有機合成(高效演練)

專題11.4有機合成(高效演練)

1.(2017年四川省遂寧市高中)某高聚物W和樹脂X的合成路線如下：

CH,I1

，一定條件

E

己知：H—C—H+R—CH,—CHO—CH—CH—CHO^^CH^C—CHO

!R

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是。

⑵C中含氧官能團的名稱是e

⑶D的名稱是o

⑷AfB的第一步化學(xué)反應(yīng)方程式是_

(5)已知F的相對分子質(zhì)量為110,分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上

的氫原子化學(xué)環(huán)境都相同，則F能發(fā)生的反應(yīng)是(填字母)—。

a.加成反應(yīng)b.加聚反應(yīng)c.氧化反應(yīng)d.水解反應(yīng)

(6)E的分子式為C10H14O2,含三個甲基，苯環(huán)上的一浪代物有兩種。生成E的化學(xué)方程式是

(7)B有多種同分異構(gòu)體。屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有一種(不考慮順反異構(gòu))。

CH

3CH3

【答案】CH2=C—CHO酯基，羥基2-甲基-1-丙醇CH2=C—CHO+2Ag(NH3)2OH

CH3

CH2=C-

ACOONH4+H20+2Agxk+3NH3ac

【解析】由合成路線可知，利用逆推法結(jié)合w可知，C為CHa=€3)COOCH2cHjQH,B與乙二酉字發(fā)生酯

化反應(yīng)生成C,則B為CH2=C(CH3)COOH,A—B發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為GH2=C(GHI)CH0,A-D發(fā)生加

成反應(yīng)，D為CH3cHtCHOCHQH,結(jié)合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應(yīng)再脫水生成A,則甲為

CH3cHlcHO,F的相對分子質(zhì)量為110,分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子

S0H

化學(xué)環(huán)境都相同，則F為OH,E的分子式為C10H14O2,含三個甲基，苯環(huán)上的一澳代物有兩

產(chǎn)

O-C—CH；

種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E為OHo

(1)由上分析知A為CHr=C(CH3)CH0；(2)C為CIb=C(CH3)COOCH2cHjOH,C中含氧官能團是酯基和

羥基3(3)D為CH3cH(CH0CH1OH,名稱為：2-甲基-1-丙酣(4)A—B發(fā)生氧化反應(yīng)，CH2=C(CH3)CHO

&OH

+2Ag(NH3)2OH&CHj=C(CH3)COONH4+H20+2AgI+3NH3,(5)F為OH,能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化

反應(yīng)；(6〉B為CH尸C(CJh)COQH,屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體有HCOOCHYHCH3、

HCOOC(CH3)=CH2.CHJCOOCHCHJXCH2=CHCOOCH3XHCOOCH2cH=C如，共5種。

2.(2017年江西省寧師中學(xué)、會昌中學(xué))高聚物M具有良好的吸水性，是制造嬰兒"尿不濕"

的主要成分之一，如下圖所示路線可以合成M。

己知：①A在標準狀況下，密度為1.16g/L,B、C、M均為高聚物；

②F的核磁共振氫譜有四組峰，面積之比為1:1:2:2；且D遇氯化鐵溶液顯紫色;

(§)HO—<!：H—OHI—H

請回答下列問題：

(1)A物質(zhì)的名稱為,C7H8。中含有的官能團名稱為

(2)AfB的反應(yīng)類型為,

⑶寫出D與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

⑷寫出C與F反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式：。

⑸N是F的同分異構(gòu)體，請判斷符合下列條件的N的同分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有兩個取代基；②N能發(fā)生水解反應(yīng)；③N與FeCb溶液顯色

(6)以甲苯為原料可合成請設(shè)計合成路線圖(①

識，②氨基具有較強的還原性，易被氧化，③苯甲酸引入一個取代

基，常取代在竣基的間位。注：無機試劑及溶劑任選)。

|+3NaOH-----------fj+2NaCI+2H2fl

【答案】乙快羥基加聚反應(yīng)HM()NH

NO,NO,HN

(必須先氧化甲基，再還原硝基，若寫反了不給分)

