2023新高考化學(xué)總復(fù)習(xí)知識(shí)清單23有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名(通用版)_第1頁
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文檔簡介

3有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名知識(shí)清單【知識(shí)網(wǎng)絡(luò)】分類方法)按碳骨架鏈狀化合物:烷燒、烯煌等環(huán)狀化合物月解化合物芳香族化合物有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-(我示方法)I分子式、實(shí)驗(yàn)式;、電子式、

結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式.

球棍模型、空間填充模型共價(jià)鍵按官能團(tuán)O■鍵文鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象胖X酚(-OH)??()0鹵代煌X)酰胺(一2一NHQ酷(一CHO) 胺(一NH?)0殘酸C-COOH)酷(一1一0一)特點(diǎn):分子式相同,結(jié)構(gòu)不同

碳架異構(gòu)類型位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)判斷方法等效氫法基元法替代法【知識(shí)歸納】考點(diǎn)1認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展.有機(jī)化學(xué)(I)概念:以有機(jī)化合物為研究對(duì)象的學(xué)科。(2)研究范圍:有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法等。.有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程17、18、19世紀(jì):萌發(fā)和形成階段①17世紀(jì):使用酒、醋、染色植物和草藥②18世紀(jì):瑞典化學(xué)家舍勒提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等③19世紀(jì):基NS有機(jī)理論形成19世紀(jì)初一瑞典化學(xué)家貝采里烏斯提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”1828年一維勒首次在實(shí)驗(yàn)室里合成了有機(jī)物尿素,進(jìn)入了有機(jī)合成時(shí)代 1830年一李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物的定量分析方法 1848~1874年碳的價(jià)鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論相繼被提出,建立了研究有機(jī)化合物的官能團(tuán)體系,有機(jī)化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科 20世紀(jì):發(fā)展和走向輝煌時(shí)期①理論:有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的建立和有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究②測(cè)定方法:紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜和X射線衍射等的應(yīng)用③合成設(shè)計(jì)方法:逆合成分析法設(shè)計(jì)思想的誕生21世紀(jì):發(fā)展前景①揭示生命科學(xué)的許多奧秘②創(chuàng)造出更多的具有優(yōu)異性能的材料③在對(duì)環(huán)境友好的前提下生產(chǎn)更多的食品④推動(dòng)科技發(fā)展、社會(huì)進(jìn)步、提高人類生活質(zhì)量、改善人類生存環(huán)境.有機(jī)化合物常用的表示方法(以乙醚為例)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式TTTlIIIlc4h!O0II][JTTIIIlHII,C-L-IlIIHHCH3CH2OCH2CH3Z?Z\。、有機(jī)化合物的分類1.有機(jī)化合物的分類分類標(biāo)準(zhǔn)類別 概念 根據(jù)組成元素 烴 只由碳、氫兩種元素組成烴的衍生物含有碳、氫以外的其他元素根據(jù)碳骨架的形狀鏈狀有機(jī)化合航一分子中原子間結(jié)合成鏈的化合物環(huán)狀有機(jī)化合物 分子含有環(huán)的化合物 根據(jù)分子中的官能團(tuán)烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等'燒地分網(wǎng)嚼拚」?間拈以軍餐m

