有機化學課后習題參考答案

第一章緒論

習題參考答案

1.什么是有機化合物？它有那些特性？

有機化合物是指碳氫化合物及其衍生物。

有機化合物的特性：

1、數(shù)目眾多、結構復雜；2、易燃；3、熔沸點較低3、難溶于水，易溶于有機溶劑;

4.反應慢、副反應多。

2.什么是。鍵和n鍵？

沿著軌道對稱軸方向重疊形成的鍵叫。鍵。其特點為電子云可以達到最大程度的重疊，

所以比較牢固。另外。鍵旋轉時不會破壞電子云的重疊，所以。鍵可以沿對稱軸自由旋

轉0

P軌道“肩并肩”平行重疊形成的共價鍵叫n鍵，其特點為電子云重疊程度小，鍵能低;

電子云分布呈塊狀分布于。鍵所在平面的上下，受核的束縛小，易受極化；成鍵的兩個

原子不能沿鍵軸自由旋轉。

3.指出下列化合物所含的官能團名稱：

(1)(2)（3）(4)(5)

CH

Q3

-CH3HC-C-CHCI丁

N232

QT°-CHCH

33c

苯環(huán)、硝基苯環(huán)鹵代燒酚環(huán)烯

(6)(7)(8)(9)

o

-NH2o

A?-OH

環(huán)酮環(huán)醛苯環(huán)、胺環(huán)、醇

4.根據鍵能的數(shù)據，當乙烷分子受熱裂解時，那一個共價鍵首先破裂？為什么？這個

過程是吸熱還是放熱？

乙烷分子受熱裂解時，分子中的碳碳首先破裂，因為C-C鍵能為376KJ,mol',而C—H

鍵能為439KJ-moF'o這個過程是吸熱。

5.指出下列各化合物分子中碳原子的雜化狀態(tài)：

(1)(2)(3)

H3C-CH=CHCHO武丁時CH=CH2

sp3sp2sp2sp2sp3Qsp2sp2

苯環(huán)上的碳原子是Sp?雜化環(huán)己烷上的碳原子是Sp3雜化

(4)(5)(6)

HC三CCH2cH=CH2H2C=C=CHCH3H3C-COOH

3222332

spspspspSpsp?spspspspsp

第二章烷燒

習題參考答案

1.解：

CH3cH2cHeH2cH2cH2cH3

(1)CH2CH3

CH3

CH36cH2cHe力

(2)CH3CH3

CH3

CH3cH2cH26HCHCH2cH2cH3

CHCH

(3)23

H3C

CH2CH2cH2cH3

CH3cH2CCHCHCH2cH2cH3

-

CH3CH(CH3)2-

2.解：(不匹配)

(1)2,3-二甲基辛烷

(2)2,7-二甲基4-乙基壬烷

(3)3,6-二甲基壬烷

3.解：

CH3

H3C-C-CH3

(1)CH3

CH3

CHCHCHCH⑶CH3cH2cH2cH2cH3

d323ID)

4.解：

CH3

CH3CH2CHCHCH3

CH3cH2cH2cH2cH(CH3%(CH3)2CHCH2CH(CH3)2CH3

肥H

H3c_y_(p_CH3

H3cCH3

CH3cH2cH2cHeH3CH3cH2cHeH2cH3

⑵譏

朧H

H3C-C-C-CH3

HcCH

(3)33

（正戊烷繞。鍵旋轉產生的交叉式和重疊式構象）

C（-C2

（正戊烷繞C2-C3。鍵旋轉產生的全重疊式、鄰位交叉式、部分重疊式、對位交叉式構象）

C2H52H5

⑶?一入時,

CH3

(異戊烷繞crc2。鍵旋轉產生的交叉式和重疊式構象)

(4)

1-

1二d

AH3H3C、^c%

H3c八3U2H七”

部分重疊式、對位交叉式構象)

(異戊烷繞c2-c30鍵旋轉產生的全重疊式、鄰位交叉式、

(5)

做

X^XH(CH,)2

(異戊烷繞C3-C4。鍵旋轉產生的交叉式和重疊式構象)

(6)

H3C

%二&GF上X

CH3

(新戊烷繞C.-Q。鍵旋轉產生的交叉式和重疊式構象)

6.解：

(3)>(2)>(4)>(1)

7.解：

1°H=12；2°H=0；3°H=0

8.解：

上FFI工

F

9.解:

CH3

10.解：

hv

鏈引發(fā)：ci2--Cl-+CI?

