高中化學(xué)-鹵代烴教學(xué)課件設(shè)計(jì)

第二章烴的衍生物復(fù)習(xí)：寫(xiě)出下列化學(xué)方程式？1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)2.乙烯和水的反應(yīng)3.苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)4.苯與濃硝酸反應(yīng)CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照=

烴的衍生物1.定義

烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.2.分類(lèi)

常見(jiàn)有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烴基外

烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些？

思考官能團(tuán):－X－OH－CHO－COOH鹵素原子羥基醛基羧基－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)第一節(jié)鹵代烴學(xué)習(xí)目標(biāo)：（1）能說(shuō)出鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。（2）知道鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，并會(huì)書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）知道鹵代烴在生活中的應(yīng)用以及對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。

在激烈的體育比賽中，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，稍后運(yùn)動(dòng)員又可上場(chǎng)了。你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎？Doyouknow?運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的

“化學(xué)大夫”蒸發(fā)時(shí)帶走大量的熱，使皮膚冷凍暫時(shí)失去知覺(jué)

氯乙烷噴劑

(沸點(diǎn)12.27℃)烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被鹵原子取代生成的化合物。組成元素：C、H、X

R-X（含一個(gè)鹵原子，常見(jiàn)氯、溴和碘），官能團(tuán)—X。一、鹵代烴的定義通式:有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯七氟丙烷

滅火器身邊的化學(xué)聚氯乙烯（PVC）

雨衣煎雞蛋使用的不粘鍋為什么“不粘”？它的表面到底涂了什么神奇的東西？Doyouknow?聚四氟乙烯1、按烴基的結(jié)構(gòu)分類(lèi)：2、按鹵素的種類(lèi)分類(lèi):鹵代烷烴鹵代烯烴鹵代芳烴

氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷二、鹵代烴的分類(lèi)3、按鹵素的數(shù)目分類(lèi)：4、按鹵素連接的碳原子種類(lèi)分類(lèi)：伯鹵代烴仲鹵代烴叔鹵代烴典型物質(zhì)同類(lèi)溴乙烷鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？研究有機(jī)物的一般思路三、鹵代烴的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1取一滴管溴乙烷于小試管中，觀察顏色狀態(tài)。向試管中加入兩倍體積的水，振蕩，觀察溶解情況。溴乙烷加水振蕩水層分界線結(jié)論：無(wú)色液體，難溶于水，密度比水大。鹵代烴物理性質(zhì)：狀態(tài)：常溫下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑通常情況下，互為同系物的鹵代烴沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。溶解性：某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。四、溴乙烷溴乙烷核磁共振氫譜(1).分子式(2).電子式

(3).結(jié)構(gòu)式

(4).結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H5Br

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥

HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br1.分子組成和結(jié)構(gòu)

HH||H—C—C—Br||HH結(jié)構(gòu)分析

C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵易斷裂。

化學(xué)性質(zhì)推斷◆鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入——官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出。現(xiàn)象描述：有淺黃色沉淀析出

(1)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）實(shí)驗(yàn)探究2NaOH水解反應(yīng)機(jī)理：（1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△水通式：R—X+NaOH

R—OH+NaXCH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrNaOH+HBr

NaBr+H2O合并或CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr△NaOH水△反應(yīng)條件：NaOH水溶液加熱(1)溴乙烷的取代（水解）反應(yīng)鹵代烴與強(qiáng)堿的水溶液加熱時(shí)都能發(fā)生取代（水解）反應(yīng)，但鹵素原子與苯環(huán)直接相連的鹵代芳香烴，發(fā)生水解反應(yīng)的條件較苛刻。因?yàn)椋篈g++OH—=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(褐色)

+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！為什么必須用硝酸酸化？檢驗(yàn)：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3Br-的檢驗(yàn)淺黃色沉淀

鹵代烴NaOH水溶液過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色淡黃色黃色R-X中鹵原子的檢驗(yàn)檢驗(yàn)鹵代烴中含有鹵元素的步驟：取少量鹵代烴于試管中，加入氫氧化鈉水溶液加熱，反應(yīng)后冷卻，取上層溶液，加入足量稀硝酸酸化至溶液呈酸性，加入硝酸銀溶液，通過(guò)鹵化銀沉淀的顏色判斷鹵素原子的種類(lèi)。ClBrI

實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論1②產(chǎn)生淺黃色沉淀①生成乙烯①產(chǎn)生無(wú)色氣體，溴水褪色②淺黃色沉淀是AgBr說(shuō)明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH2=CH2↑醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“≡”）的反應(yīng)。消去反應(yīng)：CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH△醇AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3+HBrCH2-CH2

HBr

實(shí)驗(yàn)探究三溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)—消去反應(yīng)思考與交流1、除溴水外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？在檢驗(yàn)前需要做什么？因?yàn)橐掖家材苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體的檢驗(yàn)。先通水除去反應(yīng)時(shí)揮發(fā)出的乙醇2、

檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管的作用是：思考是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？不是，要“鄰碳有氫”試判斷以下鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？（填“能”或“不能”）A.CH3Br

B.CH3CH2CH2Br

C.CH(CH3)2CH2Br

D.C(CH3)3CH2Br

水解（取代）反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)無(wú)醇則有醇，有醇則無(wú)醇小結(jié)：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2Br結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)Cl思考與練習(xí)4、5、6、1.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

2.怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1、鹵代烴的作用

1）在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入羥基

2）改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置

3）增加官能團(tuán)的數(shù)目2、在烴分子中引入鹵素原子的方法

1）烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)

2）不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵代氫等的加成 反應(yīng)溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用鹵代烴造福于人類(lèi)七氟丙烷滅火劑有機(jī)溶劑氯仿（CHCl3）醫(yī)用藥品1、噴霧推進(jìn)器

使油漆、殺蟲(chóng)劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無(wú)味無(wú)臭，對(duì)金屬無(wú)腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑

使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）全面了解和正確使用鹵代烴紫外光CF2Cl2CF2Cl·+Cl·Cl·+O3

ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·環(huán)保制冷劑R600a----異丁烷性質(zhì)：無(wú)色無(wú)味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。

氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。一個(gè)氯原子可破壞十萬(wàn)個(gè)臭氧分子氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）鹵代烴危害于人類(lèi)氟利昂（CCl2F2）我們的爸爸死于皮膚癌，我們的媽媽也死于皮膚癌，都是氟利昂惹的禍。南極上方的臭氧層空洞

DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來(lái)，它曾為防治農(nóng)林病蟲(chóng)害和蟲(chóng)媒傳染病作出了重要貢獻(xiàn)。但60年代以來(lái)，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染，許多國(guó)家已禁止使用。知識(shí)回顧——鹵代烴◆活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入?！糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)（水解）:鹵代烷烴水解成醇

或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△2）消去反應(yīng)☆發(fā)生消去反應(yīng)的條件：

①烴中碳原子數(shù)≥2

②鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）③反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！【當(dāng)堂檢測(cè)】

1、由2—氯丙烷制得少量的需要經(jīng)過(guò)下列幾步反應(yīng)

（

）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成

D．消去→加成→消去

2、下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）A．CH3ClB．CH3CHBr（CH2CH3）

C（CH3）3CCH2BrD．CH3CH2CH2Br一只老鼠帶來(lái)的發(fā)明1966年，美國(guó)科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