????(?i∣?'??CH1-CH3-CH1)2.烴的分類世坪網(wǎng)環(huán)炫‘端赳:/f中碟原子間7Γ?<咫喋

???l???CHi-CH=CH1?.J蟠;分子中瑞晾于間有里期至".的!?如西炊C?-¢=CH)‘脂杯捱;分子中沒有掛桿的環(huán)匿一∏(WdfitθIH香燼;纖干中石莖環(huán)的環(huán)有[由罩。j3.芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物關(guān)系4官能團(tuán)的名稱與分類(1)概念:有機(jī)化合物分子中,決定著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)(2)常見有機(jī)物的類別與官能團(tuán)①烴:只含碳?xì)鋬煞N元素的化合物別―代表物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱烷烴CH4*?烯烴CH2=CH2碳碳雙鍵炔烴CH≡CH-c≡c-碳碳三鍵芳香烴Γ)②烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。類別代表物~官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱鹵代烴CH3CH2Br--C-Br-I碳溴鍵醇CH3CH2OH-OH羥基酚sV-OH-Oh羥基醚CH3OCH3? z—C—O-C—/ \醚鍵rTrTC—CTT八醛基∣!!∣?*醛基^^TCH3TYH3CHCOOH(R)TiR')酮羰基羧酸--COOH羧基30酯CH3COOCH2Ch3一^BR酯基月安CH—NH23O*IlI—(J—N-氨基酰胺IlCH—C—NH酰胺基(3)官能團(tuán)和取代基的比較官能團(tuán) 取代基 概念決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)有機(jī)化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后,剩下的原子團(tuán)電性電中性 電中性 穩(wěn)定性不穩(wěn)定,不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定,不能獨(dú)立存在 一實(shí)例?OH:羥基;?CHO:醛基 一CH3:甲基;一OH:羥基;一CHO:醛基;一COOH:羧基聯(lián)系官能團(tuán)屬于取代基,但是取代基不一定是官能團(tuán),如甲基(一CH3)不是官能團(tuán) 【誤區(qū)警示】判斷官能團(tuán)的3個(gè)易錯(cuò)點(diǎn)①醇羥基與酚羥基:一OH與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子相連為醇羥基,而與苯環(huán)直接相連為酚羥基。O O O②醛基與酮羰基:酮羰基“一2一”兩端均為烴基,醛基中“一2一”至少有一端與氫原子相連,即一U—h。O O③羧基與酯基:R1-Z-O-R2中,若R2為氫原子,則為羧基一一0日若R2為烴基,則為酯基。.同系列、同系物(1)同系列:分子結(jié)構(gòu)相似,組成上彼此相差一個(gè)或若干個(gè)?式的一系列有機(jī)化合物稱為同系列。(2)同系物:同系列中的各化合物互稱為同系物。①判斷依據(jù)②通式:同系物具有相同的通式。如烷烴的組成通式為CH2+2(n≥1),分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴的組成通式為CH2(n≥2),苯及其同系物的組成通式為CH2"6(n≥6)等。③性質(zhì):同系物之間的化學(xué)性質(zhì)一般相似。物理性質(zhì)不同但有一定的遞變規(guī)律。.烷基(1)概念:烷烴分子去掉一個(gè)或多個(gè)氫原子后剩余的部分。(2)常見的烷基名稱甲基乙基 丙基正丙基4異丙基丁基戊基符號(hào)—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3」H-CH3種類11 2 48考點(diǎn)2有機(jī)物的命名、烷烴的命名1.普通命名法(1)直鏈烷烴的命名:碳原子數(shù)后加“烷”字①碳原子數(shù)的表示方法碳原子數(shù)在十以內(nèi)碳原子數(shù)12345678910名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷②碳原子數(shù)在十以上的用中文數(shù)字表示。例如,十四個(gè)碳的直鏈烷烴稱為十四烷。(2)支鏈烷烴的命名:當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí),在名稱前面加正、異、新等。結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3CFhCHCH3CH3CH3CH3ICH5-C-CH3I CHj^w^正戊烷異戊烷新戊烷2.系統(tǒng)命名法(1)命名原則①最長:含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈。CHr-CHz—CHT—CH—CHa 1 IjCH2-CH3②最近:離支鏈最近的一端開始編號(hào)。③最多:若存在多條等長主鏈時(shí),應(yīng)選擇含支鏈數(shù)最多的碳鏈為主鏈(選A)。A 落CHrH-CH;CHYH-CHm::CH)!IHiCH3④最簡:若有兩個(gè)不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離,則從簡單的一端開始編號(hào)。8 7 6 5 4 3 2 1CH3-CH2-CH-CHb-CH-CHa-CHaCHa CHaCH3⑤最?。喝〈幪?hào)位次之和最小。6 5 43alCHi1-CH-CHz-CH-CH-CH3I IIlCIL CH3CHa(2)命名步驟(3)寫名稱選R鏈A編號(hào)位

稱某烷J定支鏈取代基

寫在前加;位置「不同基

短線連F筒到繁相同基

合井算取代基位置-取代基名稱烷燒名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是先簡后繁,相同合并,位號(hào)指明。

阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“一”連接。\o"CurrentDocument"7 6 5 4\o"CurrentDocument"CH3-CH-CH2-CH-

