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教學(xué)目標(biāo)

1.了解葡萄糖的物理性質(zhì)和重要化學(xué)性質(zhì)——還原性。

2.了解葡萄糖對人體的重要性及其他重要用途。3.常識性介紹葡萄糖的制法。

4.通過葡萄糖開鏈型結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo),進(jìn)一步熟悉性質(zhì)反映結(jié)構(gòu),按照性質(zhì)試驗(yàn)推想物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學(xué)思想辦法。

教學(xué)過程

【敘述】能源是當(dāng)代全人類面臨的幾個重大而緊迫的問題之一。我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過三種最重要的化石能源(礦物能源)——煤、石油和自然?氣,它們跟人類的生產(chǎn)和生活關(guān)系密切。另一類跟我們每個人的生存、溫飽息息相關(guān)的三種最重要的生物能源或人體能源是糖類、脂肪和蛋白質(zhì)。我們現(xiàn)在開頭學(xué)習(xí)和討論在自然界分布極廣的一種有機(jī)物——糖類的一些基礎(chǔ)學(xué)問。

[評注:從同學(xué)已學(xué)習(xí)過的化石能源入手,引誕生物能源,使同學(xué)樹立能源意識。從舊知引入新知也易激發(fā)同學(xué)的學(xué)習(xí)愛好和樂觀性。]

【板書】糖類

糖類普通分為單糖(最容易的糖)、低聚糖和多糖三類。糖通常按自然?來源命名。例如,葡萄糖從葡萄汁中提取而得名,由甘蔗汁提取的糖叫蔗糖,由水果汁提取的糖叫果糖。

[板書]

我們首先討論最重要的單糖——葡萄糖。

【板書】一、葡萄糖

1.葡萄糖的物理性質(zhì)

【展示】一瓶葡萄糖樣品

(請一位學(xué)生通過觀看和試驗(yàn),描述葡萄糖的物理性質(zhì),包括色彩、狀態(tài)、滋味,在水中和無水乙醇中的溶解性,并適當(dāng)?shù)馗?、白糖對照。注重表述的精確?????性和試驗(yàn)操作的規(guī)范性。)

葡萄糖是白色晶體,有甜味,易溶于水而難溶于乙醇。

從甜味看,果糖>蔗糖>葡萄糖

【敘述】葡萄糖是有機(jī)物,為什么易溶于水而難溶于乙醇呢?這跟葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)有關(guān)。

【板書】2.葡萄糖的分子式和結(jié)構(gòu)簡式

【研究】通過下列事實(shí)推導(dǎo)葡萄糖的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。(出示小黑板)

(1)把葡萄糖和鎂粉按適當(dāng)比例混合加熱,得到黑色炭粉、白色的氧化鎂粉末和氫氣。

(2)葡萄糖的相對分子質(zhì)量是180,其中含碳40%,含氫6.7%,含氧53.3%。

(3)lmol葡萄糖能跟5mol乙酸酐[(CH3CO)2O]互相徹低反應(yīng),生成lmol五乙酸葡萄糖酯和

5mol乙酸。

(4)葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),跟堿性氫氧化銅懸濁液共熱時得到紅色沉淀。

(5)葡萄糖用鈉汞齊還原后得到正己六醇。

(要求:①從每一事實(shí)中得出一個結(jié)論。②綜合以上各試驗(yàn),得出整體結(jié)論。③寫出事實(shí)(3)、(4)的化學(xué)反應(yīng)方程式。先個人思量,再互相研究。)(抽學(xué)生回答,由其他學(xué)生作出評價,或舉行補(bǔ)充、訂正。)

師:按照哪些事實(shí)推出葡萄糖的分子式?

生:事實(shí)(1)說明,葡萄糖由碳、氫和氧三種元素組成。按照事實(shí)(2),l分子葡萄糖中含碳原子(180×40%)/12=6個,含H原子(180×6.7%)/1=12個,含氧原子(180×53.3%)/16=6個。

所以,葡萄糖的分子式是C6H12O6。(計算思路可以多種多樣。)

師:再按照哪些事實(shí)推出葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式?試寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。

生:事實(shí)(3)說明1個葡萄糖分子里有5個羥基。事實(shí)(4)說明,葡萄糖分子里含有醛基。事實(shí)(5)說明,葡萄糖分子有直鏈結(jié)構(gòu),5個羥基分離銜接在5個碳原子上。(插問:5個羥基為什么分離連在5個碳原于上?讓同學(xué)思量回答后指出:兩個羥基銜接在同一個碳原子上普通是不穩(wěn)定的,易脫去一分子水而變成碳基。)

綜合分析,葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式是

【板書】CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH(CHOH)4CHO

師:寫結(jié)構(gòu)簡式必需符合價鍵規(guī)章。有機(jī)化合物中碳原子跟其他原子通常形成4個共價鍵,這一點(diǎn)非常重要。

從葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式看出,它是一種多羥基醛。糖類從結(jié)構(gòu)上看,普通是多羥基醛或多羥基酮(例假如糖),或者是能水解生成多羥基醛或多羥基酮的化合物(例如淀粉)。

葡萄糖易溶于水,難溶于純乙醇,這跟分子的極性有關(guān)。

上述推導(dǎo)表明,試驗(yàn)辦法是討論物質(zhì)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的基本辦法。性質(zhì)反映結(jié)構(gòu),可以由物質(zhì)的性質(zhì)推想物質(zhì)的可能結(jié)構(gòu)。

[評注:按照試驗(yàn)事實(shí),由計算和規(guī)律推理推導(dǎo)葡萄糖的結(jié)構(gòu)式,再按照葡萄糖的結(jié)構(gòu)推想它的性質(zhì)。這是討論物質(zhì)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的重要辦法,也是熟悉事物本質(zhì)的一種思維方式。在元素化合物學(xué)問的教學(xué)中要抓住這一辦法。]

師:上述事實(shí)反映葡萄糖有哪些重要化學(xué)性質(zhì)?生:(還原性、酯化反應(yīng)。歸結(jié)到官能團(tuán)的特性。)【板書】3.葡萄糖的還原性

【復(fù)習(xí)】回憶乙醛的銀鏡反應(yīng)和還原氫氧化銅的試驗(yàn)。銀鏡反應(yīng)試驗(yàn)成敗的關(guān)鍵是什么?

(要求答出:①銀氨溶液的配制:在AgNO3溶液中逐滴加入氨水,邊加邊振蕩試管,至最初浮現(xiàn)的沉淀剛好消逝為止。②試管必需非常潔凈。③反應(yīng)在堿性環(huán)境中舉行。)

【閱讀】教材上有關(guān)葡萄糖銀鏡反應(yīng)和還原氫氧化銅的演示試驗(yàn)部分。

【試驗(yàn)】抽兩位學(xué)生上講臺,分離演示這兩個試驗(yàn)。另抽兩位學(xué)生板書有關(guān)

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