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文檔簡介
官能團,是決定有機化合物的化學性質的原子或原子團。常見官能團烯烴、醇、酚、醚、醛、酮等。有機化學反應主要發(fā)生在官能團上,官能團對有機物的性質起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學性質。官能團是決定有機化合物的化學性質的原子或原子團。常見官能團:官能團的定義:?烷烴:碳碳單鍵(C—C)(每個C各有三鍵)【注】碳碳單鍵不是官能團,其異構是碳鏈異構?烯烴:碳碳雙鍵(>C=C<)加成反應、氧化反應。(具有面式結構,即雙鍵及其所連接的原子在同一平面內)?炔烴:碳碳叁鍵(-C三C-)加成反應。(具有線式結構,即三鍵及其所連接的原子在同一直線上)?鹵代烴:鹵素原子(-X),X代表鹵族元素(F,Cl,Br,I);?醇、酚:羥基(-OH);伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和NaOH反應生成水,與Na2CO3反應生成NaHCO3,二者都可以和金屬鈉反應生成氫氣?醚:醚鍵(-C-O-C-)可以由醇羥基脫水形成。最簡單的醚是甲醚(二甲醚DME)?硫醚:(-S-)由硫化鉀(或鈉)與鹵代烴或硫酸酯反應而得易氧化生成亞砜或砜,與鹵代烴作用生成銃鹽(硫翁鹽)。分子中硫原子影響下,a-碳原子可形成碳正、負離子或碳自由基?醛:醛基(-CHO);可以發(fā)生銀鏡反應,可以禾□斐林試劑反應氧化成羧基。與氫氣加成生成羥基。?酮:羰基(>C=O);可以與氫氣加成生成羥基。由于氧的強吸電子性,碳原子上易發(fā)生親核加成反應。其它常見化學反應包括:親核還原反應,羥醛縮合反應?羧酸:羧基(-COOH);酸性,與NaOH反應生成水(中和反應),與NaHCO3、Na2CO3反應生成二氧化碳,與醇發(fā)生酯化反應?酯:酯(-COO-)在酸性條件下水解生成羧酸與醇(不完全反應),堿性條件下生成鹽與醇(完全反應)。?硝基化合物:硝基(-NO2);亞硝基(-NO)?胺:MS(-NH2).弱堿性?磺酸:磺基(-SO3H)酸性,可由濃硫酸取代生成?酰:(-CO-)有機化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入?;姆磻y(tǒng)稱為?;疕O-NO2硝酸-NO2硝酰基HO-SO2-OH硫酸R-SO2-磺?;?腈:氰基(《三N) 氰化物中堿金屬氰化物易溶于水,水解呈堿性?胩:異氰基(-NC)?^:(=C=NNH2)?或酮的羰基與肼或取代肼縮合?蔬基:(-SH)弱酸性,易被氧化?麟:(-PH2)由磷化氫的氫原子部分或全部被烴基取代?月虧:【(醛月虧:RH>C=N-OH)(酮月虧:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烴胺中的氨基縮合?環(huán)氧基:-CH(O)CH-?偶氮基:(小二N-)?芳香環(huán)(如苯環(huán)),其特征是容易發(fā)生親電取代,難以發(fā)生加成反應,并且光譜上這種大共軛體系一般具有特征吸收峰,對于核磁共振,芳香環(huán)對于連接其上的氫一般有很強的去屏蔽效應烷烴,即飽和烴,是碳氫化合物下的一種飽和烴,其整體構造大多僅由碳、氫、碳碳單鍵與碳氫單鍵所構成,同時也是最簡單的一種有機化合物,而其下又可細分出鏈烷烴與環(huán)烷烴。鏈烷烴是指碳原子之間以單鍵結合成鏈狀(直鏈或含支鏈)的烷烴。環(huán)烷烴是指含有脂環(huán)結構的烷烴。烯烴是指含有C=C鍵(碳-碳雙鍵)(烯鍵)的碳氫化合物。屬于不飽和烴,分為鏈烯烴與環(huán)烯烴。