I ICHπ CH33H1C3HH2C——C?1HHH3CICIC命名為2,4,6一三甲基一3一乙基庚烷?!疽?guī)律方法】烷烴系統(tǒng)命名正誤判斷的方法1.直接排除法(1)主鏈選擇錯(cuò)誤。若烷烴中出現(xiàn)“1一甲基”“2—乙基”(或倒數(shù)第2號(hào)碳原子上有乙基)“3一丙基”等,則為主鏈選擇錯(cuò)誤。(2)名稱書寫是否規(guī)范。①必須用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小,即使同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)相同取代基也不能省略。數(shù)字之間用“,”隔開。②必須用二、三、四等漢字表示相同取代基的數(shù)目。③名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間必須用短線“一”隔開。④必須把簡單取代基寫在前面,然后取代基依次變復(fù)雜。2.重新命名法將烷烴結(jié)構(gòu)展開或由題給烷烴名稱寫出碳骨架結(jié)構(gòu),利用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名,看名稱是否一致。二、烯煌和煥煌的命名.烯煌的命名(1)選主鏈:將含碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”。ΓCHi-: ICFh-CH3:Il,一…ICHLCH葉C—CH-CH-CH廠ɑ?: 4—J :CHjCHj(2)編號(hào)位:從距離碳碳雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào),使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)最小CHLCH顯-?l-CH-?ll-rOhCHzICH5(3)寫名稱:首先用大寫數(shù)字“二,三……”在烯烴或炔烴的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù);然后在“某烯”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出碳碳雙鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號(hào)表示),最后在前面寫出支鏈的名稱、個(gè)數(shù)和位置。3,4,5-三甲基—2—乙基—1—庚烯二主?S名稱 雙鍵位置 支鏈名稱 支鏈個(gè)數(shù) 支鏈位置」.炔烴的命名:與烯烴命名方法相同,稱為某炔。CH5CH≡C-CH^H-CH的名稱為:4一甲基一1一戊炔CHmCH3-CH-C≡C-CH3的名稱為:4一甲基一2一戊炔三、苯的同系物的命名.習(xí)慣命名法(1)苯的一元取代物:苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代,稱為某苯結(jié)構(gòu)簡式O^h3O^CH2CH3O^HyH3名稱甲苯乙苯異丙苯一(2)當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí),取代基在苯環(huán)上可以有“鄰”“間”“對(duì)”三種相對(duì)位置,可分別用“鄰”“間”“對(duì)”來表示。結(jié)構(gòu)簡式kJUCHaCHaHjC→^‰CH3名稱鄰二甲苯一間二甲苯對(duì)二甲苯.系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)(1)苯環(huán)上有多個(gè)取代基,可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)(2)以某個(gè)最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號(hào),并使支鏈的編號(hào)和最小給其他取代基編號(hào)結(jié)構(gòu)簡式CHQLch名稱1,2一二甲苯1,3一二甲苯1,4一二甲苯四、醇的命名.命名規(guī)則將含有與羥基(-0H)相連的碳原子的最長碳鏈作(連主鏈h為主鏈.根據(jù)碳原子數(shù)上稱為“某醇”I 從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次(編號(hào)位卜編號(hào)定位羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,羥基的個(gè)數(shù)用. “二”“三”等表示口例如,CHjCH2CU2OH[寫名稱h稱為“1一丙醇" .命名舉例CH3OHCHCHYHC—2H—CH.命名為4—甲基一2一戊醇。CHsIHO-CH2-C-CHaIH命名為,2一二甲基一1一丙醇CH3CH3-CH-CH2—OH的名稱為2一甲基一1一丙醇CH3CH3IICHh-CH-C-OH的1 1的名稱為2,3一二甲基一3一戊醇五、醛的命名1?一是選主鏈:含醛基的最長碳鏈為主鏈.二是定碳位:靠近醛基的一端開始編號(hào),一CHO為第1位。.命名CHmCH3-2-CH2CHO,命名為3一甲基丁醛CH3-AH-CHO,命名為2一甲基丙醛六、羧酸的命名1.命名規(guī)則2.命名舉例——選取含有段基的最長碳鏈作為主鏈,選主鏈T 按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸”Ir編序聶If反蔑襄獲給主鏈碳原了編事CHzCH3CH2常CH2COOH的名稱是3一甲基戊酸CH,hRh-COOH的名稱是2,3—二甲基丁酸CHCHLCHYHEYoOHCHYHmCHj名稱為4一甲基一3一乙基戊酸七、酯的命名2.命名舉例1.命名規(guī)則:依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名,稱為“某酸某酯”。酯HCOOC2H5CH3COOCH3CH3COOCH2COOCH2CH3??UC?iCHwCOOCH2COOCH3名稱甲酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯考點(diǎn)3有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、碳原子的成鍵方式.碳原子的成鍵特點(diǎn)碳.兩類碳原子(1)飽和碳原子:與四個(gè)原子形成共價(jià)鍵(單鍵)的碳原子。(2)不飽和碳原子:成鍵原子數(shù)小于4的碳原子。.共價(jià)鍵類型與分子構(gòu)型的關(guān)系 共價(jià)鍵 原子的成鍵特點(diǎn)空間構(gòu)型甲烷 單鍵 每個(gè)碳原子與4個(gè)原子成鍵正四面體乙烯碳碳雙鍵每個(gè)碳原子與周圍3個(gè)原子成鍵一平面形一乙炔碳碳三鍵每個(gè)碳原子與周圍2個(gè)原子成鍵直線形苯介于單鍵與雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵每個(gè)碳原子與3個(gè)原子成鍵一平面正六邊形一.極性鍵和非極性鍵(1)概念成鍵元素共用電子對(duì)偏向表示形式極性鍵不同元素的兩個(gè)原子間吸引電子能力較強(qiáng)的一方A—B、A=B、A≡B非極性鍵相同元素的兩個(gè)原子間不偏向于任何一方A—A、B=B、C≡C(2)共價(jià)鍵極性強(qiáng)弱比較①可以根據(jù)成鍵元素原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性,差異越大,鍵的極性越強(qiáng);②可以根據(jù)成鍵原子的電負(fù)性大小,一般成鍵原子所屬元素電負(fù)性差值越大,鍵的極性越強(qiáng)(3)共價(jià)鍵的極性與物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系一般來說,共價(jià)鍵的極性越強(qiáng),反應(yīng)中共價(jià)鍵越容易發(fā)生斷裂,即反應(yīng)活性越強(qiáng).有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類實(shí)例一含義用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個(gè)分子中原分子式C2H6 一子的種類和數(shù)目 最簡式(實(shí)驗(yàn)式)CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子②由最簡式可求最簡式量 電子式HH■II■HH用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式H-C-C-H①具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式(示性式)CH3—CH3將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式,它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單,比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著番空中結(jié)構(gòu)特占(產(chǎn)能PfP ,(戊烷)鍵線式球棍模型空間填充模型將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況,

