高中化學(xué)《醛、酮-糖類》_第1頁(yè)
高中化學(xué)《醛、酮-糖類》_第2頁(yè)
高中化學(xué)《醛、酮-糖類》_第3頁(yè)
高中化學(xué)《醛、酮-糖類》_第4頁(yè)
高中化學(xué)《醛、酮-糖類》_第5頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

高中化學(xué)《醛、酮_糖類》課件第一頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六1.醛和酮的結(jié)構(gòu)(1)醛分子中,羰基碳原子與氫原子和烴基(或氫原子)相連,通式為官能團(tuán)是醛基,

結(jié)構(gòu)式:

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:—CHO飽和一元醛通式為(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1,2,3······)第二頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六(2)在酮分子中,與羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團(tuán)是酮羰基,飽和一元酮通式為醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛嗎??

R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3,4,5······)第三頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六練習(xí)1||BCA以下屬于醛的有

;屬于酮的有

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||第四頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六2.醛、酮的命名選主鏈

選擇含有羰基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,并根據(jù)主鏈上的碳原子個(gè)數(shù),確定為“某醛”或“某酮”。編號(hào)碼

從靠近羰基一端開(kāi)始編號(hào)。寫(xiě)名稱

與烷烴類似,不同的是酮要用阿拉伯?dāng)?shù)字表明酮羰基的位置。醛不用表明。?第五頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六請(qǐng)給下列物質(zhì)命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮第六頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六3.醛、酮的同分異構(gòu)體

碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。請(qǐng)寫(xiě)出C5H10O的醛同分異構(gòu)體CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③第七頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六官能團(tuán)類型異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳骨架異構(gòu)同分異構(gòu)體異構(gòu)類型第八頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六4.常見(jiàn)簡(jiǎn)單醛、酮的物理性質(zhì)

甲醛乙醛苯甲醛丙酮結(jié)構(gòu)HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3狀態(tài)溶解性應(yīng)用||O||O||O||O強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色氣體,又叫蟻醛有刺激性氣味的無(wú)色液體杏仁氣味的液體,又稱苦杏仁油與水任意比互溶,還能溶解多種有機(jī)化合物制造脲醛樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂等重要的有機(jī)化工原料制造染料、香料的中間體有機(jī)溶劑和有機(jī)合成原料特殊氣味的無(wú)色液體易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚閱讀課本,填寫(xiě)下表第九頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六

與其他有機(jī)化合物相比,醛、酮的化學(xué)性質(zhì)較活潑,這與它們官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。請(qǐng)根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),利用你所掌握的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間關(guān)系的知識(shí)推測(cè)它們可能具有的化學(xué)性質(zhì),完成下表。二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)交流·研討第十頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六官能團(tuán):官能團(tuán)中的碳原子是否飽和:官能團(tuán)對(duì)a-H的影響反應(yīng)類型試劑反應(yīng)產(chǎn)物加成反應(yīng)HCN分子中含有的結(jié)構(gòu)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)←→性質(zhì)d+d-C=OC=O(H)不飽和羰基有推電子作用,使其更活潑氧化反應(yīng)還原反應(yīng)CO2Cl2H2O2取代反應(yīng)–COOH–C–OHH–C–OHCN第十一頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六

試根據(jù)乙醛與HCN反應(yīng)的產(chǎn)物,找出加成規(guī)律,寫(xiě)出下表另外兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物。思考一、加成反應(yīng)第十二頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六試劑名稱化學(xué)式及電荷分布

加成產(chǎn)物氫氰酸

氨及氨的衍生物

(以氨為例)醇類(以甲醇為例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-

HOCH3δ+δ-與乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根據(jù)產(chǎn)物得到加成規(guī)律?CH3C-HOδ-δ+第十三頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1.與極性試劑的加成第十四頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六

請(qǐng)寫(xiě)出乙醛分別與氫氰酸、氨氣、甲醇的反應(yīng)方程式。第十五頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過(guò)程催化劑CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2CH3OHCHOCH3α-羥基丙腈α-羥基乙胺乙醛半縮甲醇增長(zhǎng)了一個(gè)碳原子第十六頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六上式也可直接寫(xiě)成:與氨的衍生物加成第十七頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖CH2OH第十八頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六HCN+催化劑RCO(R’)HNOHCCR

(R’)H?與氫氰酸加成:還能與氨及其衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)。

羰基的加成反應(yīng)在有機(jī)合成有著重要的用途課堂小結(jié)

醛、酮的羰基可與下列物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)?

與氫氣加成:+H2催化劑ROCHH,(R)HRCO(R’)H增加了一個(gè)碳原子雙鍵斷裂,異性相吸羰基離異,各攀一氫第十九頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六二、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

醛和酮都能發(fā)生氧化反應(yīng),醛比酮更容易被氧化,空氣中的氧氣就能氧化醛,一些弱氧化劑如銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液也能氧化醛,氧化產(chǎn)物通常為相應(yīng)的羧酸。而酮對(duì)一般的氧化劑比較穩(wěn)定,只有很強(qiáng)的氧化劑才能將其氧化。之所以出現(xiàn)上述情況,是由于醛的氧化只是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變,而酮的氧化還包含分子中碳碳單鍵的斷裂。氧化反應(yīng)第二十頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六

醛與銀氨溶液的反應(yīng),因生成的金屬銀的薄層附著在潔凈的試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡,也稱為銀鏡反應(yīng)。乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH微熱CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為:CH3CHO+Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O第二十一頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六

凡是分子中含有醛基的物質(zhì)(如葡萄糖)通常都能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),且都有類似乙醛與這些試劑反應(yīng)所產(chǎn)生的特殊現(xiàn)象。因此,銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液這兩種試劑常用于鑒別有機(jī)化合物分子中是否含有醛基。第二十二頁(yè),共二十四頁(yè),編輯于2023年,星期六還原反應(yīng)

醛、酮的羰基可以發(fā)生

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