按含雙鍵的多少分別稱單烯烴、二烯烴等。雙鍵中有一根易斷,所以會發(fā)生加成反應。單鏈烯烴分子通式為CnH2n,常溫下C2—C4為氣體,是非極性分子,不溶或微溶于水。雙鍵基團是烯烴分子中的官能團,具有反應活性,可發(fā)生氫化、鹵化、水合、鹵氫化、次鹵酸化、硫酸酯化、環(huán)氧化、聚合等加成反應,還可氧化發(fā)生雙鍵的斷裂,生成醛、羧酸等。塊烴,為分子中含有碳碳三鍵的碳氫化合物的總稱,是一種不飽合的碳氫化合物,簡單的塊烴化合物有乙塊(C2H2),丙炔(C3H4)等。工業(yè)中乙塊被用來做焊接時的原料烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴(Haloalkane),簡稱鹵烴。鹵代烴的通式為:(Ar)R-X,X可看作是鹵代烴的官能團,包括F、Cl、Br、I。醇,有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。一般所指的醇,羥基是與一個飽和的,sp3雜化的碳原子相連。若羥基與苯環(huán)相連,則是酚;若羥基與sp2雜化的烯類碳相連,則是烯醇。酚與烯醇與一般的醇性質上有較大差異。酚,通式為ArOH,是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(一OH)取代的一類芳香族化合物。最簡單的酚為苯酚。酚類化合物是指芳香烴中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代所生成的化合物,根據(jù)其分子所含的羥基數(shù)目可分為一元酚和多元酚羥基(又稱氫氧基,化學式-OH),是一種常見的極住基團.無機物中在無機物中,通常含有羥基的物質為堿或其它的堿式鹽。含屋基的物質溶解于水會電離出氫離子,因此含羥基的物質水溶液多體現(xiàn)酸性。有機物中在有機化學的系統(tǒng)命名中,在簡單烴基后跟著羥基的稱作醇,而糖類多為多羥基醛或酮羥基直接連在苯環(huán)上的稱作酚醇羥基不體現(xiàn)出酸性,酚羥基和羧羥基體現(xiàn)出弱酸性,酸性比碳酸弱。具體命名參見-OH原子團的命名。注:乙醇(俗名:酒精)為非電解質,不顯酸性。此原子團在有機化合物中稱為羥基,是醇(ROH\酚(ArOH)等分子中的官能團;在無機化合物水溶液中以帶負電荷的離子形式存在(OH-),稱為氫氧根。當羥基與苯環(huán)相連形成苯酚時,可使苯環(huán)致活,顯弱酸性。醚水分子中的兩個氫原子均被烴基取代的化合物稱為醚。醚類化合物都含有醚鍵。醚是由一個氧原子連接兩個烷基或芳基所形成,醚的通式為:R-O-R。它還可看作是醇或酚羥基上的氫被烴基所取代的化合物。醚類中最典型的化合物是乙醚,它常用于有機溶劑與醫(yī)用麻醉劑。醚類化合物的應用常見于有機化學和生物化學,它們還可作為糖類和木質素的連接片段。硫醚性質:一類具有通式R-S-R的化合物。由硫化鉀(或鈉)與鹵代烴或硫酸酯反應而得。硫醚不溶于水,有刺激性氣味,常為液體。易氧化生成亞砜或砜,與鹵代烴作用生成銃鹽(硫翁鹽)。分子中硫原子影響下,a-碳原子可形成碳正、負離子或碳自由基,從而進行多種化學反應。硫醚多為有機合成原料。硫醚有毒。醛有機化合物的一類,是醛埴-CHO)和烴基(或氫原子)連接而成的化合物。醛基由一個碳原子、一個氫原子及一個雙鍵氧原子組成。醛基也稱為甲?;囚驶c兩個烴基相連的化合物。根據(jù)分子中烴基的不同,酮可分為脂肪酮、脂環(huán)酮、芳香酮、飽和酮和不飽和酮。芳香酮的羰基直接連在芳香環(huán)上,按羰基數(shù)目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在環(huán)內的,稱為環(huán)內酮,例如環(huán)己酮。