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硫醇、硫酚、硫醚的命名和化學(xué)性質(zhì)一、硫醇、硫酚的命名和化性(一)命名1、 命名規(guī)則與醇和酚同,只需將“某醇”改稱“某硫醇”、“某酚”改稱“某硫酚”;2、 巰基亦可作取代基。例題:4、SHCH3牌_"侵4、SHCH3,廠口\廠Q口 ,廠口\廠口C!口 1 11(CH3)3CSH2(CH3)2CHSH3SHSHOH、 、 、解:1、叔丁基硫醇2、異丙基硫醇3、2,3——巰基丙醇4、對甲苯硫酚(二)結(jié)構(gòu)特點R-SH (j^SH1、 與O-H相比,S-H鍵更易斷,故酸性:硫醇〉醇,硫酚〉酚,2、 與酚酸性大于醇的原因一樣,硫酚的酸性亦大于硫醇,3、 硫醇硫酚也易氧化,與醇不同,氧化發(fā)生在巰基上。硫醇硫酚的化學(xué)性質(zhì)1、弱酸性C2H5SH+NaOHC2H5SNa+H2OaNaHCO.SH (切SNa+CO2+H2O注:(1)硫醇可與NaOH反應(yīng),說明硫醇的酸性比醇強(醇只能與金屬鈉反應(yīng)),(2)苯硫酚可與NaHCO3反應(yīng),說明苯硫酚酸性比苯酚強(苯酚只能溶于NaOH不溶于NaHCO3)。2CH3CH2SH+HgO (CH3CH2S)2Hg4+H2O注:(1)硫醇中的巰基氫比醇的羥基氫活性大,可被重金屬離子取代生成硫醇鹽沉淀,作為重金屬中毒的解毒劑。(2)常用的解毒劑有:2,3-二巰基丙醇、二巰基丁二酸鈉、2,3-二巰基丙磺酸鈉等。2、氧化2RSHHO^rS—S—R弱氧化[H]二硫化物注:(1)S-H鍵離解能較小,故氧化主要發(fā)生在巰基上,與醇不同(醇氧化在a-H上),(2)弱氧化可形成二硫化物,強氧化可形成磺酸。二、硫醚的命名和化學(xué)性質(zhì)(一)命名命名規(guī)則與醚相同,改“某醚”為“某硫醚”即可。例如:1、H3CSC2H5 2、S-C% 3、^~S^D解:1、甲乙硫醚 2、苯甲硫醚 3、二苯硫醚(二)結(jié)構(gòu)特點與醚類似,硫上有孤對電子,可形成锍鹽。(三)化學(xué)性質(zhì)1、形成锍鹽RSR'+R''XR” +rSr'X-注:與氧相比,硫更易給出電子對,故硫醚可與鹵代烴即可反應(yīng)形成锍鹽。2、氧化R-S—RO[O]——R-S-R弱[O]亞砜 砜注:(1)硫醚弱氧化得到亞颯
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