【解析】本題考查有機物的合成，根據(jù)標準狀況下A的密度可知A的相對分子質(zhì)量為1.16x2204=26,因為

B為高聚物，所以A為乙塊，B為聚乙塊，C為聚乙烯酉字；根據(jù)D與氯化鐵溶液顯紫色可知CiHsO中含有

苯酚結(jié)構(gòu)，且含氯原子，在NaOH溶液中水解得到含有羥基的化合物E,E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明E中

含有醛基，根據(jù)信息③可知D中有兩個氯原子連在同一個碳上，即D中含有-CHCh結(jié)構(gòu)，然后水解得到

-CH9H)?,自動脫水生成醛，因此C7HQ中含有甲基，發(fā)生二氯取代生成-CHCOHfe。再根據(jù)F為藪酸，

其中有4種氫原子可知F中的酚羥基和短基處于對位的關(guān)系，從而逆推可知。氏0中酚羥基與?fa處于對

位的關(guān)系。

Q)由上分析可知A的名稱為乙快，C7IW中含有的官能團的名稱為：羥基

(2)A-B由乙塊生成聚乙煥，反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)。

$

02的結(jié)構(gòu)式為與氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)，及根據(jù)信息3可知方程式為：

(4C為聚乙烯酹，F(xiàn)為對羥基苯甲酸，兩者發(fā)生縮聚酯化反應(yīng):

(5潸合條件的N的同分異構(gòu)體為含有酚羥基的酯類化合物，除了一個酚羥基的結(jié)構(gòu)外，還剩余一個

-0OCH結(jié)構(gòu)，與酚羥基的關(guān)系有鄰、間、對三種關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有3種。

(6擊先氧化甲基，再發(fā)生硝化反應(yīng)，硝基將取代在竣基的間位，不符合產(chǎn)物的要求，故先將甲苯硝化，生

成對硝基甲苯。氨基容易被氧化，若先還原硝基為氨基，再用高鏡酸鉀溶液氧化甲基的話，氨基又會氧化

為硝基導(dǎo)致步驟重復(fù)，故必須先氧化甲基再還原氨基，因此，先用高鏡酸鉀溶液氧化對硝基甲苯得到對硝

基苯甲酸，然后在一定條件下用鐵單質(zhì)還原硝基，得到對氨基苯甲酸，最后在濃硫酸的作用下發(fā)生縮聚反

應(yīng)，得到目標產(chǎn)物。合成路線為：

3.(2017屆河南省濮陽市高三第一次模擬考試)化學(xué)?選修5:有機化學(xué)基礎(chǔ)

有機物H(C25H44。5)是一種新型治療高血壓病的藥物，工業(yè)上以淀粉、燃A為基本原料合成H

的路線如下圖所示。

催化施3-1

---------'CH,CHO③

IHCHO

巳知:(i)燃A在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比為72,B分子中核磁共振氫譜有2個峰且面積比為9:2。

H,CHO?RJCHJCHOR.CHCHCHO

(ii)

(iii)反應(yīng)③中發(fā)生反應(yīng)的E、G物質(zhì)的量之比為4:1。

(1)A的分子式為;B的名稱是；C的結(jié)構(gòu)簡式為

⑵反應(yīng)②的類型是;F中的官能團名稱是。

⑶寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：0

(4)E有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有一種，核磁共振氫譜有4個峰

的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與單質(zhì)鈉發(fā)生反應(yīng)

