烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴苯及苯的同系物

烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴苯及苯的同系物6/1/2023第一頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日歷史含義：具有香味的物質現代含義：含苯環(huán)的有機化合物現實意義：名稱沿用芳香烴：含苯環(huán)的碳氫化合物,簡稱又稱“芳烴”苯的同系物：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。

芳香族化合物芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物6/1/2023第二頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日

一、苯C6H6

從苯的分子組成看，高度不飽和，苯是否具有不飽和烴的典型性質？分子式思考：1mLKMnO4酸性溶液2mL苯振蕩（）1mL溴水振蕩（）2mL苯紫紅色不褪去橙黃色不褪去而轉移到苯層1、苯的結構6/1/2023第三頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日（苯的凱庫勒式）HCH

CCHC

HC

HH

C結構式結構簡式

一、苯6/1/2023第四頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日苯分子的比例模型和球棍模型

一、苯6/1/2023第五頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日

一、苯苯分子具有平面正六邊形結構。

1、6個碳原子、6個氫原子均在同一平面上。

2、各個鍵角都是120。O3、苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。因此常用來表示苯分子。苯的結構使苯的性質比烯烴穩(wěn)定。6/1/2023第六頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日1、證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（）（A）苯的鄰位二元取代物只有一種

（B）苯的間位二元取代物只有一種

（C）苯的對位二元取代物只有一種

（D）苯的鄰位二元取代物有二種A練一練6/1/2023第七頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日2、下列物質中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)CCH=CH2CH3Cl

一、苯6/1/2023第八頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日2、苯的物理性質液體分成兩層2mL水1mL苯振蕩（

）1mL碘水振蕩、靜置（）液體分成兩層，上層呈紫紅色，下層幾乎無色

苯是無色，有特殊氣味的有毒液體，熔點5.5℃，沸點80.1℃

，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機溶劑。

一、苯6/1/2023第九頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日3、苯的化學性質1、氧化----在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃苯燃燒時發(fā)生明亮帶有濃煙的火焰。2、取代反應（1）鹵代反應---苯跟溴的反應+Br2FeBr+HBr↑*溴苯是密度比水大的無色液體6/1/2023第十頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日實驗：苯跟溴的取代反應實驗方案（1）鹵代反應---苯跟溴的反應6/1/2023第十一頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日問題1：導管口為什么在液面上？問題2：什么現象說明發(fā)生了取代反應？問題3：怎樣除去無色溴苯中所溶解的溴？溴化氫易溶于水，防止倒吸。導管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀，說明苯跟溴反應時苯環(huán)上的一個氫原子被溴原子取代，生成溴化氫。用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。（1）鹵代反應---苯跟溴的反應6/1/2023第十二頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日注意：1、鐵粉起催化劑的作用（實際上是FeBr3)2、長導管的作用：一是導氣，二是冷凝回流6/1/2023第十三頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日（2）苯的硝化反應

在一個大試管里，先加入1.5毫升濃硝酸和2毫升濃硫酸，搖勻，冷卻到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不斷搖動，使混和均勻，然后放在600C的水浴中加熱10分鐘，把混和物倒入另一個盛水的試管里。硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水[實驗方案和裝置圖]+HO—NO2—NO2+H2O50—600C濃硫酸6/1/2023第十四頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日注意：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70-80℃時會發(fā)生反應。②什么時候采用水浴加熱：需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油浴（0～300℃）、沙浴溫度更高。6/1/2023第十五頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日⑤為提純硝基苯，一般將粗產品依次用

蒸餾水和NaOH溶液洗滌。④不純的硝基苯顯黃色③溫度計的位置，必須懸掛在水浴中。

（因為溶有NO2）而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體。6/1/2023第十六頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應）小結：易取代、難加成、難氧化+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H3、苯的加成反應3+H2催化劑△環(huán)己烷6/1/2023第十七頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日

二、苯的同系物苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)對二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)只含有一個苯環(huán)，且側鏈為C-C單鍵的芳香烴。2.通式：CnH2n-6(n≥6)1.苯的同系物：6/1/2023第十八頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日下列屬于苯的同系物的是（）

D

二、苯的同系物6/1/2023第十九頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似①氧化反應②取代反應③加成反應3.化學性質催化劑△+3H2CH3CH3

二、苯的同系物6/1/2023第二十頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日2CnH2n-6+3(n-1)O2點燃2nCO2+2(n-3)H2O①燃燒反應現象：火焰明亮并帶有濃煙

二、苯的同系物6/1/2023第二十一頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩⑵苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化實驗結論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色

二、苯的同系物6/1/2023第二十二頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日

甲苯被氧化的是側鏈，即甲基被氧化，該反應可簡單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）

這樣的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質活潑。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結果。

二、苯的同系物6/1/2023第二十三頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日②苯的同系物的氧化反應反應機理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子

H|—C—H|H

H||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×

二、苯的同系物6/1/2023第二十四頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：產物是什么？

可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。

二、苯的同系物6/1/2023第二十五頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日鄰硝基甲苯對硝基甲苯222CH3+HNO3濃硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃?zhèn)孺溣绊懕江h(huán)⑵側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對位上的氫易取代6/1/2023第二十六頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日(2)苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同①側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代②苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似①氧化反應：②取代反應：③加成反應：小結：化學性質6/1/2023第二十七頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日

三、芳香烴的來源及其應用多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烴主要來源：石油的催化重整和煤的干餾6/1/2023第二十八頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日芳香烴對健康的危害苯是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3居室內空氣中苯含量平均每小時≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病稠環(huán)芳烴致癌物質萘——過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中

三、芳香烴的來源及其應用6/1/2023第二十九頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日有機物烷烴烯烴炔烴芳香烴代表物CH4C2H4C2H2C6H6結構特點全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和含碳碳叁鍵不飽和特殊的鍵不飽和空間結構物理性質燃燒與溴水KMnO4主要反應類型烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較正四面體平面型直線型平面正六邊形無色氣體，難溶于水無色液體易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O不反應不反應取代加成反應氧化反應加成、聚合加成反應氧化反應加成、聚合不反應側鏈可氧化取代、加成6/1/2023第三十頁，共三十二頁，編輯于2023年，星期日小節(jié)第二節(jié)芳香烴一、苯的結構與化學性質二、苯的同系物三、芳香烴的來源及其應用1、苯的結構2、苯的物理性質3、苯的化學性質⑴加成反應⑵取代反應