鏈增長：C1?+CH3cH3—CH3cH2?+HC1

Cb+CH3cH2?--->-Cl?+CH3cH2cl

鏈終止：Cl?+C1?----*C12

Cl?+CH3CH2?----->CH3CH2C1

CH3cH2?+CH3CH2?—CH3cH2cH2cH3

第三章烯煌快煌二烯燃

習題參考答案

1.（不匹配）（1）5-甲基-1-己烯（2）3-甲基-1-丁快（3）4-甲基-1,3-

戊二烯（4）2,7-二甲基-2,7-壬二烯（5）3-乙基-4-己烯-1-快

（6）5-甲基-1,3-環(huán)己二烯（7）（Z）-3-甲基-3-庚烯

（8）順，反-2,4-庚二烯（或（2Z,4E）-2,4-庚二烯）

/CH(C&)2H3C、_/CH3

zc-c\

HCH(CH3)CH2CH3

CH2cH2cH3

(5)HC=C■C(CH3)2CH2CH2CH3(6)H2C=CH—CH-CECH

C2H5

3.

Br

(1)CH3fCH2cH2cH3(2)CH2cleH2CF3(3)CH3CH-CH3CH3CH-CH3

SO3HOH

CH3

O

COOC2H5II

(4)(5)CH3cH2cH2cH?Br(6)CH3cH2fHecH3

COOC2H5

CH3

+CO2(8)CUC=CCH31

4.答案不唯一，只要方法可行都可以。

(1)三種物質各取少許置于三支試管中，分別滴入少量酸性高鎰酸鉀溶液，不

能使高鎰酸鉀溶液退色的是庚燒，能使高錦酸鉀溶液退色的兩種物質再各取少許

置于兩支試管中，滴加少量硝酸二氨合銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀的是1-庚煥，無

此現(xiàn)象的是1,3-己二烯。

(2)三種物質各取少許置于三支試管中，分別滴入少量酸性高鎰酸鉀溶液，能

使高錦酸鉀溶液退色但沒有氣體放出的是2-丁快，能使高鎰酸鉀溶液退色并有

氣體放出的兩種物質再各取少許置于兩支試管中，滴加少量硝酸二氨合銀溶液，

出現(xiàn)白色沉淀的是1-丁煥，無此現(xiàn)象的是1,3-丁二烯。

5.

(1)CH=CHCHCH=CH(2)CHC=CH

22232(3)CH3CH2C=CHCH2CH3

CH

3CH3

(4)CH3cH2cH=CHCH2cH3

6.(3)>(2)>(1)>(4)

7.

(1)CtVCHCH2cH2cH3(2)CH3cH=CCH2cH3

CH3

(3)CH3C=CCH3(4)/VC%

CH3cH3

8.(1)CH3CH2CH3+CH2=CHCH3(2)CH3CH2CH3

(3)CH3coeH3(4)CHBr=CBrCH3(5)CH2=CC1CH3

(6)CH3CBr2CH3(7)AgC=CCH3

9.

三

A:HCC—CHCH3B:H2C=CH—C=CH2

CH3CH3

反應式如下：

HC=C—CHCH3+2H2aCH3cH2fHe%

CH3CH3

H2C=CH—C=CH2+2H2------?CH3cH2fHe&

CH3CH3

三

HCC——CHCH3+2Br2——?CHBr2CBr2CHCH3

CH3CH3

:=:

H2CCH—C=CH2+2Br2------CH2BrCHBrCBrCH2Br

CH3CH3

三三

HCC—CHCH3+Ag(NH3)2NO3aAgCCCHCH3

CH

CH33

10.

