《化妝品化學(xué)》10003羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)命名和性質(zhì)

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)2羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的物理性質(zhì)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)

羧酸分子中去掉羥基后剩余的部分叫?；?。?；c鹵原子、酰氧基、烷氧基、氨基直接相連形成的化合物分別叫酰鹵、酸酐、酯和酰胺。它們統(tǒng)稱為羧酸衍生物，因其結(jié)構(gòu)中都含有?；?，所以又稱?；衔铩ｔ人嵫苌锏拿弧Ⅳ人嵫苌锏拿ǎ保｛u的命名在?；拿Q后面加上鹵原子名稱，稱“某酰鹵”。（２）酸酐的命名酸酐是羧酸脫水得到的，它的命名是在相應(yīng)的羧酸名稱后面加上“酐”字。（３）酯的命名酯是羧酸和醇（或酚）的脫水產(chǎn)物。命名時(shí)，按照相應(yīng)羧酸和醇（或酚）的名稱，稱為“某酸某酯”。

由多元羧酸和多元醇形成的酯，稱為“某酸某醇酯”；而由多元醇與一元酸形成的酯命名時(shí)，將醇寫(xiě)在羧酸前面，稱為“某醇某酸酯”。（４）酰胺的命名在酰基名稱后面加上“胺”字，稱為“某酰胺”。

芳香族羧酸或脂環(huán)族羧酸命名時(shí)，若羧基連在芳環(huán)或脂環(huán)側(cè)鏈上，以芳環(huán)或脂環(huán)為取代基。如：羧酸衍生物的物理性質(zhì)1、酰鹵

酰鹵中最為常見(jiàn)也最重要的是酰氯。低級(jí)酰氯具有強(qiáng)烈刺激氣味的無(wú)色液體，高級(jí)酰氯為白色固體。酰氯的沸點(diǎn)比相應(yīng)羧酸的沸點(diǎn)低（如乙酸的沸點(diǎn)是118℃，乙酰氯的沸點(diǎn)為51℃

）。這是因?yàn)轷Ｂ确肿娱g不能形成氫鍵。酰氯不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，低級(jí)酰氯遇水分解。一、羧酸衍生物的物理性質(zhì)２、酸酐

低級(jí)酸酐是具有刺激性氣味的無(wú)色液體，高級(jí)酸酐為固體。酸酐的沸點(diǎn)較相對(duì)分子質(zhì)量相近的羧酸低。酸酐不溶于水，溶于乙醚、氯仿和苯等有機(jī)溶劑。一、羧酸衍生物的物理性質(zhì)３、酯

酯在自然界中廣泛存在，許多花果的香味是由它們引起的，所以化妝品及食品工業(yè)中大量使用酯來(lái)配制各種香精。低級(jí)酯是無(wú)色液體，高級(jí)酯多為蠟狀固體。酯的沸點(diǎn)信息相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和羧酸都低。除低級(jí)酯（C3～C5）微溶于水外，其它酯都不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。有些酯本身就是有機(jī)溶劑。如油漆工業(yè)常用的“香蕉水”就是乙酸乙酯、乙酸異戊酯及丙酮等有機(jī)物配制而成。一、羧酸衍生物的物理性質(zhì)４、酰胺

除甲酰胺是液體外，其它酰胺均為無(wú)色晶體。低級(jí)酰胺能溶于水，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，溶解度逐漸降低。酰胺的沸點(diǎn)較高，這是因?yàn)轷０贩肿娱g的締合作用較強(qiáng)。相對(duì)分子質(zhì)量接近的羧酸及其衍生物的沸點(diǎn)高低順序?yàn)椋?/p>

酰胺＞羧酸＞酸酐＞酯＞酰氯一、羧酸衍生物的物理性質(zhì)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)

在羧酸衍生物的分子中，都具有?；ǎ┙Y(jié)構(gòu)，所以它們的性質(zhì)很相似，能發(fā)生許多相似的化學(xué)反應(yīng)。1、水解反應(yīng)

羧酸衍生物都能發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸。

由反應(yīng)條件可看出，羧酸衍生物發(fā)生水解反應(yīng)的活性順序?yàn)椋乎Ｂ龋舅狒觉ィ觉０菲渲絮Ｂ鹊乃庾钊菀装l(fā)生，如乙酰氯在空氣中就可因吸濕而分解，放出氯化氫氣體立刻形成白霧。２、醇解反應(yīng)

羧酸衍生物與醇或酚反應(yīng)都生成酯，反應(yīng)活性與水解相同。工業(yè)上用活性大的酰氯或酸酐來(lái)制備一些難以用羧酸酯化法得到的酯。

酯發(fā)生醇解反應(yīng)后又生成了新的酯，這一反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，酯交換反應(yīng)廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中。如工業(yè)合成對(duì)苯二甲酸二乙二醇酯。通過(guò)酯交換反應(yīng)還可以用廉價(jià)的低級(jí)酯制備高級(jí)酯。３、氨解反應(yīng)

酰氯、酸酐和酯都能與氨反應(yīng)生成酰胺，這是制備酰胺的重要方法。

酰胺與過(guò)量的胺反應(yīng)生成N－取代酰胺

羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反應(yīng)相當(dāng)于在水、醇、氨分子中引入了酰基。凡是向其他分子中引入酰基的反應(yīng)都稱為?；磻?yīng)。提供酰基的試劑稱為?；噭?。羧本衍生物都是酰基化試劑。酰氯和酸酐常用作?；噭＃础⑦€原反應(yīng)酰氯、酸酐、酯被還原后生成伯醇，酰胺被還原后生成胺。

酯的還原最為廣泛，采用催化加氫或者緩和還原劑都能夠使酯還原成醇。不飽和酯采用醇和金屬鈉還原，不會(huì)影響不飽和鍵，而且操作簡(jiǎn)單，是有合成中常用的方法：5、酰胺的特殊反應(yīng)

酰胺除具有以上通性外，因結(jié)構(gòu)中含有“”基團(tuán)，還能表現(xiàn)出一些特殊性質(zhì)。（１）脫水反應(yīng)酰胺在P2O5