⑸1,3-丁二烯是一種重要化工原料，以乙醛為基本原料可制得該燒，請寫出相應(yīng)的轉(zhuǎn)化流程

圖：。

【答案】c5H122,2-二甲基-1-氯丙烷(CH3)3CCH2OH加成反應(yīng)羥基、醛基

CII,必

II

HQCIIOMlUll4110

A

(CH3)3CCH2CI+NaOH(CH3)3CCH2OH+NaCI12?、<?1

、；“、

CH3CHO*CH3cHOHCH2CHOCH3CHOHCH2CH2OH-A―"■CH2==CH-CH==CH2

【解析】試題分析：燒A在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比為72,所以燒A的相對分子質(zhì)量為72,設(shè)分子式為碼,

貝也2x+y=72且爛2x+2,解得x=5、y=12,所以A的分子式為C5H中由流程可知B為鹵代煌，又因為B

分子中核磁共振氫譜有2個峰且面積比為9N,所以B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH^CCECl;由流程可知C為酉久D

為醛、E為竣酸，故C的結(jié)構(gòu)簡式為(CHa)50cHiOH、D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3力CCHO、E的結(jié)構(gòu)簡式為

(CH^CCOOH。根據(jù)已知(ii)結(jié)合流程可得，CHaCHO與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，生成含羥基和醛基的有

機物F,F與Hi加成生成G中只含羥基，又因為反應(yīng)③中發(fā)生反應(yīng)的E、G物質(zhì)的量之比為4:1,所以F的

結(jié)構(gòu)簡式為CCCHJOH)3cHO、G的結(jié)構(gòu)簡式為C(CH2OH>O

(1)由上述分析可得，A的分子式為CjHn;B的結(jié)構(gòu)簡式為(CHaACCHjCl,命名為：1,2-二甲基-1-氯丙

烷；C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH^CCKQH。

(2)根據(jù)已知(ii)結(jié)合流程可得，CHjCHO與HCH。發(fā)生加成反應(yīng)，生成的F中含有羥基和醛基。

(3)由上述分析知：B為(CHaJjCCHiCl,C為(CHJACCHIOH,故B發(fā)生水解反應(yīng)生成C,化學(xué)方程式為：

H,O

(CH3)3CCH2Cl+NaOH-(CHajjCCHjOH+NaCL

(4)E為(CH^CCOOH,E的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生銀律反應(yīng)，則必有醛基，②能與單質(zhì)鈉發(fā)生反應(yīng)，

則還有羥基。所以符合條件的有：CHaCH2cH2cH(OH)CHO、CHaCH2cH(OH)CH2cHO、

CHaCHtOIOCHtCH2cHO、€3^(OH)CH2CEfcCH2CHOxCHsCH2(CH3)C(OH)CHO、CHsCH(OH)CH(CH3)CHO、

CHXOHjCH2cH{CHa)CHO、CHjCH2cH(CHjOHJCHO、CHXCHs>C^Ol^CHOx(CHaM(OH)CH2cHO、

CHXOHXXCFhJCHjCHO.(CHJ^CCCHJOHJCHO,共12種；其中核磁共振氫譜有4個峰的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為

(CH3)IC(OH)CH2cH0和(CHa)2c(CH2OH)CHO。

(5)根據(jù)已知(ii),以乙醛為基本原料制得1,3-丁二烯的轉(zhuǎn)化流程圖為：

tSlfi也數(shù)*

CH3CHOiCH3CHOHCH2CHO一CH3CHOHCH2CH2OHTCH2=CH-CH=CH2O

并G踹m4A

4.（2017屆貴州省貴陽市高三2月適應(yīng)性考試一）有機物G（分子式為Ci6H22O4）是常用的皮

革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下圖所示：

H?li,

濃H.SO,<△

已知：①A是一種常見的煌的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46,其核磁共振氫譜

圖中有三組峰，且峰面積之比為1:2:3；

②E是苯的同系物，相對分子質(zhì)量在10?110之間，且E苯環(huán)上的一氯代物只有2種；

③ImolF與足量的飽和NaHCOs溶液反應(yīng)可產(chǎn)生氣體44.8L（標準狀況下）；

R,CHO+R￡HKHO二11：“，?R〈H=CCHO?HQ

（%、R2表示氫原子或燃基）。

請根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）A的名稱為；請寫出A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;