每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,即為鍵線式小球表示原子,短棍表示價(jià)鍵,用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立

體形狀)①用不同體積的小球表示不同的原子大?、谟糜诒硎痉肿又懈髟拥南鄬?duì)大小和結(jié)合順序【特別警示】結(jié)構(gòu)簡式書寫時(shí)的注意事項(xiàng)(1)結(jié)構(gòu)簡式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價(jià)鍵的單鍵,而代表雙鍵的“”、三鍵的“≡”不能省略。(2)寫結(jié)構(gòu)簡式時(shí),同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并,直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。(3)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu),如從結(jié)構(gòu)簡式看,CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的,而實(shí)際上是鋸齒形的。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)之間的關(guān)系(1)關(guān)系:一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性。(2)原因①一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵,容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。②一些官能團(tuán)含有不飽和碳原子,容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)與相鄰基團(tuán)之間也存在相互影響。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同,主要是因?yàn)榱u基連接的原子團(tuán)或基團(tuán)不同;醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同,主要是因?yàn)轸驶B的原子團(tuán)或基團(tuán)不同。(3)醛和酮的化學(xué)性質(zhì)不同,因?yàn)槿驶线B有氫原子,酮羰基上不連氫原子三、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及共線、共面的判斷.基本結(jié)構(gòu)四類型(1)甲烷H①甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),有且只有三個(gè)原子共平面②飽和碳原子最多與其直接相連的兩個(gè)原子共平面(2)乙烯①乙烯分子是一個(gè)平面結(jié)構(gòu),其6個(gè)原子都在同一個(gè)平面上②成碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子和與之相連的四個(gè)原子共平面(3)乙炔[-I-I1=C-H①乙炔分子為直線形,其四個(gè)原子都在同一條直線上②成碳碳三鍵的兩個(gè)碳原子和與之相連的兩個(gè)原子共線(4)苯①苯分子為平面六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為120。,其起個(gè)原子都處于同一平面上,處于對(duì)角線上的2個(gè)碳原子和與之相連的2個(gè)氫原子在同一條直線上②共面:苯環(huán)上的碳原子和與之直接相連的6個(gè)原子共平面③共線:苯環(huán)對(duì)角線上的兩個(gè)碳原子和與之直接相連的兩個(gè)原子共線.組合結(jié)構(gòu)就是將前面的四種類型的基團(tuán)按一定方式連接成某種有機(jī)物。組合結(jié)構(gòu)分子中原子的位置關(guān)系。如:(1)有機(jī)物:CHF2-CH=CH-??-C≡C-CH3作如下分析(圖示):直線L其中可能共平面的原子最多有20個(gè)(M+N),最少有14個(gè)(N),肯定共直線的原子最多有6個(gè)(L)。H3C-C=Z-tC=Z~CH=CH-CH3①如圖所示,虛線框內(nèi)的原子處于同一平面上,至少14個(gè)原子共平面。H②如圖所示,虛線框內(nèi)的原子處于同一條直線上,有6個(gè)原子共線。考點(diǎn)3同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象.同分異構(gòu)現(xiàn)象:有機(jī)化合物分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。.同分異構(gòu)體:分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。(1)特點(diǎn):分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)可能相似也可能不同。(2)轉(zhuǎn)化:同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。.同分異構(gòu)體的類型(1)構(gòu)造異構(gòu)CH3①碳骨架異構(gòu):由于碳骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和CH3—CH-CH3。②官能團(tuán)異構(gòu):類型 解釋 舉例 位置異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中位置不同CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3類型異構(gòu)官能團(tuán)不同CH3CH2OH和CH3OCH3(2)立體異構(gòu):順反異構(gòu)①順式異構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵的同側(cè)②反式異構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵的異側(cè)HaC CHj HjC HH H H CH3順工丁烯 ?-2-T?.對(duì)映異構(gòu):單鍵碳原子上連4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)Ia實(shí)物 鏡像二、等效氫法判斷一元取代物的種類.規(guī)則:等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。.等效氫原子的種類的判斷(1)分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。①CH4分子中的4個(gè)氫原子等效②CH3CH2CH3分子中“一CH2一”上的的2個(gè)氫原子等效(2)與同一個(gè)碳原子相連的甲基上的氫原子等效。CH3I

