fù)雜的環(huán)狀結(jié)構(gòu),氮原子結(jié)合在環(huán)內(nèi),個別是非環(huán)狀生物堿,麻黃堿、秋水仙堿等;多數(shù)具有堿性,可以和酸成鹽;大都具有特殊而顯著的生理活性。第3頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第4頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三(二)生物堿的生物活性鎮(zhèn)痛作用——嗎啡、延胡索乙素解痙作用——阿托品抗菌消炎作用——降血壓——利血平止咳平喘——麻黃堿抗瘧作用——奎寧抗心律失常作用——苦參堿、氧化苦參堿等抗癌作用——喜樹堿、秋水仙堿、長春新堿、紫杉醇等第5頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三(三)分布特點1.在植物的各部位都有分布,但多集中在某一器官。2.植物體內(nèi)生物堿的含量差別很大,但一般都較低(1%以下),通常把含量在0.01%
的植物稱為生物堿植物。3.同一植物體內(nèi)的生物堿,往往是多種生物堿共存,而且母核結(jié)構(gòu)相似。第6頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三生物堿的存在形式:多數(shù)以鹽的形式存在(以有機酸鹽為主,少數(shù)為無機酸鹽);少數(shù)以游離形式存在(主要是一些堿性極弱的生物堿,如酰胺類生物堿);其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在(烏頭堿、氧化苦參堿)
第7頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三(四)生物堿的結(jié)構(gòu)和分類
1.按植物來源分類:
黃連生物堿、苦參生物堿
2.按化學(xué)結(jié)構(gòu)類型分類:
喹啉類生物堿、吲哚類生物堿等
3.按生源途徑分類.第8頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三
1、來源于鳥氨酸的生物堿第9頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第10頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第11頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三2、來源于賴氨酸的生物堿第12頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第13頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三3、來源于鄰氨基苯甲酸的生物堿第14頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三4、來源于苯丙氨酸、酪氨酸的生物堿第15頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第16頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三5、來源于色氨酸的生物堿第17頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三6、來源于萜類生物堿
第18頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第19頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三7、來源于甾類生物堿第20頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第21頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第22頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第23頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三(五)生物堿的理化性質(zhì)1、性狀第24頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第25頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第26頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三常見生物堿堿性規(guī)律:
通常情況下堿性強弱與pKa大小的關(guān)系如下:第27頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第28頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第29頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第30頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三麻黃第31頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第32頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第33頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第34頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第35頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第36頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第37頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第38頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第39頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第40頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第41頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第42頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第43頁,共45頁,2023年,2月20日,星期三第44頁,共45頁,2023年,2月20日,星
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