有機(jī)波譜課程概論概論

有機(jī)波譜課程概論概論第一頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三波譜分析法具有快速、靈敏、準(zhǔn)確和重復(fù)性好的特點(diǎn)，已廣泛應(yīng)用于有機(jī)結(jié)構(gòu)分析中

了解確定有機(jī)結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代物理方法

掌握相關(guān)方法的基本原理掌握測(cè)定樣品方法和圖譜解析方法

培養(yǎng)圖譜綜合解析能力培養(yǎng)分析解決問(wèn)題的思路和方法

1

2

3

4

5開(kāi)課目的2第二頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三教學(xué)內(nèi)容核磁共振譜（NMR）紅外吸收光譜(IR)質(zhì)譜(MS)圖譜綜合解析

1

2

3

4

5紫外可見(jiàn)吸收光譜（UV）3第三頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三傳統(tǒng)結(jié)構(gòu)分析方法測(cè)定物理性質(zhì)

分析元素組成

化學(xué)分析方法熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、折光率、溶解度等鈉融法、燃燒法等官能團(tuán)試驗(yàn)、衍生物制備、化學(xué)降解等4第四頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三嗎啡的結(jié)構(gòu)鑒定1803年從鴉片中分離得到嗎啡純品1925年Gulland和Robinson提出嗎啡的分子結(jié)構(gòu)1952-1956年Gates完成嗎啡的全合成確定嗎啡結(jié)構(gòu)嗎啡從發(fā)現(xiàn)到確定結(jié)構(gòu)歷時(shí)一百多年5第五頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三某個(gè)未知化合物的結(jié)構(gòu)鑒定鈉融法得知不含氮、硫和鹵素元素分析：20.52mg樣品得到54.83mgCO2和10.05mgH2O從某一天然香脂中分離得到一種酸性結(jié)晶化合物6第六頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三確定分子式CHO之比Raste熔點(diǎn)法確定n一定量樣品和一定量樟腦混合，導(dǎo)致樟腦熔點(diǎn)降低的數(shù)值（在一定范圍內(nèi)）與樣品分子量有關(guān)Calcd.forC9H8O2:148.16所以n=150.2mg樣品和504mg樟腦混合，熔點(diǎn)比純樟腦降低了26.2℃。由此計(jì)算分子量為149。分子式可表示為(C9H8O2)n第七頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三確定官能團(tuán)氧化得到苯甲酸酸度測(cè)定臭氧化和水解未知化合物

8第八頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三波譜法解決有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)問(wèn)題NMRIRMSUV9第九頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三從MS得到該化合物分子量為148，根據(jù)同位素峰強(qiáng)度與分子離子峰強(qiáng)度比值通過(guò)查閱貝農(nóng)表得到分子式為C9H8O2M-45:COOHM-17:OH77，51，39：苯環(huán)存在證明BACKMS10第十頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三IRCOOHC=OBACK11第十一頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三NMR羧基氫烯氫烯氫苯環(huán)氫BACK雙鍵質(zhì)子的偶合常數(shù)表明兩個(gè)雙鍵質(zhì)子處于反式12第十二頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三UV芳香體系α,β不飽和羰基共軛體系存在13第十三頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三綜合MS給出分子式和碎片結(jié)構(gòu)IR和UV給出官能團(tuán)信息NMR確認(rèn)（立體）結(jié)構(gòu)14第十四頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三化學(xué)法與波譜法確定結(jié)構(gòu)之比較波譜法化學(xué)法所需樣品量大費(fèi)時(shí)、費(fèi)力較易解決簡(jiǎn)單化合物的結(jié)構(gòu)問(wèn)題所需樣品量少方便快速能解決大部分復(fù)雜化合物的結(jié)構(gòu)問(wèn)題15第十五頁(yè)，共十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三波譜方法發(fā)展歷史1930sUV1980-90s2D-NMR,3D-NMR161940sIR1950sMS1960s1H-NMR197