(1)o

--------------3------■

2OHCCH2CHO

(2)Zn/CH3coOH

11.反應產物除了1,2-二濱丙烷外，還有1-氯-2-濱丙烷和1-濱-2-丙醇。

因為烯姓與溟的加成反應是分兩步進行的離子型反應。第一步是溟分子受到

反應介質中極性物質的電場作用而極化變成了瞬時偶極分子，溟分子中帶部分正

電荷的一端與烯蜂分子中的兀電子作用生成環(huán)狀浪鐲離子；第二步是濱負離子

從溟鐲離子的背面進攻碳原子，得到1,2-二溟丙烷加成產物，另外，反應過程中

cr■和0H一與溟負離子一樣，也參與了反應，生成1■?氯-2-溟丙烷和1-溟-2-丙醇。

第四章環(huán)煌

習題參考答案

1.寫出下列化合物的構造式

（1）1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷（2）3-甲基環(huán)戊烯

（3）異丙基環(huán)丙烷（4）1,7,7-三甲基二環(huán)［221］庚烷

（5）5-甲基-2-乙基螺［3.4］辛烷（6）1-甲基-4-叔丁基苯

（1）1,3一二甲基環(huán)丁烷，（2）二環(huán)［3,2,1］辛烷，（3）7-甲基螺［3,5］壬烷，（4）間一

乙基甲苯，（5）4一苯基一1一丁烯，（6）a-蔡磺酸

3.畫出下列化合物的優(yōu)勢構象

（1）反-1,3-二甲基環(huán)己烷（2）順-1-甲基-3-叔丁基環(huán)己烷

⑴⑵

4.以苯為原料制備下列化合物

(1)間一硝基苯甲酸(2)對-硝基苯甲酸

(3)對-乙基苯磺酸(4)3-硝基4溟苯甲酸

COOH

CH303r

CH3KMnO4HNO3

(1)-H2sO4”H2S0J

O無水AlCh

5.將下列各組化合物按硝化的難易程度排列成序

(1)苯、間-二甲苯、甲苯(2)苯、氯苯、硝基苯、苯甲酸

(3)苯酚、乙酰苯胺、苯、甲苯(4)甲苯、苯磺酸、苯甲醛、氯苯

(1)間-二甲苯〉甲苯〉苯，(2)苯〉氯苯〉苯甲酸〉硝基苯

(3)苯酚〉乙酰苯胺〉甲苯〉苯，(4)甲苯〉氯苯〉苯甲醛〉苯磺酸

6.指出下列化合物硝化時導入硝基的位置

(CH3)3

(3)

7.用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物

(1)1-丁烯、甲基環(huán)戊烷、1,2-二甲基環(huán)丙烷

(2)苯乙烯、苯乙快、苯、乙苯

(1)A1-丁烯]紫色褪去A

B甲基環(huán)戊烷'KMnO4A溟水一

褪色C

C1,2-二甲基環(huán)丙烷J!c不褪色B

A銀氨溶液一白色!

(2)A苯乙烯、

褪色B無士

B苯乙煥濱水

C苯CKMnO4r紫色褪去D

不褪色*不褪色

D乙苯，DC

8.根據休克爾規(guī)則判斷下列化合物是否具有芳香性?

?

?

具有芳香性的是：(1)、(2)

9.完成下列反應方程式

H3

H+HBr

(1)3

hv

--------A

(3)0TCH3+HBr--------?

