高三化學(xué)烴的含氧衍生物

高三化學(xué)烴的含氧衍生物第1頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四有機化學(xué)知識的特點知識內(nèi)容紛繁瑣碎，種類多，反應(yīng)雜內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律性很強“乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線”第2頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四一、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)類別官能團通式結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)醇—OHR—OHCnH2n+2OC—O、O—H鍵有極性，易斷裂(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(4)分子間脫水(5)氧化反應(yīng)(6)酯化反應(yīng)酚—OHAr—OHCnH2n-6O—OH與苯環(huán)直接相連，—OH與苯環(huán)相互影響(1)有弱酸性(2)顯色反應(yīng)

(3)取代反應(yīng)—OH的鄰、對位被取代醛—CHOR—CHOCnH2nOC=O鍵有不飽和性，—CHO中C—H鍵易斷裂(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2C—O、O—H鍵有極性，易斷裂(1)具有酸性(2)酯化反應(yīng)鹵代烴_XCnH2n+1XC—X鍵有極性，易斷裂1．取代反應(yīng)（水解）：生成醇2．消去反應(yīng)：生成不飽和烴酯—COO—RCOOR`CnH2nO2C—O鍵易斷裂水解反應(yīng)第3頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四物理性質(zhì)1、乙醇:無色透明、有特殊香味的液體；密度比水??；易揮發(fā)；與水可以任意比例互溶。2、乙醛:無色、有刺激性氣味的液體；密度比水??；易揮發(fā)；與水、乙醇、乙醚等互溶。3、乙酸:無色、有強烈刺激性氣味液體；乙酸易溶于水和酒精；熔點16.6℃，低于16.6℃就凝結(jié)成冰狀晶體，所以純凈的無水乙酸又稱冰醋酸。第4頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四醇類—知識結(jié)構(gòu)醇類定義醇的通性代表物醇的分類物性乙醇化性制法用途烴基種類羥基個數(shù)烴基飽和性醇是分子中含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基化合物置換反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)脫水反應(yīng)燃燒反應(yīng)催化反應(yīng)發(fā)酵法乙烯水化法脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其它飽和脂肪醇不飽和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2—CH—CH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高級脂肪醇低級脂肪醇如如如如如如如如第5頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四乙醇—知識網(wǎng)絡(luò)CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化劑高溫高壓濃H2SO4170°C濃H2SO41400CO2點燃

O2點燃O2點燃CuO2H2Ni第6頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OHBrBrBr+3Br2

OH+3HBr—OHOH+3H2催化劑一定條件Cl2ClH2O一定條件—OH定義苯酚酚類其它酚類酚是分子中含有跟苯環(huán)碳直接相連的羥基的化合物置換反應(yīng)：中和反應(yīng)：顯色反應(yīng)：取代反應(yīng)：加成反應(yīng)：從煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如鄰二苯酚：萘酚：苯酚——知識結(jié)構(gòu)第7頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四ONaOHBrBrBr—OH—ClOH一定條件Cl2H2O一定條件Br2[Fe(C6H5O)6]3-（絡(luò)離子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化劑濃H2SO4、H2O、一定條件H2催化劑Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚—知識網(wǎng)絡(luò)第8頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四醛—知識結(jié)構(gòu)醛類定義甲醛其它醛類醛是烴基與醛基相連而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反應(yīng)(還原反應(yīng))氧化反應(yīng)催化氧化可燃性銀鏡反應(yīng)Cu2O(紅色)弱氧化劑[Ag(NH3)2]+新制Cu(OH)2O2強氧化劑H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特別之處具有二元醛的性質(zhì)與苯酚縮聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO第9頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四乙醛—知識網(wǎng)絡(luò)CH3—CHOCH3—CH2OHCH2=CH2CHCHCH3—CH—CH2—CHOOHCH3—CH—CNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2自身加成HCN加成苯酚、縮聚催化劑、O2、加熱H2O……氧化新制氫氧化銅銀氨溶液銀鏡反應(yīng)O2催化劑KMnO4H+Br2H2O均可增長碳鏈點燃第10頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四羧酸—知識結(jié)構(gòu)羧酸定義甲酸羧酸是烴基與羧基相連而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有無機酸的通性酯化反應(yīng)：特點——“酸脫羥基醇脫氫”糖類發(fā)酵法乙炔水化法烷烴直接氧化法化性特別處具有醛和羧酸的性質(zhì)羧酸的分類飽和脂肪酸如CH3COOH不飽和脂肪酸如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸如苯甲酸C6H5COOH烴基飽和性烴基種類一元酸如HCOOH二元酸如HOOCCOOH（乙二酸）羧基數(shù)目低級脂肪酸如HCOOH、CH3COOH高級脂肪酸如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（軟脂酸）C17H33COOH（油酸）等碳原子數(shù)目第11頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯化酯化O2催化劑O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光Cl2堿石灰O2、催化劑H2O、一定條件濃H2SO4、1700C催化劑O2O2CuH2Ni均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)乙酸—知識網(wǎng)絡(luò)第12頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四定義乙酸乙酯酯的分類用途物性化性制備無機酸酯有機酸酯酯是醇與酸脫水后生成的化合物水解反應(yīng)無機酸催化堿催化不完全完全程度酯化反應(yīng)如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯鏈狀酯：通式R—C—OR`O聚脂：如滌綸環(huán)酯交酯內(nèi)酯其它酯類酯類—知識網(wǎng)絡(luò)第13頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性條件堿性條件CH3COOHCH3CH2OH酯化(濃H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2點燃乙酸乙酯—知識網(wǎng)絡(luò)第14頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四你認為學(xué)習(xí)烴的衍生物最關(guān)鍵的是什么？