（2）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為:

（3）C中所含官能團的名稱為;

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為;

（5）D和F反應(yīng)生成G的化學(xué)反應(yīng)方程式為:

（6）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（填寫

兩種即可）。

①能和NaHCOm溶液反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③遇FeC13溶液顯紫色。

（7）參照上述流程信息和己知信息，設(shè)計以乙醇和丙贈為原料（無機試劑任選）制備

CH.CH-CCOOH

Ah的合成路線。合成路線流程圖示例如下：

CH￡H0H要察?CHCHQOCCH,

【答案】乙醇CH30cH32cH3cH2OH+O2△2cH3cH0+2出0碳碳雙鍵、醛基

CECnHOjJ*-*uC^uun+2CH,-OH△強也ir-LUCUvnjLn饋jLrix器Lnj嗡砥+2H2

OHC-

k55szJJ-COOH

HO-(^VCH0

k^J-COOH

CHK+OH彳ANCH。］m-.A

^JiJ>CH.CHsCCHO------------------------?CH5CH=CCOOH

%.AA1ILM*/H,O

CHCHCHOH——^CHJCH.CMO-1CHCH

322■化索53

【解析】A是一種常見的脛的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46,其核磁共振氫譜圖中有三組峰,

且峰面積之比為123,A為CH3cH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)信息④乙醛在氫氧化鈉加熱時生成

C,C為CffcCHYHCHO,C與氫氣加成生成D,D為CH3cH2cHicJfcOH;E是苯的同系物，相對分子質(zhì)

量在10?110之間，氧化生成F,ImclF與足量的飽和NaHCOr溶液反應(yīng)可產(chǎn)生2moi二氧化碳，則F中含

g^ChhF^jj-COOH

有2個竣基，因此E為二甲苯，E苯環(huán)上的一氯代物只有2種，E為4>CH,,則F為2-80H。

。淤艮據(jù)上述分析，A為CHJCHIOH,名稱是乙2；乙醇與甲能互為同分異構(gòu)體,故答案為：乙窯；CH30cHa;

Cu.

(2)乙醇催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cH3CH2OHM2△2cHaCHglfcO,故答案為：

Cu.

2cH3cH2OH+O2△2cHicHO2H2O；

0)C為CHsCHHHCHO,C中所含官能團是碳碳雙鍵和醛基,故答案為：碳碳雙鍵、醛基：

F,故答案為：Jcq

彳｝-COOH

l^JI-COOH

(5)0為CHJCHICHJCHQH,F為,發(fā)生酯化反應(yīng)生成G的化學(xué)反應(yīng)方程式為

尸、-8機濃H2SOjj5J^-COOCH2cH2cH2cH④

+2CH3CH2CH2CH2OHLjJ-COOCHCHCHCH+2H2。

k^JJ-COOH△2223

-,故答案為

尸、-COOH濃心0“_ji<^-COOCH2cH2cH2cH3

+2CH3cH2cH2cH20HI^Jl-COOCH2cH2CHNH3+2H2。

k^JJ-COOH'A

；

COOH

..C00H?①能和NaHC03溶液反應(yīng)，說明含有竣基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明

含有醛a基或為甲酸酯；③遇FeC13溶液顯紫色，說明含有酚羥基，滿足條件的F的同分異構(gòu)

OHC—HO—r^^jr—CHO

體有&J-COOH、4J-COOH（側(cè)鏈位置可變）等，故答案為:

OHC-r^^jpOHHO-f^r-CHO

k^JJ-COOHk^Jl-COOH

CHjCH<COOH

⑺以乙醇和丙醇為原料制備2H3,可以將乙醇氧化生成乙醛，將丙醇氧化生成丙醛,

CHjCH-CCOOH

利用信息④，生成CH3cH=C(CH3)CHO,再在弱氧化劑條件下氧化為Aho流程圖為

0.一

CH3cH20H>CHCHO

重化寬3I.學(xué)士Cu10曰:.一

CHCHCCOOH

<H3CH=CCHO------------------?3=

也嘰。

CH3CH2CH;OH7~?CH5CH2CHICHCH

53,故答案

OJ.D

CH3CH2OH--->CH3CHOI.手匕CU[OM.一

CHCHCCOOH

.CH3CH=CCHO------------------?5=

氏嘰。

、CHCHCHOH-J-?CHCHCH'

32232CH3

?