KMnC)4，H2so4

(4)M-

⑴

⑸

⑺

10.根據已知條件寫出(A)、(B)、(C)的可能構造式。

(1)某煌的分子式為C7H12(A),氫化時只吸收一分子氫，用酸性高缽酸鉀氧化后得

CH3CO(CH2)4COOH,

(2)分子式為C8H10(B),被酸性高鎰酸鉀氧化后得分子式為C8H6。4(C)，將(C)進行

硝化時，只得一種一硝基產物。

第五章對映異構

習題參考答案

1.名詞解釋

(1)手性分子：手性分子就是具有手性的分子，即與其鏡像不能重合的分子。

(2)比旋光度：在一定溫度下，用1dm的旋光管，待測物質的濃度為1g?ml"

時所測得的旋光度，稱為比旋光度，通常用口篇表示。

(3)對映異構體：一個手性分子必然存在著另一個與其成鏡像關系的異構體，

互為鏡像也稱之為對映，因此我們把這種異構體稱為對映異構體，簡稱對映體

(4)非對映異構體：不呈鏡像對映關系的立體異構體稱為非對映異構體，簡稱

非對映體。

(5)內消旋體：像這種在分子中含有多個手性碳原子而又沒有手性的化合物稱

之為內消旋體。

(6)外消旋體：一對對映體中的左旋體和右旋體的比旋光度相等，旋光方向相

反，由等量的左旋體和右旋體組成的混合物的比旋光度為零，即沒有旋光性，因

此將其稱為外消旋體，常用(土)表示。

2.判斷下列說法是否正確。正確在括號中畫“J”，不正確畫“X”。

(1)V(2)X(3)X(4)V(5)V

3.解:

(1)CH2=CH—CH2cH3(2)CH3CHC1CH(OH)CH3

C

CHOIII

2C

⑶*fH-CII

C

I

CH2OHC

4.解:

1CH3COOH

(1)Br-—ci(2)Cl-----H(3)

C6H5

CH3

R型R型R型

CHCH(CH)(

232出3

(4)H-oc(5)H0——H

C,、CH2cH3

(二2H5

R型R型

5.(1)和(2)是非對映體關系，⑴和(3)是同一化合物,(1)和(4)是對

映體關系。

H

(通

H—OH

6-(1)C2H5——(3—CH2c6H5(2)

Br——H

E3r

(二2H5

COOHH

HO-----HI

(3)(4)HOHC-C—COOH

HO-----H32|

COOHNH2

7.(

11J巴CI

111C1

(通

(1)(2)(3)(4)

(1)和(2)是同一物質，是內消旋體，(3)和(4)是一對對映體，(1)和(3),

(1)和(4)是非對映體。

+55.6。

=+13.9°

4g/ml><ldm

9.解：A的費歇爾投影式為:

HH

I,I

HC=C—C—C2H5或c2H5——0------C=CH

CH3CH3

R-3-甲基T-戊快S-3-甲基T-戊快

第六章鹵代煌

習題參考答案

1.解：

(1)5,5-二甲基-4-乙基-1-溟庚烷(2)4-甲基-5-氯-2-戊烯

(3)間-乙基苯甲基氯⑷2-甲基-6-氯-3-澳-1,4-戊二烯

2.解：

CH3

(1)9H3(2)CHCCHI

CH3CHCHCH332

CH

Br3

(3)(4)H2c=？—CH2cH=CH2

Cl

CH.

(5)

H2C=CHCH2CI

3.解：

(1)CH3CH2CH(CH3)CHBrCH3.。.。2H5。2.3c=CHCH3

△CH3

CHCICH3HO-CHCH3

KOH,H20

ClCl

(2)

+

HBrH3

(4)(CH3)2C=CH2*(CH3)2CHCH2Br-^t(CH3)2CHCH2CN0.>(CH3)2CHCH2COOH

過氧化物

MgBrCOOH

「r?He%①co?C^6HCH3

(5)

4.