H3C-C-CH3I①新戊烷( CH3 )分子中的12個(gè)氫原子等效。②CH3CH2CH3分子中“一CH3”上的的6個(gè)氫原子等效(3)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。①3分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸,故有兩類等效氫。HaCCHs

II

HX-C-C-CHj

II②HjCCll3 分子中的18個(gè)氫原子等效。三、烷嫌同分異構(gòu)體的書寫與判斷1.方法:減碳法(1)減碳法的“兩注意、三原則、四順序”〔減碳法]二找出中心對(duì)稱為」作主鏈,「選擇l?長的碳啰「匯補(bǔ)性原則有序性原則,一L對(duì)稱性原則一三排丁由鄰到間.㈤H位置由心到功M士?I鏈由整到散一X-主鏈由長到短,(2)具體規(guī)則成直鏈一條線.'先將所有的碳原子連接成一條立鎮(zhèn)"

L ti摘豕碳1[由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原‘

整邀I[子組成長:短不同的支鏈 J多支佳同鄰間當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支管出現(xiàn)時(shí),

應(yīng)接連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原

子、相間磔原子的順序依次連接rJ2.步驟(以CeH]4為例):(1)確定碳鏈①先寫直鏈:C-C-C-C-C-C②減少1個(gè)碳原子,將其作為支鏈并移動(dòng)位置:C-C-C-C-Cc—c—c—c—cC、C③減少2個(gè)碳原子,將其作為一個(gè)支鏈(乙基)或兩個(gè)支鏈(甲基)并移動(dòng)位置,C-C-C-CC-C-C-CIIIC 、CC④“先整后分”、“先同后異”⑤甲基不能連接在1號(hào)碳原子上,乙基不能連接在2號(hào)碳原子上:⑥從主鏈上取下來的碳原子數(shù),不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。(2)補(bǔ)寫氫原子:根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。CHsGHz GH5 CHjCC?CHj QH5GHzCH3CH2CH2CH2CH2Ch3>CH3CH2-CH-CH2CH3>CHβ-CH-CH2CH2CH3> C?、CH3-CH→^H-CH3四、烯嫌同分異構(gòu)體的書寫與判斷.方法:雙鍵替換法.步驟(以C5H]0為例):(1)按照烷煌同分異構(gòu)體的書寫步驟,寫出可能的碳架結(jié)構(gòu):①②②① ③④⑤ fC上C-LCyC e?e?e?eC-C-C\o"CurrentDocument"③川 I\o"CurrentDocument"C C(2)根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn),在碳架上可能的位置添加雙鍵(箭頭所指的位置)。(3)補(bǔ)寫氫原子:根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。\o"CurrentDocument"CH3 CH3 c?CH=CHCH9CH9CHvCRCH=CHCH9CHvCHLC-CHoCHGCH-C=CHCHvCHLH-CH=CH2五、炔烴同分異構(gòu)體的書寫與判斷1.方法:叁鍵替換法2.步驟(以C5H8為例):(1)按照烷煌同分異構(gòu)體的書寫步驟,寫出可能的碳架結(jié)構(gòu):①②②① ③ IC—f—C-C-C