5.(2017屆東北三省四市教研聯(lián)合體高三高考模擬)有機物A為無色液體，難溶于水，有特

殊香味。它能夠與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)。其苯環(huán)上的--硝基代物有四種同分異構(gòu)體，A的質(zhì)譜

圖如圖甲所示，它能夠在一定條件下發(fā)生如圖乙所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中F能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

K是一種白色沉淀。

已知：無水醋酸鈉與堿石灰混合共熱制甲烷：CH3COONa+NaOH4CH4+Na2CO3

請結(jié)合相關(guān)信息回答下列問題:

(1)A中官能團的名稱為：

（2）寫出D、K的結(jié)構(gòu)簡式：D、Ko

（3）寫出EfF、C+F玲G的方程式并注明反應(yīng)類型：

E玲F：,反應(yīng)類型：;

C+F玲G：,反應(yīng)類型：?

（4）A的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物，不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能夠與碳酸氫

鈉溶液反應(yīng)的氣體的共有種，其中核磁共振氫譜為4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

0

II

-C-0-0-

。（本題不考慮結(jié)構(gòu)）。

0H

Br―Br

]催化劑_

【答案】羥基；酯基

D：K：?2HCHO+O2-Z—*2HCOOH

氧化反應(yīng)酯化（取代）反應(yīng)

HCOOH+CH3OH-HCOOCH3+H2O8

O^0°H

【解析】試題分析：根據(jù)流程圖乙，A與NaOH溶液生成B和C,由已知結(jié)合B-D的反應(yīng)條件可得，A

生成B和C的反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，A中必有酯基，B為竣酸鈉，C為醉；又因為C經(jīng)過連續(xù)氧化得到能

夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的F,所以C為CHsOH,E為HCH。，F(xiàn)為HCOOH,G為HCOOCHa;因為A苯環(huán)上的

一硝基代物有四種同分異構(gòu)體，所以A中有兩個臨位或間位取代基；結(jié)合圖甲可得：A的相對分子質(zhì)量為

152,因此A的分子式為CBHS6酒旨基為VOOCH?,另一個取代基為由B發(fā)生脫竣反應(yīng)生成D,D

0H

OHBr—Br?Na

O'O

酸化生成H,H與濃溪水生成白色沉淀K,可推出H為O,5：為BrD為O。

（1）由上述分析可得，A中含有酯基和酚羥基兩種官能團，故答案為：羥基；酯基。

0H

6

（2）由B發(fā)生脫藪反應(yīng)生成D,D酸化生成H,H與濃'漠水生成白色沉淀K,可推出H為U,K為

催化劑

（3）ETF為甲醛被催化氧化成甲酸的反應(yīng)，故答案為：2HCHO+02-Z-2HCOOH；氧化反應(yīng)。

C+F-G為甲醇與甲酸的酯化反應(yīng)，故答案為：HCOOH+CHsOH^HCOOCHj+IfcO;酯化儆代）反應(yīng)。

（4）A的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；不能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則不含

酚羥基；能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，則含有較基；這樣的機構(gòu)有：

6.石油的裂解是石油化工的重要方法之王，石油的裂解產(chǎn)物是合成材料的重要的基礎(chǔ)原料。

例如工業(yè)上以丙烯為原料可制得一種重要合成橡膠IR和一種合成樹脂X。

國d/q』)警L&，」〃

催化劑兒…配曲

B的分子式是C6H6。，可與NaOH溶液反應(yīng)。

已知以下信息：

O0H

,KOHI,

I.H—gC—H+R—C—R'-------->H—(^C—€—R;