解：(1)SN2；(2)SN2；(3)SN1;(4)SN1：(5)SN1

5.解：（1）2-甲基-27臭丁烷＞2-甲基-3-濱丁烷＞3-甲基-IT臭丁烷

（2）1-苯基乙基濱〉葦基濱＞2-苯基乙基濱

6.用化學方法鑒別下列各組化合物

（1）CH3cH=CHBr]r不反應

AgNO3的醇溶液

CH2=CHCH2Br>-------------室溫下生成淡黃色的AgBr沉淀

CHCHCHBrJ

322I加熱生成淡黃色的AgBr沉淀

(2)

不反應

室溫下生成白色的AgCl沉淀

I加熱生成白色的AgCl沉淀

(3)

'加熱生成淡黃色的AgBr沉淀

AgNO3的醇溶液

---------------------H室溫下生成淡黃色的AgBr沉淀

、不反應

7.解:

IT臭丁烷＞3-甲基T-濱丁烷＞2-甲基T-浪丁烷＞2,2-二甲基T-溟丙烷

8?解：A：CH3B:H3C

Z2

H3C-C-CH2H3C

HBr

CH3IIp

H3C-C-CH2KOHJ3cAzcH2

HBrCH3C2OHH3c

H3C、KMnO49

Z2

H3C?CH3CCH3+CO2

9.解：

10.解:

Br

(1)H2C-g-CH3CHC=CH

2'3CH3cH20H32

CH3

BrOH

KOH、H2s0支

?CHC=CH「CH3CCH3

(2)H2C-C-CH3CH3cH2OH'32Ho'

CH2

CH33CH3

BrBr

KOHHBr一

(3)H2C-C-CH3CH30cH2.CH3CCH3

CH3cH

CHCH

CH333

BrBr

KOH「

CH3c=CH2-B2.

(4)H2C-C-CH3CH3cH20HLCH3CCH2Br

CHCH

CH333

BrOH

KOHHBrO

CH3c二CH2

HC-C-CHCH3CCH2Br

23CH3cH20H

CHCH

CH333

(5)

第七章醇酚醛

習題參考答案

1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:

（1）2-丁醇（2）2-甲基-1-庚醇（3）3-苯基-1-丁醇

（4）4-戊烯-1醇（5）3,5-二甲基苯酚（6）2-（2一丁基）苯酚

（7）4-乙基-1,2-苯二酚（8）3-甲基環(huán)己醇（9）丙硫酸

（10）對正丙基苯乙醛（11）1,3-丁二硫醇（12）苯甲硫醇

2.寫出下列化合物的結構式:

CH3/CH3

OHHC-C-CCHCH

CH3cH2(SHCH2cH3323

(1)⑵OHOH

OHCH3

CH3CHCHCH3

(3)OH

CH20H

(5)

(7)

(9)CH3cH2SCH2cH2cH3

3.完成下列反應式:

HSO

CH3cH2cH20H24

H2C=CHCH3

H2SO4

-U

,CH2cH3

(CH3CH2)2CHOCH3+HI—*HOCH.”?CHI

⑶dCH2cH33

CH

I3

CcH川o

32+II

.04

0HCH3CCH3+HCHO

2/Q

HC=CHCHCHOH

322H3C=CHCH2CHO

CH2c卜

(5)

