糖類單糖的結(jié)構(gòu)

醫(yī)用化學(xué)單糖的結(jié)構(gòu)糖！糖類化合物廣泛存在于自然界，是植物進(jìn)行光合作用的產(chǎn)物。糖、脂肪、蛋白質(zhì)是人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)。

一02【糖的分類】【單糖的結(jié)構(gòu)】二

糖——多羥基醛或酮及其縮合物，或水解后能產(chǎn)生多羥基醛、酮的化合物。曾被稱為碳水化合物，通式為Cn(H2O)m葡萄糖分子式為C6(H2O)6蔗糖分子式為C12(H2O)11但有例外，如脫氧核糖C5H10O4不符合分子通式。

乙酸C2H4O2符合，但不是糖。1.按水解情況分類

單糖不能水解，如葡萄糖、果糖、半

乳糖、核糖等

低聚糖又稱寡糖，水解生成2-10個單糖分子，如蔗糖、麥芽糖、乳糖等

多糖水解生成10以上個單糖分子，如淀粉、纖維素、

糖原等一、糖的分類2.按官能團(tuán)分類

醛糖葡萄糖、半乳糖、核糖等

酮糖果糖3.按甘油醛的構(gòu)型分類丁、戊、己糖等劃分構(gòu)型時，取決于羰基最遠(yuǎn)的一個手性碳上羥基連接的位置。絕大多數(shù)天然存在的糖都屬于D-型。單糖單糖是不能水解的糖類，一般含有3-6個碳原子的多羥基醛或多羥基酮，分為醛糖和酮糖。（一）葡萄糖的結(jié)構(gòu)1．葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)C6H12O6，屬于己醛糖，含有四個C，具有16個旋光異構(gòu)體，其中8個D-構(gòu)型，8個L-構(gòu)型。

一、單糖的結(jié)構(gòu)己

醛

糖

的

旋

光

異

構(gòu)

體D-(+)-D-(+)-D-(+)-D-(-)-

阿洛糖阿卓糖葡萄糖古羅糖

D-(+)-D-(-)-D-(+)-D-(+)-甘露糖艾杜糖半乳糖塔羅糖差向異構(gòu)體：在含有多個手性碳原子的非對映異構(gòu)體之中，只有一個手性碳原子構(gòu)型不同的互稱為差向異構(gòu)體。

D-葡萄糖和D-甘露糖稱為C2差向異構(gòu)體，

D-葡萄糖和D-半乳糖稱為C4差向異構(gòu)體。2．葡萄糖的變旋現(xiàn)象和環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)

-葡萄糖：熔點(diǎn)為146C

比旋光度+112-葡萄糖：熔點(diǎn)為150C

比旋光度+18.7+52.7變旋現(xiàn)象：像葡萄糖這種比旋光度隨著時間的推移，逐漸發(fā)生變化，最后達(dá)到恒定的現(xiàn)象，稱為變旋光現(xiàn)象，簡稱為變旋現(xiàn)象。葡萄糖的環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)-D-(+)-吡喃葡萄糖

[]

=+112D-(+)-葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖

[]

=+18.7

36%0.01%64%

達(dá)到動態(tài)平衡時，葡萄糖的[]D20=+52.73.葡萄糖的哈沃斯（Haworth）結(jié)構(gòu)式

左上右下-D-(+)-吡喃葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖左上右下4.葡萄糖的構(gòu)象式-D-(+)-吡喃葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖

從構(gòu)象中可以看出，-D-葡萄糖更穩(wěn)定。這與達(dá)到動態(tài)平衡時，-D-葡萄糖占64%，-D-葡萄糖占36%。（二）果糖的結(jié)構(gòu)D-(-