一元酮中,羰基連接的兩個烴基相同的稱單酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的為混酮,例如苯乙酮(苯基?甲基甲酮'酮分子間不能形成氫鍵,其沸點低于相應的醇,但羰基氧能和水分子形成氫鍵,所以低碳數(shù)酮(低級酮)溶于水。低級酮是液體,具有令人愉快的氣味,高碳數(shù)酮(高級酮)是固體。羰基)是由碳和氧兩種原子通過雙鍵連接而成的有機官能團(C=O)。是醛,酮,羧酸,羧酸衍生物等官能團的組成部分。羧酸由烴基和羧基相連構成的有機化合物稱為羧酸。飽和一元羧酸的沸點甚至比相對分子質量相似的醇還高。例如:甲酸與乙醇的相對分子質量相同,但乙醇的沸點為78.51,而甲酸為100.7°C。羧基是有機化學中的基本酸基,所有的有機酸都可以叫羧酸,由一個碳原子、兩個氧原子和一個氫原子組成,化學式-COOH。如醋酸(CH3COOH)、檸檬酸都含有羧基,這些羧基與烴基直接連接的化合物,叫作羧酸酯酸(羧酸或無機含氧酸)與醇起反應生成的一類有機化合物叫做酯。,低級的酉旨是有香氣的揮發(fā)性液體,高級的酯是蠟狀固體或很稠的液體。幾種高級的酯是脂肪的主要成分。分子通式為R-COO-R'(R可以是烴基,也可以是氫原子,R'不能為氫原子,否則就是羧基)酯的官能團是-8。-,飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n>2,n為正整數(shù))硝基硝酸分子中去掉一個羥基后,剩下的基團。胺氨分子中的氫被烴基取代而生成的化合物氨基氨基是有機化學中的基本堿基,所有含有氨基的有機物都有一定堿的特性,由一個氮原子和兩個氫原子組成,化學式-NH2。如氨基酸就含有氨基,有一定堿的特性。氨基是一個活性大、易被氧化的基團磺酸磺酸是一種有機酸,通式R-SO3H,R代表烴基,強酸性,有比較大的水溶性,用于制染料、藥物、洗滌劑,有酸的通性。磺酸是磺基與烴基(包括芳基)相連接而成的一類有機化合物。通式R-SO3H,式中R為烴基?;撬岽蠖嗍呛铣僧a(chǎn)品?;腔腔橇蛩岬孽;?,因此磺基又叫做磺?;;腔鸁N基的碳原子直接相連形成磺酸(R—SO3H'磺酸是很強的有機酸,它的酸性同一般無機酸相似。有機物分子中引入磺基后會增強它的酸性和水溶性,因此多數(shù)合成染料含有磺基。酰有機化合物的一類是脂肪酸的結構式中除羥基時所余下的原子團通式是R-CO-,也叫"?;?無機或有機含氧酸分子中去掉羥基(—OH)后剩余的基團,叫做酰。腈是一類含有機基團-CN的有機物。腈可以通過氰化鉀和鹵代烷在水或與水化學特性類似的溶液中,通過親核取代反應制取。氰基氰基(CN)中的碳原子和氮原子通過叁鍵相連接。這一叁鍵給予氰基以相當高的穩(wěn)定性,使之在通常的化學反應中都以一個整體存在。因該基團具有和鹵素類似的化學性質,常被稱為擬鹵素。通常為人所了解的氰化物都是無機氰化物,俗稱山奈,是指包含有氰根離子(CN-)的無機鹽,可認為是氫氰酸(HCN)的鹽,常見的有氰化鉀胩烴基和異氰基的合物,無色液體,有惡臭,溶于酒精和乙醚,容易被酸分解。也叫異腈腙有機化合物的一類,是羰基與肼縮合而成的化合物。蔬基蔬基又稱氫硫基。是由一個硫原子和一個氫原子相連組成的一價原子團,結構式為:一SH。磷一般指磷化氫(PH3).常溫下,麟是無色的極毒氣體,有大蒜的臭味肟月虧是含有羰基的醛、酮類化合物與羥胺作用而生成的有機化合物,通式都具有C=NOH基。由醛形成的肟稱醛肟,由酮形成的月虧稱酮月虧。月虧經(jīng)水解都能得到原來的醛或酮。環(huán)
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