C C(2)根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn),在碳架上可能的位置添加雙鍵(箭頭所指的位置)。(3)補(bǔ)寫氫原子:根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。產(chǎn)ch≡cch2ch2ch3>ch3c≡cch2ch3>CH3-CH-C≡CHo六、芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫方法.芳香煌的同分異構(gòu)體(I)側(cè)鏈有一個(gè)取代基:側(cè)鏈有幾種同分異構(gòu)體,該芳香煌就有幾種同分異構(gòu)體冉:側(cè)鏈丙基一C3H7有2種結(jié)構(gòu),故其芳香煌的同分異構(gòu)體有2種^居:側(cè)鏈丁基一C4H9有4種結(jié)構(gòu),故其芳香煌的同分異構(gòu)體有4種③5出「?jìng)?cè)鏈戊基—C5H]]有8種結(jié)構(gòu),故其芳香煌的同分異構(gòu)體有8種(2)側(cè)鏈有2個(gè)取代基:有“鄰”“間”“對(duì)”三種。①兩個(gè)相同的取代基CHq②兩個(gè)不同的取代基-CH3(3)側(cè)鏈有3個(gè)取代基:采取“定二移一”的方法①三個(gè)相同的取代基:有“連”“偏”“均”三種。②三個(gè)取代基兩個(gè)相同,一個(gè)不同先固定兩個(gè)相同的取代基,即鄰、間、對(duì)三種,再加另一個(gè),從第一個(gè)開始書寫,去掉重復(fù)的即可。例如二氯一澳苯的種數(shù),第一步先在苯上進(jìn)行二氯取代,得三種(鄰、間、對(duì))二氯苯,然后分別對(duì)這三種二氯苯

進(jìn)行一澳取代,共有(2+3+1=6)六種。③三個(gè)取代基完全不同方法一樣,這時(shí)間位和鄰位四種位置完全不一樣,對(duì)位兩種,共十種。Cl C] Cl.芳香煌的多元取代物的同分異構(gòu)體(I)等效氫法:畫出芳香煌的同分異構(gòu)體,通過等效氫法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分異構(gòu)體。(2)找取代基法:判斷取代基數(shù)目一找出取代基的種類一位置異構(gòu)找出同分異構(gòu)體種類【特別提醒】苯的同系物的同分異構(gòu)體的書寫注意事項(xiàng)(1)注意判斷等效氫原子,防止重復(fù)。(2)注意側(cè)鏈的同分異構(gòu)現(xiàn)象,防止遺漏。(3)書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí),可以采用側(cè)鏈先整后散、位置由鄰到對(duì)到間的方法,寫完后再命名驗(yàn)證。七、醇的同分異構(gòu)體.跨類異構(gòu):相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和醴互為同分異構(gòu)體.C5H]2O的同分異構(gòu)體(1)醇類的同分異構(gòu)體:羥基取代法①C5H]2OnC5H11OHnC5H12n用羥基取代戊烷分子中的氫原子②畫出戊烷的碳鏈有3種連接方式C-C—C—C-C CC③在碳鏈各碳原子上連接羥基;用“表示連接的不同位置。(2)①②③C-C-C-C-C醴類的同分異構(gòu)體:氧插入法①②C-LC-L④⑤⑥⑦C-C-C(1③④⑤C-C-Ce?e?e?CCL C(3)結(jié)論:分子式為C5H12O的有機(jī)物共8種醇和6種醴,總共14種同分異構(gòu)體。八、酚的同分異構(gòu)體1.2.跨類異構(gòu):相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇和芳香醵互為同分異構(gòu)體3.C7%。的芳香族同分異構(gòu)體(1)芳香醇類的同分異構(gòu)體:<O-CH2OH(2)芳香醴類的同分異構(gòu)體:<O-OCH3(3)酚的同分異構(gòu)體:苯環(huán)上含一OH和一CH3兩個(gè)取代基,有鄰、間、對(duì)三種C?CH3-C)H、CH3- OHC81?0的芳香族同分異構(gòu)體 qh(1)芳香醇類的同分異構(gòu)體:<Q^ch2ch2oh.CH-CH3①

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