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文檔簡介
的不飽和度2021/5/91一、不飽和度(Ω)有機物分子不飽和程度的量化標志。
以飽和有機物為準,每缺少2個H原子即為一個不飽和度,所以不飽和度即為缺氫指數(shù)。1個C=C、C=O、一個單鍵的環(huán),Ω=1;1個C≡C,Ω=2;1個苯環(huán),Ω=4。如果已知有機物結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式,根據(jù):2021/5/92Ω=——————2n+2-m2
如果已知有機物的化學式CnHmOx(m<2n+2)時,則該分子具有不飽和度。分子的不飽和度(Ω)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系:
1、若Ω=0,分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)(烷烴和烷基的Ω=0)
2、若Ω=1,分子中有一個雙鍵或一個環(huán);3、若Ω=2,說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵;或一個雙鍵和一個環(huán);或兩個環(huán);余此類推;
4、若Ω≥4,說明分子中很可能有苯環(huán)。5、若為含氧有機物,計算時可不考慮氧原子,如:CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω均為1。
6、有機物中的鹵原子視作氫原子計算Ω。如:C2H3Cl的Ω為1,其它基如-NO2、-NH2、-SO3H等都視為氫原子。2021/5/931、計算下列分子的不飽和度ΩC2H6、C3H6、C2H2、C3H4、C6H6、C8H83、試求和(立方烷)的不飽和度。Ω012245立方烷面數(shù)為6,Ω=6-1=5立體封閉有機物分子Ω的計算,其Ω比面數(shù)少數(shù)1。2、計算下列分子的不飽和度Ω
C5H6Cl2C3H8O3(2)(0)(7)(5)2021/5/94練習1、某鏈烴的分子式為C200H202,則分子中含有的碳碳叁鍵最多為
個。B502、某鏈烴的化學式為C5H8,其分子中所含有的不飽和碳原子數(shù)目為()
A、一定為2個B、2個或4個
C、一定為4個D、2個或3個或4個2021/5/952、根據(jù)有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式,數(shù)出碳原子個數(shù)、不飽和度Ω,確定分子式。例題:某有機物分子結(jié)構(gòu)如圖所示,回答問題:(1)該有機物的分子式為
,為
。(2)1mol該有機物與H2加成時最多可與molH2加成。7C17H12O672021/5/96練習:寫出C3H4O2的所有鏈狀穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。解析:由不飽和度計算公式得:
Ω=(2x+2-y)/2=(2×3+2-4)/2=2說明分子中可能有一個三鍵,也可能有兩個雙鍵(可以是C=C或C=O)。因此,可以這樣書寫同分異構(gòu)體:(1)一個C=C,一個C=O,則有:
CH2=CHCOOH和HCOOCH=CH2(2)兩個C=O,則有:
OHCCH2CHO和CH3COCHO。(3)一個三鍵,可能是:HC≡C-CH(OH)2
但同一碳上含兩個羥基,不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。2021/5/97例題:A是一種酯,分子式為C14H12O2,它由醇B和羧酸C經(jīng)酯化生成,A不能使溴水褪色,B經(jīng)氧化得C,寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。解析:由不飽和度計算公式得:Ω=(2×14+2-12)/2=9,C、H比和Ω很大,推斷分子中可能含2個苯環(huán)(Ω=2×4=8),同時含羰基
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