萜烯類及其衍生物

《香精香料應(yīng)用技術(shù)》植物性天然香料的化學(xué)組成—萜烯類及其衍生物目錄01020304概述萜烯類及其衍生物舉例物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)05應(yīng)用一、概述概述：植物性香料是從芳香植物的花、草、葉、枝、干、根、莖、皮、果實或樹脂提取出來的有機混合物。大多數(shù)呈油狀或膏狀，少數(shù)呈樹脂或半固態(tài)。根據(jù)它們的形態(tài)和制法，通常稱為精油、浸膏、酊劑、凈油、香脂、香樹脂和油樹脂等。迄今為止，從植物性天然香料中分離出來的有機化合物已有5000多種，其分子結(jié)構(gòu)、種類均很復(fù)雜，從化學(xué)結(jié)構(gòu)上大體可分為如下4大類：萜類化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和含氮、含硫化合物。其中萜烯類及其衍生物比例高達(dá)90%、然后是芳香族化合物，主要是苯基丙烷衍生物。萜類化合物廣泛存在于天然植物中，它們往往構(gòu)成各種精油的主要香成分，萜烯一般指通式為(C5H8)n的鏈狀或環(huán)狀烯烴類，在自然界分布很廣，萜烯種類很多，有許多異構(gòu)體。可分為半萜烯、一萜烯、倍半萜烯、二萜烯如樟腦烯及多萜烯。自然界中萜烯廣泛存在于植物中，并向大氣散發(fā)。最普通的有松萜，松樹和松節(jié)油中的主要成分）、苧萜，存在于柑橘和松葉中、半萜烯，存在于三角葉楊、桉樹、櫟樹及白云杉中等。二、萜烯類及其衍生物舉例（1）碳?xì)浠衔铮褐饕袉屋葡┖捅栋胼葡?。單萜烯在精油中含量最多且大部分精油都含有，具有化瘀血、抗病毒、消炎、殺菌、?zhèn)痛等作用。倍半萜烯具有消炎和刺激免疫力的作用。單萜：此類化合物是指分子中含有兩個分子異戊二烯單位的萜烯及其衍生物。單萜類化合物廣泛存在于高等植物中的分泌組織里，多數(shù)是揮發(fā)油中沸點較低部分的主要組成部分，其含氧衍生物沸點較高，多數(shù)具有較強的香氣和生理活性，是醫(yī)藥、儀器和化妝品工業(yè)的重要原料，有些成苷后則不具揮發(fā)性。倍半萜：此類是指由3分子異戊二烯聚合而成，分子中含有15個C原子的天然萜類化合物。倍半萜和單萜都是揮發(fā)油的主要組成成分，倍半萜的沸點較高，其含氧衍生物大多有較強的香氣和生物活性。（2）含氧化合物

主要包含有醇類、醛類、酮類、酯類、氧化物等。醇類可殺菌、抗病毒、利尿、提供能量、賦予活力。醛類可消炎、抗病毒、鎮(zhèn)定安神。酮類可刺激細(xì)胞生長、治療傷口、溶解黏液。酯類可抗痙攣、營養(yǎng)神經(jīng)，有益濕疹、紅疹、過敏的康復(fù)。氧化物可外分泌腺分泌、止咳化痰。二、萜烯類及其衍生物舉例三、物理性質(zhì)（1）分子量較小的萜類化合物如單萜和倍半萜多為有特殊氣味的揮發(fā)性油狀液體，其沸點隨分子量和雙鍵數(shù)量的增加而提高；分子量較大的萜類如二萜、三萜多為固體結(jié)晶。（2）萜類化合物大多具有苦味，有的還非?？啵灿幸恍┹祁惢衔镉袠O強的甜味，如一種以二萜為苷元的苷甜菊苷就是比蔗糖甜100倍的甜味劑（3）萜類化合物中大多含有大量不對稱碳原子，因而具有旋光性，另外低分子萜類化合物大多有很高的折射率。（4）萜類化合物大多不溶于水而親脂性很好，易溶于有機溶劑；萜類化合物成苷后水溶性提高易溶于熱水，另外含有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的萜類化合物易溶于堿水。四、化學(xué)性質(zhì)萜烯具有兩個或兩個以上的雙鍵，它是大氣反應(yīng)活性很強的碳?xì)浠衔?，能與OH自由基或臭氧等氧化劑迅速反應(yīng)，生成顆粒態(tài)的氣溶膠，這就是在茂密的叢林中有時會發(fā)生藍(lán)色霾的原因。（1）加成反應(yīng)：萜類化合物中的碳架雙鍵和官能團雙鍵都能與相應(yīng)試劑發(fā)生加成反應(yīng)，這些反應(yīng)是分離提取和鑒定萜類化合物的基礎(chǔ)。（2）氧化反應(yīng)：不飽和鍵是發(fā)生氧化反應(yīng)的主要位點，常見的氧化試劑包括臭氧、三氧化鉻、四乙酸鉛、高錳酸鉀等。（3）脫氫反應(yīng)：脫氫反應(yīng)可以使萜類化合物中的環(huán)結(jié)構(gòu)演變成芳香環(huán)。（4）重排反應(yīng)：萜類化合物中含有豐富的雙鍵，可以發(fā)生協(xié)同重排或者酸堿催化的重排反應(yīng)。五、應(yīng)用

萜類化合物在自然界中廣泛存在，高等植物、真菌、微生物、昆蟲、以及海洋生物，都有萜類成分的存在。萜類化合物是中草藥中的一類比較重要的化合物，

已經(jīng)發(fā)現(xiàn)許多化合物是中草藥中的有效成分，同時它們也是一類重要的天然香料，是化妝品和食品工業(yè)不可缺少的原料。

一些化合物還是重要的工業(yè)原料，如多萜化合物橡膠是反式鏈接的異戊二烯長鏈化合物，是汽車工業(yè)和飛機工業(yè)的重要原料。萜類化合物還具有許多的生理活性