I

R

“NaOH/A

II.R"CHO+RCHzCHO------------?R'CH—C—CHO+HZO

I

R

（—R、—R\—R"表示可能相同或可能不同的原子或原子團。）

IH.同一碳原子上有兩個碳碳雙鍵時，分子不穩(wěn)定。

請回答下列問題。

在一定條件下，丙烯可與下列物質(zhì)反應(yīng)的是。

A、H20B、NaOH溶液C、Bn的CCL,溶液D、酸性KMnOz,溶液

（2）A與C2H2合成D的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是。

（3）E、F中均含有碳碳雙鍵，則E的結(jié)構(gòu)簡式是。

（4）H的結(jié)構(gòu)簡式是。

（5）B與C在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X的化學(xué)方程式是o

O*-CH=CH-C00H

（6）°有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的有種，其中

在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種。

能與FeCb溶液反應(yīng)顯紫色②只能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)

OOH

||KOH

H-CEC-H+CH3-C-CH3fH-C三C-C-CH3

I

【答案】acdCH3加成反應(yīng)

OH

XX

【解析】在催化劑條件下，丙蟒和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生氧化反應(yīng)生成B和A,A和乙

塊能發(fā)生反應(yīng)生成D,根據(jù)題給信息及A的分子式知，A是丙酮，丙酮和乙塊發(fā)生加成反應(yīng)生成D,則D

0H

H-C=C-C-CH3

的結(jié)構(gòu)簡式為CH3,D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E發(fā)生消去反應(yīng)生成F,結(jié)合IR的結(jié)構(gòu)

0H

H2C=CH-C-CH3

簡式知，F(xiàn)為CH受CHC(CH3)=CHa,則E為CH3.G和乙醛反應(yīng)生成H,H和銀氨溶液

反應(yīng)然后酸化生成P5nCH-COOH,所以H為1-CH=CH-CHO,根據(jù)題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡

式為：V-CHU；B的分子式是訓(xùn)0,可與NaOH溶液反應(yīng)，B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂

/OHK

URCH->-0H-

X,所以B是苯酚，G和苯酚發(fā)生反應(yīng)生成X,則X的結(jié)構(gòu)簡式為：L尸，

(1)丙烯含有碳碳雙鍵，能與水、浪發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高鎬酸鉀氧化，不能與氫氧化

鈉發(fā)生反應(yīng)，

故選acd;

0曾

kK

強OH

-V-

（2）A與C#:合成D的化學(xué)方程式是:CH3屬于加成

反應(yīng)；

0H

I

H2C=CH-C-CH3

（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式是CH3.

（4）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是（—CH=CH—CHO；

（5）B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X的化學(xué)方程式是：

0H

心+W

；

（6）中-8=CH—80H有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體：

①能與FeCh溶灑反應(yīng)顯紫色，含有酚羥基；②只能發(fā)生銀境反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有醛基，故側(cè)道

為2個-OH、1個《H0,當2個QH相鄰時、-CHO有2種位置，當2個-0H處于間位時、-CHO有3種位

置，當2個-0H處于對位時、-CH。有1種位置，故共有2+3+1=6種，其中

CHOCH0

H°-ryoHA

H°7，一°H兩種的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰。

7.（1）肉桂酸甲酯由C、H、0三種元素組成，質(zhì)譜分析其分子的相對分子質(zhì)量為162,核磁

共振氫譜譜圖顯示有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3,利用紅外光譜儀檢測其中的

某些基團，測得紅外光譜如圖：則肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是（不考慮立體異構(gòu)）。

c=o

怦刊n

(2)有機玻璃聚丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為C00CH3,寫出其單體；若聚

合度n為3000,求有機玻璃的相對分子質(zhì)量為;