(6)CH3cH2cH20H+HNO3-CH3CH2ONO2+H20

4.怎樣從含雜質的苯酚溶液中分離出苯酚？

向含雜質的苯酚溶液中加入氫氧化鈉溶液，過濾，向澄清的濾液中通入

二氧化碳，得苯酚。

5.用化學方法鑒別下列各組化合物。

(1)正丁醇、2-丁醇、2-丁烯-1-醇

分別向上述三種溶液中加入lucas試劑，室溫既放熱并渾濁的為2-丁烯

T-醇；室溫放置一會有渾濁現(xiàn)象的為2-丁醇；加熱有渾濁現(xiàn)象的為正丁醇。

(2)苯甲醇、苯甲醛、對甲基苯酚

分別向上述三種溶液中加入三氯化鐵溶液，顯色的為對甲基苯酚；另取余下

的兩種溶液，分別加入金屬鈉，有氣泡冒出的為苯甲醇，另一個為苯甲醛。

(3)正丙醇、2-甲基-2-丁醇、甘油

分別向上述三種溶液中加入氫氧化銅，溶液變成深蘭色的為甘油；另取余下

的兩種溶液，分別加入lucas試劑，室溫既放熱并渾濁的為2-甲基-2-丁醇，另

一個為正丙醇。

6.化合物(A)分子式CGHIQ,能與Na作用，在酸催化下脫水生成(B),以

冷高鎰酸鉀氧化(B)可得到(C),(C)的分子式是UH,A，(C)與高碘酸反應

只得到丙酮。試推測(A)、(B)、(C)的結構并寫出相關的反應方程式。

?H*3cHe&(CH3)2CC(CH3)2

HCCH

A:(CH3)2CCH(CH3)2b.33C.OH

OH

OH

、冷局鋸酸鉀氧化,

(CH3)2CCH(CH3)2H2S?H3C、C=C/CH3

ZX(CH3)2CC(CH3)2

^H3C_CH3一

OH

7.八溟醛(BDDP)是--種優(yōu)良的阻燃劑，其合成方法如下:

C

I

HoCoH

IB12“NaOHH2c=CHCH2cl

C**A-----------?R----------------------------------?

八漠醛(BDDP)

C的結構式。

第八章醛、酮、醍

習題參考答案

I.試寫出分子式為C5H10O的醛或酮的各種異構體的結構式，并用系統(tǒng)命名法

命名。這些異構體中，哪些有立體異構體現(xiàn)象？

解：

⑴CH3cH2cH2cH2CHO(2)CH3cH2cH(CH3)CHO

戊醛2一甲基丁醛

(3)CH3CH(CH3)CH2CHO(4)(CH3)3CCHO

3一甲基丁醛2,2一二甲基丙醛

(5)CH3cH2cH2coe&(6)CH3cH2coeH2cH3

2—戊酮3—戊酮

(7)(CH3)2CHCOCH3

3一甲基一2一丁酮

2一甲基丁醛有對映異構現(xiàn)象。

2.命名或寫結構

(2)(CH3)3C—c—CH2CH2—c—CH(CH3)2

CHO

(5)2,3一二甲基戊醛(6)4一甲基一2一濱苯乙酮

解：(1)2,5一二甲基一3一苯基一4一庚酮

(2)2,2,7一三甲基一3,6一壬二酮

(3)2一甲基一4—苯基一3-丁烯醛

(4)3一甲基一5一硝基一2一氯苯甲醛

3.將下列默基化合物按發(fā)生親核加成反應的難易順序排列

(1)HCHO、C6H5coe印、CH3CHO、CH3coeH3、C6H5coe6H5

(2)CH3cHe1CH0、CH3CCI2CHO.CH3CH2CHO、CH2cleH2cHO、CH3CHO

解：發(fā)生親核加成反應由易到難的順序是：

(1)HCHO>CH3cH0>CH3coeH3>C6H5coeH3>C6H5coe6H5

(2)CH3CCI2CHO>CH3CHCICHO>CH2CICH2CHO>CH3CHO>

CH3CH2CHO

4.不查物理常數(shù)，試推測下列各對化合物中，哪一種具有較高的沸點？

(1)1一丁醇和丁醛(2)2—戊醇和戊酮

(3)丙酮和丙烷(4)2一苯基乙醇和苯乙酮

解：各對化合物沸點的大小為:

(1)1—丁醇〉丁醛(2)2—戊醇〉戊酮

(3)丙酮〉丙烷(4)2一苯基乙醇〉苯乙酮

5.試用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物

(1)甲醛、乙醛、2一丁酮(2)2一戊酮、3一戊酮、環(huán)己酮

(3)苯甲醛、苯乙酮、1一苯基一2一丙酮

解:

甲醛Ag(一)

NaOH

+

[Ag(NH3)2]12

黃色沉淀

(1)乙醛>-----------------?Ag

2—T酮(―)

2—戊酮黃色沉淀

NaOH

(2)3—戊酮>(―)(―)

12飽和NaHSC>3

環(huán)己酮(―)結晶沉淀

苯甲醛Ag

+

[Ag(NH3)2]

(3)苯乙酮(―)

飽和NaHSC)3(―)

>-----------?