官能團

代表物

衍變關(guān)系想一想第15頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四二、各類有機物的衍變關(guān)系烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO第16頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四三、醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）脫水反應(yīng)（個別醇不能）（4）氧化反應(yīng)（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3顯紫色第17頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四名稱結(jié)構(gòu)特點氫原子活潑性與鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與碳酸鈉反應(yīng)與碳酸氫鈉反應(yīng)反應(yīng)特點醇羥基和鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳相連增強能不能不能不能羥基、羥基氫均可被取代酚羥基和苯環(huán)相連能能能不能羥基難取代、羥基氫能電離羧羥基和羰基相連能能能能羥基可取代、羥基氫能電離小結(jié)：羥基的比較第18頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四四、苯、甲苯、苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)情況不被高錳酸鉀溶液氧化可被高錳酸鉀溶液氧化常溫下在空氣中被氧化呈紅色溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物C6H5Br鄰、間、對三種一溴甲苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代—CH3—OH第19頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四五、有機反應(yīng)類型有機反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)加聚反應(yīng)碳碳雙鍵、三鍵、—CHO中的雙鍵縮聚反應(yīng)—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇（脫氫）、醛（加氧）、碳碳雙鍵、三鍵、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)醛（加氫）酯化反應(yīng)—COOH或—OH第20頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四練習(xí)1在下列物質(zhì)中進行選擇A.HCHOB.CH3CH2OHC.CH3COOHD.HCOOCH31.水溶液呈酸性的物質(zhì)有()2.不能和Na反應(yīng)的物質(zhì)有()3.能與NaHCO3溶液反應(yīng)的物質(zhì)有(

)4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有()5.能用于合成酚醛樹脂的物質(zhì)有()6.熔點最高的物質(zhì)是()7.對應(yīng)同系物分子通式相同的物質(zhì)有()8.發(fā)生消去反應(yīng)對應(yīng)反應(yīng)式為：9.發(fā)生水解反應(yīng)對應(yīng)反應(yīng)式為：10.某物質(zhì)與少量Na2CO3反應(yīng)放出氣泡，反應(yīng)式為：OHCEADCADAEECDCH3—CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2OHCOOCH3+H2OHCOOH+CH3OH酸或堿△E.第21頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四練習(xí)2在以下物質(zhì)中進行選擇：A.C2H5OHB.C6H5OHC.CH3CHOD.CH3COOHE.CH3COOC2H5F.HCHO1.()是常用的有機溶劑。2.()有毒，且濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。3.()常溫下在水中難溶，密度比水小。4.()可通過發(fā)酵法制取。5.()的沸點最低。6.()有酸性，且能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。7.()可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。8.()可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。9.()是()發(fā)生加成反應(yīng)后所生成的產(chǎn)物。10.()可用于制備飲料和糖果的果子香料。11.()常用于浸制生物標(biāo)本。12.()具防腐或消毒性質(zhì)的物質(zhì)。13.()對應(yīng)的鈉鹽最易水解。14.()是造成居室內(nèi)空氣污染的主要氣體之一。15.()和()互為同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF第22頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四3、能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是——4、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其顏色會從紅色變?yōu)樗{綠色，用這個現(xiàn)象可以測得汽車司機是否酒后駕車。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O此反應(yīng)的氧化劑是（）（A）H2SO4（B）CrO3（C）Cr2(SO4)3（D）C2H5OH第23頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四

5、下列化合物中，既顯酸性又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是（）

A．HO——COOHB.CH3CH2–CH–COOHC．CH3C=C–COOH

D．CH3–CH–CH2–CHO第24頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四

6、已知有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：

HO-CH2--CHOOH下列性質(zhì)中該有機物不具有的是（）（1）加成反應(yīng)（2）消去反應(yīng)（3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色（4）與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體（5）1mol的有機物與KOH溶液反應(yīng)消耗KOH的物質(zhì)的量為1molA、(1)(3)B、(3)(5)C、(2)(4)

D、(4)第25頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四7、化合物A(C4H10O)是一種有機溶劑。A可以發(fā)生以下變化：A分子中官能團名稱是：

_____________________________；A只有一種一氯取代物B，寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式________________________________________A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡式是第26頁，共30頁，2023年，2月20日，星期四六、有機物的幾點特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有機物：2、因化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色的有機物：

3、互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯的同系物、