(3)制備酚醛樹脂的化學(xué)反應(yīng)方程式：:

0

(4)OCAO"，與足量NaOH溶液的反應(yīng)方程式：

C(X)II

(5)“°NH發(fā)生反應(yīng)生成八元環(huán)狀物質(zhì)的反應(yīng)方程式:

【答案】CH2=CHCOOCH3258000nC6H5OH+nHCHO

4^中

1+(n-l)H2O

C(X)H

C\C8"C)-CH3+2N1OHXX

HONH,

()

C-HNOH

XX

玲HONH-C

+2H2O

【解析】(1)設(shè)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為R-COOCHa,其相對分子質(zhì)量為162,所以R的相對分子質(zhì)量為

103,分子式為，根據(jù)紅外光譜可知-C此中含有一個苯環(huán)、一個碳碳雙鍵，且碳碳雙鍵的一個碳直接與法

環(huán)相連。根據(jù)核磁共振氫譜可知該結(jié)構(gòu)含有6種氫原子，目面積之比為1：2：2：1：1：3,可知苯環(huán)上只

有一個取代基，其結(jié)構(gòu)簡式為:

十佻-陛

(2)C°℃H3為加聚產(chǎn)物，其單體為CH2=CHCOOCH3；若聚合度n為3000,則其相對

分子質(zhì)量為3000x86=258000

(3)苯酚與甲醛在水浴加熱的條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂:方程式為：nCH;OHMHCHO

-(n-1)H：O

(4)0-CO°0CH＞屬于酯類物質(zhì):在XaOH的條件下發(fā)生徹底的水解生成苯甲酸鈉和苯酚鈉,

ONa

C00CHjNa0A

O-^O~^^?--?Q+G+H2a

CCX)N1th,

(XXHICOOH

發(fā)生酯化反應(yīng)即可生成一個含有八元環(huán)的酯：2HONHi—>

-2H：0。

8.(2017屆山西省孝義市高三下學(xué)期考前熱身訓(xùn)練)對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗

血栓藥的中間體，其合成路線如下：

CHO

A+ICh(.H,-CI^人~^QCHKHQ(DC

QOH-.△②H-

CH3CH3

A

CH=CHC()()HCH30H,

,濃H?SO<.Z/E

CH3

D

已知：HCHO+CH3CHO?HA?CH2=CHCHO+H2O

(1)A中官能團的名稱為，A分子中核磁共振氫譜各峰值比為。

(2)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為，生成E的反應(yīng)類型為。

⑶試劑C可選用下列中的。

a.澳水b.銀氨溶液c.酸性KMnCU溶液&新制Cu(0H)2懸濁液

_0

H,C-^y-0-C-CHCHCH,

⑷'’是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)

方程式為.

⑸遇FeCI3溶液顯紫色，且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有種，E在一定條件

下可以生成高聚物F,F的結(jié)構(gòu)簡式為。

CH=CHCHO

0

【答案】醛基1:2:2:3CHm取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）b、d

00"

H,C-^^-O-C-CH-CHCH,+2Na0H[J4cH式H=CHCOONa+HzO

CH33

COOC1L

I

"ECHWH玉

-Q

CH」

【解析】由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對甲基苯甲醛，再與CH1CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B,

CH=CHCHO

B為：CH3,①中CHO被弱氧化劑氧化為（OOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D:

CH-CHCOOH

CH-CHCOQCH1

Oca,D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為：Cft0

CHO

（I）A為6,含有的官能團是醛基，它的等效氫在醛基上為一種，苯環(huán)是有二種，甲基是有一種,

核磁共振氫譜各峰值比1:2:2:3。

(2)B為CHi生成E的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。

（3）B中含有的醛基與C反應(yīng)轉(zhuǎn)化為竣基，所以試劑C可以為銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁

液。

（4）酯基在NaOH條件下發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)水解反應(yīng)，的原理可寫成化學(xué)方程式