1一苯基一2一丙酮(―)結晶沉淀

6.完成下列反應式

+

C2H5OH,干燥HC1C2H5MgBrH,H2O

(1)CH3coeH2cH2cH--------------?-^―——?----------—

(2)伊秘0+CH3COCH3%H?LiAlHk&J

(4)C6H5coeH2cH3+H2NNH——N02-----------?

N02

(5)(CH3)2CHCHO+Br,-----------?

⑹b“0CH4”

+

HCNH,H20

--------------------?---------------------?

⑺[^y^0<

NaHSC)3

Zn-Hg

HC1一^

(8)CH3coeH2cH(OC2H5)2<

H2NNH2,KOH

(HOCH2cH2%0，△

<CH3CHO

:

(9)C2H5MgBr------------------------*

解:

C2H5OH,干燥HC1

(1)CH3COCH2CH2CHO^---------------CH3coeH2cH2cH(OC2H5)2

OMgBr

C2HsMgBrI

-------------?CH3CCH2cH2cH(OC2H5)2

C2H5

QH

+

H,H20I

――ACH3(J：CH2CH2CHO

c2H5

⑵CH。+CH38CH3嬰UCH=CHCOCH3

LiAlH，一0—

CH=CHCH(OH)CH3

CHO濃NaOHCH2OH

⑶+HCHO-------------*+Hcocr

fH2cH3

(4)C6H5coeH2cH3+HNN

2NO2-AC6H5c=NNNO2

NO2NO2

(5)(CH3)2CHCHO+Br2(CH3)2(pCHO+HBr

Br

CHOCHb/NaOH

⑹bC°°Na+CHI3

~00H

⑺

Zn-Hg

He；?CH3cH2cH2cH3

(8)CH3coeH2cH(0C2H5)2-

H2NNH2，KOH

--------:-----------?CH3cH2cH2cH(0C2H5)2

(HOCH2cH2)2。，△

aCH3cH2cH2cH2(DMgBr

HCHO

---------------------------?CH3cH2cHzOMgBr

,C2H5

<CH3CHOI

(9)C2HsMgBr---------------------------?CH.CHOMgBr

7.下列化合物，哪些可以和亞硫酸氫鈉發(fā)生反應？

(1)1一苯基一1一丁酮(2)環(huán)戊酮

(3)丙醛(4)二苯酮

解：(2)與(3)可以和亞硫酸氫鈉反應。

8.下列化合物中哪些可以發(fā)生碘仿反應？

(1)CH3cH2cHO(2)CH3cH2cH20H(3)HCH0(4)CH3coeH2cH3

(5)C6H5CH(OH)CH3(6)C6H5coeH2cH3(7)CH3cH20H(8)C6H5cH20H

(9)CH3cH(OH)CH2cH3(10)CH30H(11)C6H5COCH3(12)CH3CHO

(4)(5)(7)(9)(11)(12)可以發(fā)生碘仿反應。

9.用適當?shù)腉rignard試劑制備下列醇。

(1)2—丁醇

解：

(1)乙醛

C2H5MgBr+CH3CHO----------?CHCHCHCH

+323

(2)H3O1

OH或

(1)乙醛

CH3MgBr+CH3cH2cH0---------?CH3CH2CHCH3

(2)HO+I

3OH

(2)5一甲基一3一已醇

解：

(1)乙酸

CH3cH2cHO+(CH3)2CHCH2MgBr>CH3cH2fHeH2cH(CH3)2

(2)^0』

或

(1)乙醛

CHCHMgBr+(CH)CHCHCHO---------?CH3cH2，HCH2cH(CH3)2

32322(2)HO+