CHCOOHi*fhO

Ob

（5）遇FeCfa溶液顯紫色，說明同分異構(gòu)體含有酚羥基，則另一個取代基為乙基，二者可為鄰、間、對3

種位置，共有3種同分異構(gòu)體；E中含有碳碳雙鍵，經(jīng)過加聚反應(yīng)可得E,根據(jù)加聚反應(yīng)規(guī)律可得F的結(jié)構(gòu)

9.（2017年四川省廣安市）［化學(xué)一一選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)］

乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示:

回答下列問題：

（1）D中官能團的名稱為?

（2）A轉(zhuǎn)化成B的化學(xué)方程式是。

比B多一個碳原子的B的同系物有種同分異構(gòu)體。

（3）由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為。

（4）E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是o

D在一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng)，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

（5）由乙醵生成F的化學(xué)方程式為。

（6）分子式為C5H8的一種同分異構(gòu)體是合成天然橡膠的單體，寫出其聚合成天然橡膠的化學(xué)

方程式。

【答案】碳碳雙鍵，氯原子CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H209取代

AM?r

le

反應(yīng)聚氯乙烯CH2=CHC1'HC三CH個+HCI個CH3cH20H1ACH2=CH2H20

F

HC-

2-ICH-CHjJ-

CH

【解析】根據(jù)A的分子式，結(jié)合A是由乙醇氧化得到的，可知A為乙酸；乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙

酸乙酯；比較乙酣與C的分子式可知，乙酉字分子中的1個H原子被C1原子取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng);

E的單體為D,根據(jù)D的分子式，可知D為氯乙熔，所以E為聚氯乙烯；乙醇在濃硫酸作催化劑、170七

時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙慌和水。

(1)D為氯乙慌，所以官能團的名稱為碳碳雙鍵，氯原子。(2)乙酸與乙醉發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯，

化學(xué)方程式是CHsCOOH+CH3CH2OH三方CH3COOCH2CH3+HjO。比B多一個碳原子的B的同系物，

即CsHj?屬于酯的同分異構(gòu)體，

若為甲酸和丁酉亨酯化，丁酸有4種，形成的酯有四個：

HCOOCH2CH2CH2CH3sHCOOCHiCH(CH1)2、HCOOCH(CHj)CH2cH3、HCOOC(Cffc)3;

若為乙酸和丙醇酯化，丙酉享有2種，形成的酯有2個：CH3coOCH2cHicHa、CH3COOCH(CH。2;

若為丙酸和乙酯酯化，丙酸有1種，形成的酯有1個：CH3cHzcOOCH2cHa;

若為丁酸和甲帝酯化，丁酸有2中，形成的酯有2個：CH3cHlcKbCOOCHa、(CH3)jCHCOOCHa,故有

9種。

(3)由乙醇生產(chǎn)C,比較乙醇與C的分子式可知，乙醇分子中的1個H原子被C1原子取代，所以反應(yīng)類

型為取代反應(yīng)。

(4)E是一種常見的塑料，E的單體為D,根據(jù)D的分子式，可知D為氟乙懦，所以E為聚氯乙烯。D為

氯乙烯，在一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng)，CHW3IC1*HOCHT+HClTo

(5)由乙醇生成F,是乙醇在濃硫酸作催化劑、170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，方程式

為：CH3cH20HCH2=CH2t+H2O。

CH3

(6)天然橡膠的單體是H￡=C-CH=C^,發(fā)生加聚反應(yīng)生成天然橡膠，方程式為:

CHjfllUlW'CHa—C=CH-

n

H￡=C-CH=CH:------------*CH3

10.姜黃素具有搞突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下:

II一中冬件

已知：①CHj-C—COOH——^―—?CHJ-C-H+CO：t

00

IINaOH(aq)II

CH3CHO+CH-C—CH-CH)----------------?CHCH=CH-C-CH：CH+H：O

②